S2- Hidrocarburos Alcanos y Alquenos - Tifany Bérez

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Departamento de Ciencias
QUÍMICA 2
SEMANA 2: Hidrocarburos
Alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos,
nomenclatura, reacciones químicas, mecanismos de
reacción.
SABERES PREVIOS
SABERES PREVIOS
¿Cómo identifico a los hidrocarburos saturados de los no saturados?
¿Qué tipo de hibridación presentan los alcanos y alquenos?
¿Cómo se nombran los alcanos y alquenos?
¿Qué tipo de reacción presentan los alcanos y alquenos?
¿Cuál es la importancia de los hidrocarburos?
RESPONDA LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:
¿Cómo identifico a los hidrocarburos saturados de los no saturados?
¿Qué tipo de hibridación presentan los alcanos y alquenos?
¿Cómo se nombran los alcanos y alquenos?
¿Qué tipo de reacción presentan los alcanos y alquenos?
¿Cuál es la importancia de los hidrocarburos?
LOGRO DE SESIÓN
Al finalizar la sesión, el estudiante conoce la
nomenclatura de los hidrocarburos saturados
alcanos, cicloalcanos e insaturados, alquenos
y cicloalquenos, planteando las fórmulas de
los compuestos orgánicos, así como las
principales reacciones, en la resolución de
ejercicios siguiendo las reglas de la
nomenclatura IUPAC y usando los conceptos
teóricos impartidos en clase de manera clara,
precisa, coherente y fundamentada
CONTENIDOS
1. Hidrocarburos
2. Alcanos
3. Aquenos
➢Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrogeno,
constituyentes básicos de los compuestos orgánicos.
➢Entre las propiedades físicas generales de estos compuestos están:
➢Ser insolubles en agua y menos densos que ella.
HIDROCARBUROS:
HIDROCARBUROS – CLASIFICACIÓN
CARACTERÍSTICAS
HIDROCARBUROS 
ALIFÁTICOS
“Alifático” = grasa o aceite.
Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos
HIDROCARBUROS 
HETEROCÍCLICOS
Compuestos de cadena cerrada donde al 
menos 1 átomo del ciclo NO es C
HIDROCARBUROS 
CÍCLICOS
Compuestos de Cadena Cerrada.
HIDROCARBUROS 
AROMÁTICOS
Estudia el 
BENCENO y todos 
los derivados de 
él.
PREFIJOS IUPAC - PARA NOMENCLATURA
Nº
átomos Prefijo
Nº
átomos Prefijo
Nº
átomos Prefijo
1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hept 12 Dodec
3 Prop 8 Oct 19 Nonadec
4 But 9 Non 20 Eicos
5 Pent 10 Dec 30 Triacont
ALCANOS
CnH2n+2
ALCANOS
✓ Hidrocarburos saturados que solo
poseen enlaces simples, poseen
poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al
ataque de ácidos fuertes, bases
fuertes, oxidantes, por lo cual se
denominan parafinas.Fórmula General
NomenclaturaIUPAC: se
escribe el
prefijo, el cual del número de
átomos de carbono, y luego se 
agrega el sufijo ano.
Prefijo (Nº de Carbonos) ANO
✓ Tipo de enlace: Simple
✓ Fórmula general: n = 1, 
2, 3, 4, …
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
• Son gases (C1 – C4), líquidos (C5 –
C17) y solidos a partir del C18. 
• Son inodoros e insolubles en agua.
• No conducen la electricidad.
• Su punto de fusión y de ebullición 
aumenta con la cantidad de carbonos.
Pero a mayor ramificación de los 
isómeros, menor punto de ebullición.
 Poco reactivos.
 Se descomponen a elevadas 
temperaturas.
 Dan reacciones de sustitución, 
sobre todo con los halógenos.
 Su combustión completa con 
Oxigeno da CO2 y H2O.
 Presenta isomería de cadena.
PRINCIPALES ALCANOS
1. Metano : Se encuentra en la
naturaleza en forma de gas a
presiones y temperaturas normales.
Es un gas incoloro e inodoro.
2. Propano: Gas incoloro e inodoro,
inflamable, es utilizado para la
combustión en la cocina de los
hogares, mediante los balones de
gas
3. Butano: Gas incoloro e inodoro, es
utilizado en forma de mezcla para
uso residencial.
HIDROCARBUROS DE CADENA RECTA
NOMENCLATURA
GRUPOS ALQUILICOS COMUNES, RADICALES O 
SUSTITUYENTES
Resulta de la pérdida de un hidrógeno en un alcano. Para nombrarlos se
cambia la terminación “ano” por il(o).
Ejemplo:
RADICALES
IUPAC COMÚN
REGLAS PARA LA NOMENCLATURA: alcanos
1. Se escoge la cadena principal: Cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si
existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones.
2. Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al
sustituyente que esté unido al carbono de menor numeración posible.
3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético e indicando su posición, Si
tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores.
La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto
tomen los menores localizadores. Si un sustituyente se presenta más de una vez, se
usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos
repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una
coma (,) y la separación de número y letra es mediante guion (-). Existen algunos
sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, (isopropil, secbutil,
tercbutil, neopentil), aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Finalmente se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
Ejemplos:
Ejemplos:
Ejemplos:
Ejemplos:
HIDROCARBUROS - CICLOALCANOS
Los hidrocarburos saturados que tienen al menos un anillo formado por átomo de 
carbonos, se le conocen como ciclo alcanos. 
Fórmula 
Global
CnH2n
NOMENCLATURA CICLOALCANOS
Para nombrar un cicloalcano sustitutivo hay que enumerar los átomos de carbono
individuales del anillo solo si existen más de un sustituyente unido al mismo.
En este caso un sustituyente siempre estará localizado sobre el carbono número 1 y
después se enumeran los demás carbonos consecutivamente de forma que a todos los
constituyentes les corresponda los números más bajos posibles.
Cuando se hay varios sustituyentes, al que se le da prioridad alfabética estará localizado
sobre el carbono 1
NOMENCLATURA CICLOALCANOS
El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de 
carbonos añadiéndole el prefijo ciclo.
En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula, 
es innecesario la numeración del ciclo.
NOMENCLATURA CICLOALCANOS
Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabéticos. Se numera el 
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del 
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
REACCIONES QUÍMICAS - ALCANOS
Los alcanos o parafinas son poco reactivos, sólo tienen reacciones de SUSTITUCIÓN.
A. HALOGENACIÓN (Reacción de Sustitución):
CH3 – CH2 – CH3 + X2 ⇒ CH3 – CH2 – CH2 – X + HX
Alcano Haluro de alquilo
Catalizador : luz(λ) ó calor (Δ)
X :halógenos (Cl y Br )
❖ La cloración genera isómeros clorados, en casi la misma proporción debido a su alta reactividad:
Cl ⇒ Reactivo
❖ La bromación, puede conducir a la formación de un producto mayoritario (resulta de la adición del Br al C
más sustituido) debido a que el Br es selectivo:
Br ⇒ Selectivo
Catalizador
REACCIONES QUÍMICAS - ALCANOS
B.- Nitración
Proceso por el cual los alcanos reaccionan con el ácido nítrico para formar nitroalcanos.
C.- Combustión u Oxidación
Es una de las reacciones más importantes de los alcanos, por la cual se producen
grandes cantidades de energía, constituyendo así el fundamento para el uso de los
hidrocarburos como combustibles.
Combustión completa:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + calor
Combustión incompleta:
2 CH4 + 3O2→ 2CO+ 4H2O+ calor
CH4 +O2 → C + 2H2O + calor
REACCIONES QUIMICAS - ALCANOS
Obtención de alcanos
A.- Hidrogenación Catalítica de Alquenos y Alquinos:
Los alquenos y los alquinos por hidrogenación, en presencia de
catalizadores como Pt, Pd o Ni, originan los alcanos. La temperatura no
debe pasar de 300C pues por encima de esta temperatura intervienen los
fenómenos de cracking.
REACCIONES QUIMICAS - ALCANOS
b.1.- Reducción directa :
R − X
⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯ 4
LiAlHoHCl/ZnR − H
AlcanoHaluro Alquílico 
X: puede ser Cl o Br
B.- Reducción de haluros alquílicos
b.2.- Reducción indirecta
Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en éter etílico seco, forma un compuesto
llamado reactivo de Grignard (haluro de alquil magnesio) que es muy reactivo con el agua
de modo que al reaccionar con este compuesto forma el alcano.
CH3-CH2I + Mg / éter seco CH3-CH2Mg I
Ioduro de etilo Ioduro de etilmagnesio
CH3-CH2MgI + H20  CH3-CH3 + Mg(OH) I
etano
Reacción de Grignard:
ALQUENOS
CnH2n
Etileno
Fórmula general:
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
• Son más activos y reactivos que los
alcanos
• Se descomponen a elevadas temperaturas.
• Llevan acabo reacciones de adición,
polimerización y combustión.
• El agua se adiciona al enlace doble para
producir alcoholes. Esto ocurre en
presencia de un catalizador.
• Los productos de oxidación puede ser
cetonas, ácidos carboxílicos, dióxido de
carbono o mezclas de ellos
• Presenta isomería geométrica, cis y trans.
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
• En condiciones normales, pueden ser:
Gas: Del eteno al buteno
Líquidos: Del penteno al
hexadeceno.
Sólidos: Del heptadeceno en
adelante
• Insolubles en agua, pero bastante
solubles en solventes no polares como
benceno, éter, cloroformo.
• No conducen la electricidad.
• Su punto de fusión y de ebullición
aumenta con la cantidad de carbonos.
Pero a mayor ramificación de los
isómeros, menor punto de ebullición.
ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un 
doble enlace carbono-carbono (C=C).
Llamados también olefinas.
Tipo de enlace: 
Doble.
Fórmula general: 
n = 2, 3, 4, …
Nomenclatura IUPAC: Se escribe el
prefijo, el cual depende del número de
átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo
eno.
Prefijo (Nº de Carbonos) ENO
PRINCIPALES - ALQUENOS
1. Eteno o Etileno : Gas incoloro que al
polimerizarse origina el polietileno, plástico
empleado para fabricar plástico para envases,
bolsas etc.
2. Propeno o Propileno : Se polimeriza en
polipropileno, originando otros tipos de
plásticos.
3. Butadieno : Su polimerización es empleada
en la fabricación de los cauchos sintéticos.
ESTEREOISOMERÍA
Presentan isomería geométrica cis - trans: Debido al doble enlace en su
molécula y este ocasiona la falta de giro por la rigidez del doble enlace:
ALQUENOS NOMENCLATURA
1. Aquellos que poseen un solo doble enlace se nombran mediante el prefijo indicativo del
número de átomos de carbono (met-, et-, prop-….) y la terminación – eno, señalado, la
posición del doble enlace, para lo cual se enumera la cadena de forma que se emplee
el localizador más bajo posible.
2. La posición del doble enlace se indica n° localizador empezando a numerar la cadena
desde el extremo más cercano al doble enlace. Dicho localizador se debe intercalar
entre la raíz del nombre y la terminación, colocándola entre guiones. Las cadenas
laterales, se nombran antes que la principal.
3. Si la molécula tiene varios dobles enlaces se ha de especificar el número de ellos
mediante los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Siendo precedido la terminación, de los
localizadores correspondientes.
ALQUENOS - NOMENCLATURA
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de
dobles enlaces (aunque no sea la más larga)
La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
ALQUENOS - NOMENCLATURA
Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se 
distinguen con la notación cis/trans.
Ejemplos:
CICLOALQUENOS:
Se nombran igual que un alqueno con igual número de átomos de 
carbono, anteponiéndole el término CICLO.
Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre el carbono 1 y 2. 
EJEMPLOS:
REACCIONES QUÍMICAS - ALQUENOS
PREPARACIÓN DE ALQUENOS
La formación de un doble enlace carbono-carbono en una molécula que sólo tiene
enlaces simples, implica la eliminación de átomos o grupos de dos carbonos
adyacentes:
a. Deshidrohalogenación de un haluro alquílico
Ejem:
Bromuro de isopropilo Propileno
REACCIONES QUÍMICAS - ALQUENOS
b. Deshalogenación de un dihaluro vecinal
Ejem:
c. Deshidratación de un alcohol
Ejem
Alcohol n-butílico But-2-eno
Producto principal
REACCIÓN DE ADICIÓN
Pent-2-eno Pentano
Ciclopenteno
Ciclopentano
El enlace doble (C=C) es muy reactivo. Debido a la ruptura del enlace π, los alquenos
presentan reacciones de adición.
Las partes de una molécula (reactivo) se unen a los extremos de los enlaces libres que venían
del enlace doble, el cual se convierte a un enlace simple.
1) Reacción de Hidrogenación 
Catalítica
Ejem:
REACCIÓN DE HALOGENACIÓN
CCl4
Ejem:
Pent-2-eno
2,3-dicloropentano
Ciclopenteno
1,2-Dibromociclopentano
REACCIÓN DE ADICIÓN DE HALUROS DE HIDRÓGENO
Regla de Markovnikov
“Cuando un reactivo asimétrico del tipo H-G se adiciona a un alqueno asimétrico, el
hidrógeno se adiciona al carbono con el mayor número de hidrógenos”
Ejem:
* Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos (R2O2)
2-metil pent-2-eno 2-cloro-2-metilpentano
REACCIÓN DE HIDRATACIÓN
Sigue la Regla de 
Markovnikov
Ejem:
1-metil ciclohexeno
1-metil ciclohexanol
2,4-dimetil pent-2-eno 2,4-dimetil pentan-2-ol
REACCIÓN DE OXIDACIÓN DE ALQUENOS
La solución KMnO4 en medio alcalino frío oxida a los alquenos formando glicoles (dioles).
6) Polimerización
Ejem:
Polietileno
DESAFIOS:
1. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC
2. Formular, utilizando la nomenclatura IUPAC, los siguientes hidrocarburos
DESAFIOS:
DESAFIOS:
a) 5-etil-2,4,5-trimetilhept-3-eno
b) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetilhept-3-eno
c) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetiloct-3-eno
Formular los siguientes alquenos
PRINCIPALES ALQUENOS
1. Eteno o Etileno: Gas incoloro que al
polimerizarse origina el
polietileno, polímero
empleado para fabricar
plástico para envases,
bolsas etc.
Es responsable
de la maduración
de las frutas y verduras,
provocando que
éstas cambien de
color, obtengan una textura más blanda y
desarrollen su sabor y aroma característicos.
2. Propeno o Propileno: Se polimeriza en
polipropileno, originando otros tipos de
plásticos.
3. Butadieno: Su polimerización es
empleada en la fabricación de los cauchos
sintéticos.
4. Beta-caroteno β:
Valiosa fuente dietética de
vitamina A.
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TRABAJO EN EQUIPO
Instrucciones
1.- Formaran grupos de 5 
estudiantes
2.- Desarrollaran los ejercicios 
indicados a cada grupo por el 
docente.
3.- Luego del tiempo estipulado, se 
presentaran los ejercicios 
resueltos.
4.- Un integrante del grupo 
expondrá como llegaron a la 
respuesta y los demás reforzaran 
los conceptos claves.
METACOGNICIÓN
¿?
¿Qué aprendí de esta 
sesión?
¿Para que me sirve conocer a los 
hidrocarburos alcanos y alquenos?
¿En qué aspectos de tu vida crees 
que aparecen los hidrocarburos 
alcanos y alquenos?
¿En qué área 
de tu carrera 
podrías 
aplicar el 
tema sobre 
hidrocarburos 
alcanos, 
alquenos y lo 
visto en clase?
REFERENCIAS
GRACIAS