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Departamento de Ciencias QUÍMICA 2 SEMANA 07: Éteres INTRODUCCIÓN En el siglo pasado, ¿cómo hacían los doctores para operar sin dolor? El doctor estadounidense M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que empleó como anestésico general al éter, el 30 de marzo de 1842 SABERES PREVIOS ❑Compuestos de carbono - Hibridación del C - Tipos de enlace ❑Reacciones químicas - Tipos de reacciones en química orgánica - Estequiometría INTERÉS ❑QUIZIZZ Para jugar a este juego: 1. Usa cualquier dispositivo para abrir: joinmyquiz.com 2. Introduce el código del juego (El docente informará dicho código): ABCDEF https://quizizz.com/join?gc=692823&source=liveDashboard LOGRO DE SESIÓN Al finalizar la sesión, el estudiante nombra y formula compuestos oxigenados: Éteres, teniendo en cuenta las características y propiedades de los compuestos orgánicos, en base a las reglas de la nomenclatura IUPAC y los tipos de reacciones que unifican la química orgánica, con orden en el procedimiento y exactitud en los resultados. CONTENIDOS 1. Éteres 2. Tipos de Éteres 3. Nomenclatura 4. Propiedades Físicas y Químicas 5. Aplicaciones Industriales Éteres Los éteres poseen un átomo de oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser iguales o diferentes. Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter. 1.1.-Éteres Éteres en compuestos naturales Melatonina Una hormona que se cree regula el ciclo del sueño Morfina Una analgésico para tratar el dolor severo Vitamina E Un antioxidante Nomenclatura A) Nomenclatura común (nombres de éter alquil alquílico) Se nombran los grupos alquilo o arilos en orden alfabético, al último grupo se le agrega terminación ílico. Ejemplo: Nota. Los nombres comunes se emplean normalmente para describir a los compuestos más sencillos. CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - O - CH3 éter metílico éter etil metílicoéter etílico Nomenclatura ¿Cuál será el nombre común de los siguientes compuestos? 1. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2. CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 3. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 Nomenclatura ¿Cuál será el nombre común de los siguientes compuestos? 4. CH3 – O – CH = CH2 5. CH3 – O – CH – CH3 CH3 6. CH3 – O - Nomenclatura B) Nomenclatura IUPAC (nombres de alcoxi alcano) En la nomenclatura IUPAC se usa al grupo alquilo más complejo como el nombre raíz y al resto del éter como un grupo alcoxi. Para nombrar al acoxi se cambia la terminación il del sustituyente por oxi. Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única forma clara de nombrar a los éteres complejos Nombre IUPAC metoxietano metoxibenceno clorometoximetano Nombre común éter etil metílico éter fenil metílico éter clorometil metílico Nomenclatura B) Nomenclatura IUPAC (nombres de alcoxi alcano) Cuando la cadena principal sea un ciclo o una cadena ramificada, se deben indicar la posición del alcoxi. Tener en consideración el orden alfabético para la atribución del nombre. Ejemplo: 1-butoxi-2,3-dimetilpentano 3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano Nomenclatura Nomenclatura ¿Cuál será el nombre IUPAC de los siguientes compuestos? a) b) c) d) e) f) PROPIEDADES FÍSICAS Los éteres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que hace que estos compuestos tengan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de mismo peso molecular. Los éteres de cadena corta son solubles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Los éteres son muy poco reactivos, a excepción de los epóxidos, por lo que se utilizan como disolventes. PROPIEDADES FÍSICAS • Los éteres tienen menor temperatura de ebullición que los alcoholes de similar masa molecular. Débil interacción Dipolo-dipolo • A 20 °C el dimetil éter y el metil etil éter son gases, y los demás éteres son líquidos. PROPIEDADES QUÍMICAS • En cuenta a su reactividad química, los éteres son similares a los alcanos. No reaccionan ante la presencia de agentes oxidantes, la gran parte de ellos no son afectados por bases fuertes o ácidos débiles. • Debido a su baja reactividad son considerados como muy buenos solventes para sus uso en reacciones de síntesis. • Solamente reaccionan con haluros de hidrógeno (HI, HBr, HCl) en caliente. CH3OCH3 + 2 HCl 2 CH3Cl + H2O metoximetano clorometano APLICACIONES INDUSTRIALES • El dimetil éter es un gas incoloro que tiene una variedad de usos. Actualmente se emplea como propulsor de aerosol, solvente orgánico y agente de extracción. • El anisol, también conocidos como metoxibenceno, es un líquido relativamente no tóxico, tienen un olor picante y dulce por lo que son empleados en perfumes y cosméticos. También se utiliza ocasionalmente en productos farmacéuticos. • El tetrahidrofurano es un disolvente importante que aumenta el índice de octano de las gasolinas y sustituye al tetraetil plomo para evitar así la contaminación con Pb. APLICACIONES INDUSTRIALES • El polietilenglicol (PEG) es un compuesto orgánico de cadena larga. Estas cadenas pueden ser de longitudes diferentes. Los usos de las PEG varían con el tamaño de la cadena de PEG. Los PEG de cadena corta pueden ser utilizadas como laxantes, cremas para la piel, lubricantes, dispersantes en pastas dentales, agentes espesantes y agentes aglutinantes en tabletas y moldes, entre otros. Los PEG de cadena más grandes se utilizan como materiales de envasado para alimentos, agentes aglutinantes y espesantes para pinturas, y fases estacionarias polares para cromatografía de gases. EXPERIENCIA ❑IQMOL VAMOS A REALIZAR LA REPRESENTACIÓN DE LA MOLÉCULA DEL ÉTER ETÍLICO http://iqmol.org/downloads.html RETROALIMENTACIÓN ÉTERES Formulación 1. ……….. 2. ……….. Propiedades 1…….. 2……. Reacciones más importantes 1…….. 2……. Nomenclatura 1…….. 2……. CONCLUSIONES ❑QUIZIZZ Para jugar a este juego: 1. Usa cualquier dispositivo para abrir: joinmyquiz.com 2. Introduce el código del juego (El docente informará dicho código): ABCDEF https://quizizz.com/join?gc=692823&source=liveDashboard METACOGNICIÓN ¿Qué conozco de los temas aprendidos? ¿Qué conclusiones puedo obtener? ¿Dónde puedo aplicar lo aprendido? TRABAJO EN EQUIPO Instrucciones 1.- Formaran grupos de 5 estudiantes 2.- Desarrollaran los ejercicios indicados a cada grupo por el docente. 3.- Luego del tiempo estipulado, se presentaran los ejercicios resueltos. 4.- Un integrante del grupo expondrá como llegaron a la respuesta y los demás reforzaran los conceptos claves. REFERENCIAS GRACIAS
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