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DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 1 NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA El estudio de la Química Orgánica está organizado en familias de compuestos clasificados por sus grupos funcionales. Debido a la innumerable cantidad de compuestos existentes en Química Orgánica, es necesario contar con reglas que permitan, de manera sencilla, nombrar a estos compuestos a partir de su fórmula, y poder escribir su fórmula a partir de su nombre. Las reglas de nomenclatura utilizadas con este fin se denominan Sistema IUPAC. El sistema de nomenclatura IUPAC presenta algunas ventajas: 1. Cada compuesto tiene un nombre determinado. 2. Cada nombre identifica un único compuesto. 3. Dada la fórmula estructural de un compuesto, puede escribirse fácilmente su nombre y viceversa. Si bien este sistema abarca la mayoría de los compuestos, algunos no están contemplados, por lo que debemos utilizar en ciertos casos la nomenclatura común. En Química Orgánica se utilizan distintas clases de fórmulas para representar los compuestos orgánicos. Las fórmulas moleculares simplemente informa el número de átomos de cada elemento que hay en la molécula de un compuesto. Las fórmulas estructurales indican qué átomos están enlazados a otros y éstas pueden ser desarrolladas o condensadas. Las fórmulas estructurales desarrolladas muestran todos los enlaces individuales de los átomos, mientras que en las fórmulas estructurales condensadas cada átomo central se representa junto a los átomos a los que está enlazado, pero sin desarrollar dichos enlaces. Compuesto Fórmula molecular Fórmula estructural desarrollada Fórmula estructural condensada ETANO C2H6 C C H H H H H H CH3CH3 IUPAC: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 2 CLASIFICACIÓN GENERAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CON UN NÚCLEO BENCÉNICO CON MÁS DE UN NÚCLEO BENCÉNICO CONDENSADO SATURADOS NO SATURADOS ALICÍCLICOS AROMÁTICOS ALIFÁTICOS o DE CADENA ABIERTA CÍCLICOS o DE CADENA CERRADA HIDROCARBUROS ALQUILOS ALQUENILOS ALQUINILOS ARILOS RADICALES COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS HALOGENUROS DE ALQUILO ALCOHOLES DE CADENA ABIERTA DE CADENA CERRADA ÉTERES AMINAS IMINAS NITRILOS NITROCOMPUESTOS DERIVADOS NITROGENADOS ALDEHÍDOS CETONAS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMPUESTOS CARBONÍILICOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS HALOGENUROS DE ACILO ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO ÉSTERES AMIDAS IMIDAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 3 HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e hidrógeno. Se clasifican en alifáticos o de cadena abierta (alcanos, alquenos, alquinos) y cíclicos o de cadena cerrada (cicloalcanos, cicloalquenos, hidrocarburos aromáticos) en función del tipo de enlace carbono-carbono que presenten en su estructura. Tipo de compuesto Grupo funcional alcanos Ninguno (ni doble ni triple enlace) alquenos C C H H H H doble enlace alquinos C CH H triple enlace aromáticos C C C C C C H H H H H H anillo aromático ALCANOS Y RADICALES ALQUILO Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que solo contienen enlaces sencillos y tienen la máxima cantidad de hidrógenos posibles. Su fórmula general es CnH2n+2, n Z + y n 0. Adquieren distintos nombres en función del número de átomos de carbono que presenten en la molécula. metano, CH 4 C C H H H H H H C C H H H H C H H H H C C H H H H H C C H H H H H C H H H H CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 etano, C 2 H 6 propano, C 3 H 8 butano, C4H10 pentano, C5H12 La mayoría de los alcanos tienen isómeros estructurales de posición que deben nombrarse de distintas maneras. Por ejemplo, el butano presenta dos isómeros: el isómero no ramificado es llamado simplemente butano (o n-butano, que significa butano “normal”), mientras que el isómero ramificado se conoce como isobutano. CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH+ CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 butano, (n-butano) isobutano Estructura iso Los tres isómeros del pentano se conocen como pentano (o n-pentano), isopentano y neopentano. CH3 CH CH2 CH3 CH3CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano, (n-pentano) isopentano CH3 C CH3 CH3 CH3 neopentano NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCANOS Y RADICALES ALQUILO Todos los alcanos llevan la terminación ano. Desde el pentano en adelante, se utiliza el prefijo griego que indica el número de átomos de carbono en la molécula seguido del sufijo ano (pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, etc.). Los nombres metano, etano, propano y butano tienen raíces históricas. Es necesario seguir determinadas reglas para nombrar correctamente a estos compuestos: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 4 Regla N° 1: La cadena principal Encontrar la cadena de mayor número de átomos de carbono y usar el nombre de esta cadena como el nombre base del compuesto CH3 CH 3 CH2 4 CH2 5 CH3 6 CH2 2 CH3 1 3-metilhexano La cadena de átomos de carbono más larga en el compuesto anterior contiene seis átomos de carbono, por lo que el compuesto se nombra como derivado del hexano. No siempre la cadena principal se encuentra en una línea horizontal. Los grupos que se encuentran unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes, ya que cada uno de ellos se ha sustituido a un átomo de hidrógeno de la cadena principal. Cuando hay dos cadenas que tienen igual longitud, se utiliza como cadena principal aquella que tiene el mayor número de sustituyentes CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 Incorrecta, cadena con 7 carbonos pero solo 3 sustituyentes Correcta, cadena con 7 carbonos y 4 sustituyentes Regla N° 2: Numeración de la cadena principal Numerar la cadena más larga, comenzando por el extremo de la cadena que se encuentre más cerca de un sustituyente Se enumera la cadena principal elegida de un extremo a otro, ya sea de derecha a izquierda o viceversa, de arriba hacia abajo o viceversa, de tal manera de darle al sustituyente el menor número posible. Si cada extremo tuviese un sustituyente a la misma distancia, se comienza por el extremo que tiene más cerca al segundo sustituyente. Cuando existen varios sustituyentes iguales, se colocan los números de sus posiciones separados entre sí por una coma, luego se coloca un guión, luego el nombre del sustituyente antepuesto del prefijo correspondiente, y a continuación, el nombre del hidrocarburo principal terminado en ano. Si existen varios sustituyentes distintos, se coloca el número de su posición, separado con un guión el nombre del sustituyente, se coloca un guión, luego el número de posición del otro sustituyente, se separa con un guión del nombre del grupo y a continuación, se coloca el nombre del hidrocarburo principal terminado en ano. CH3 CH 3 CH2 2 CH3 1 CH 4 CH 5 CH2 CH3 CH3 CH 6 CH3 CH3 7 CH3 CH 5 CH2 6 CH3 7 CH 4 CH 3 CH2 CH3 CH3 CH 2 CH3 CH3 1 Incorrecto Correcto, 3-etil-2,4,5-trimetilheptano DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 5 Regla N° 3: Nomenclatura de los sustituyentes Nombrar los sustituyentes que van unidos a la cadena más larga como grupos alquilo. Indicar la localización de cada grupo alquilo por el número del átomo de carbono de la cadena principal al que va enlazado. Un grupoalquilo es una molécula de alcano con un átomo de hidrógeno eliminado para permitir la formación de un enlace con un grupo funcional. Se representan mediante la letra R. Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo ano del alcano por el sufijo ilo. De esta manera, metano de convierte en metilo, etano en etilo, etc. CH4 metano CH3 - grupo metilo CH3 CH3 etano CH3 CH2 - grupo etilo CH2 CH3CH3 propano CH2 CH2 - CH3 grupo propilo CH 3 CH2 2 CH3 1 CH3 CH2 4 CH2 5 CH3 6 3-metilhexano CH 3 CH2 2 CH2 4 CH2 5 CH 6 CH3 1 CH3 CH2 7 CH2 8 CH3 9 CH2CH3 3-etil-6-metilnonano Al carbono que tiene la valencia libre se le asigna el número 1 en la numeración. Los grupos propilo y butilo lineales se nombran como grupos n-propilo y n-butilo, respectivamente. Los grupos isopropilo e isobutilo tienen la agrupación característica iso. Los grupos butilo pueden clasificarse como secundarios (sec-butilo) o terciarios (tert-butilo), basándose en el grado de sustitución del alquilo. En el grupo sec-butilo, el átomo de carbono unido a la cadena principal es secundario, es decir, está unido a otros dos átomos de carbono, mientras que en el grupo tert-butilo, este átomo de carbono es terciario, ya que está unido a tres átomos de carbono. En los grupos n-butilo e isobutilo, los átomos de carbono unidos a la cadena principal son primarios, por estar unidos a un único átomo de carbono. Un Carbono Dos Carbonos Tres Carbonos CH3 - CH3 CH2 - CH2 CH2 - CH3 CH3 CH - CH3 Grupo metilo Grupo etilo Grupo propilo (n-propilo) Grupo isopropilo Cuatro Carbonos CH3CH2CH2CH3 CH CH2 - CH3 CH3 CH2 CH2CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 Grupo butilo (n-butilo) Grupo isobutilo Grupo sec-butilo Grupo tert-butilo (t-butilo) R CH H H R CH R 1 H R 1 CH R 1 R 1 Carbono primario (1º) Carbono secundario (2º) Carbono terciario (3º) CH2 CH H H CH2CH3 CH2 CH CH3 H CH3 CH3 CH CH3 CH3 Grupo n-butilo (1º) Grupo sec-butilo (2º) Grupo tert-butilo (3º) DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 6 Los haloalcanos se pueden nombrar como los alcanos, tratando a los átomos de halógenos como sustituyentes. Los halógenos que actúan como sustituyentes reciben los nombres de fluoro, cloro, bromo y yodo. CH Br CH3 CH2 CH3 2-bromobutano CHCH CH2 CH3CH3 ClCH3 3-cloro-2-metilpentano CH F CH3 CH2 F 1,2-difluoropropano Regla N° 4: Nomenclatura de compuestos con múltiples sustituyentes Cuando haya dos o más sustituyentes, nombrar los mismos por orden alfabético. Cuando un mismo sustituyente esté presente dos o más veces, utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc. para evitar repetir el nombre del alquilo. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se tienen en cuenta a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso, neo y ciclo, se deben alfabetizar. CH3 CH 5 CH2 6 CH3 7 CH 4 CH 3 CH2 CH3 CH3 CH 2 CH3 CH3 1 3-etil-2,4,5-trimetilheptano Cuando hay una cadena lateral ramificada respecto de la cadena principal tomada como referencia, se elige la cadena más larga y se enumera ésta de tal manera de darle a la cadena lateral el menor número posible. Se indica la posición de la cadena ramificada y, entre paréntesis, se da su nombre de acuerdo a la nueva numeración elegida. Luego del paréntesis se escribe el nombre del hidrocarburo principal terminado en ano. CH 3 CH2 2 CH2 4 CH 5 CH2 6 CH3 1 CH2 7 CH2 8 CH3 9 CH2CH3 CH CH CH3 CH3 CH2CH3 3-etil-5-(1-etil-2-metilpropil)nonano CH - 1 CH 2 CH3 3 CH3 CH2CH3 Cadena lateral ramificada grupo (1-etil-2-metilpropil) ALQUENOS Y RADICALES ALQUENILO Los alquenos son hidrocarburos no saturados porque no tienen la máxima cantidad de hidrógenos posibles debido a la presencia de un doble enlace carbono-carbono en la molécula. Si fórmula general es CnH2n, n Z +, n 0 y n 1. C C H H H H CH2 CH CH3 CH2 CH CH2CH3 CH2 C CH3 CH3 etileno (eteno) propeno (C3H6) 1-buteno isobutileno DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 7 NOMENCLATURA IUPAC PARA ALQUENOS Y RADICALES ALQUENILOS 1. Los alquenos, al igual que los alcanos, se nombran utilizando el prefijo que indica el número de carbonos de la cadena más larga que contiene al doble enlace y se cambia el sufijo ano del alcano por eno. De esta manera, etano se convierte en eteno, propano en propeno, etc. CH2 CH2 CH2 CH CH3 Nomenclatura IUPAC eteno propeno Nomenclatura común etileno propileno 2. Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene al doble enlace y se numera la misma asignando al doble enlace el menor número posible. La posición del doble enlace se designa por su átomo de carbono de numeración más baja. En la actualidad, IUPAC recomienda colocar el número antes del sufijo, aunque ambas nomenclaturas son muy utilizadas. CH2 1 CH 2 CH2 3 CH3 4 CH2 1 CH 2 CH2 3 CH2 4 CH3 5 Nomenclatura IUPAC 1-buteno 1-penteno Nomenclatura IUPAC nueva but-1-eno pent-1-eno CH3 1 CH 2 CH 3 CH3 4 CH3 1 CH 2 CH 3 CH2 4 CH3 5 Nomenclatura IUPAC 2-buteno 2-penteno Nomenclatura IUPAC nueva but-2-eno pent-2-eno 3. Un compuesto con dos dobles enlaces se conoce con el nombre de dieno, mientras que los trienos son compuestos que presentan tres dobles enlaces en la molécula. Nuevamente, la cadena se numera de manera tal de asignarle a los dobles enlaces el menor número posible. CH2 1 CH 2 CH 3 CH2 4 CH2 1 CH 2 CH 3 CH 4 CH 5 CH 6 CH3 7 Nomenclatura IUPAC 1,3-butadieno 1,3,5-heptatrieno Nomenclatura IUPAC nueva but-1,3-dieno hepta-1,3,5-trieno 4. Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra de acuerdo a la posición que ocupa en la misma. Entre un sustituyente y un doble enlace, tiene prioridad éste último para la numeración de la cadena. CH3 1 C 2 CH 3 CH3 4 CH3 CH2 1 CH 2 CH 3 CH3 4 CH3 CH3 1 CH 2 C 3 CH2 4 CH2 5 CH 6 CH3 7 CH3CH3 Nomenclatura IUPAC 2-metil-2-buteno 3-metil-1-buteno 3,6-dimetil-2-hepteno Nomenclatura IUPAC nueva 2-metilbut-2-eno 3-metilbut-1-eno 3,6-dimetilhept-2-eno 5. Los alquenos que tienen dos o más dobles enlaces se clasifican en: Conjugados: tienen enlaces dobles y simples alternados. Ejemplo: 1,3-butadieno No conjugados: tienen enlaces dobles y simple no alternados: Ejemplo: 2,5-heptadieno Acumulados o alenos: tienen dobles enlaces adyacentes. Ejemplo: 1,2-butadieno 6. Cuando los alquenos se nombran como sustituyentes se denominan grupos alquenilos. Para poder nombrarlos, se cambia la terminación eno del alqueno por enilo y se le asigna el número 1 al carbono que tiene la valencia libre. CH2 CH - CH2 CH CH2 - Grupo etenilo Grupo 2-propenilo DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 8 ALQUINOS Y RADICALES ALQUINILOS Los alquinos son hidrocarburos no saturados porque no tienen la máxima cantidad de hidrógenos posibles debido a la presencia de un triple enlace carbono-carbono en la molécula. Si fórmula general es CnH2n-2, n Z +, n 0 y n 1. C CH H C C CH3H C C CH2CH3H etino (acetileno) propino (metilacetileno) 1-butino NOMENCLATURA IUPAC PARA ALQUINOS Y RADICALES ALQUINILOS 1. Al igual que los hidrocarburos estudiados previamente, los alquinos se nombran utilizando el prefijo que indica el número de carbonos de la cadena más larga que contiene al triple enlace y se cambia el sufijo ano del alcano por ino. Así, etano se convierte en etino, propano en propino, etc. C CH H C C CH3H Nomenclatura IUPAC etino propino Nomenclatura Común (acetileno) (metilacetileno) 2. Se elige la cadena hidrocarbonada más largaque contiene al triple enlace y se numera la misma asignando al triple enlace el menor número posible. La posición del triple enlace se designa por su átomo de carbono de numeración más baja. 3. Cada grupo alquilo unido a la cadena principal se nombra de acuerdo a la posición que ocupa en la misma. Para la numeración de la cadena, el triple enlace tiene prioridad frente a un sustituyente. CH3 1 C 2 C 3 CH3 1 C 3 C 4 CH2 5 CH 6 CH 2 CH3 1 CH3 7 BrCH3 Nomenclatura IUPAC 2-butino 6-bromo-2-metil-3-heptino Nomenclatura IUPAC nueva but-2-ino 6-bromo-2-metilhept-3-ino 4. Si en una misma molécula existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena principal de manera tal de asignarles las numeraciones más bajas posibles, sin distinguir entre dobles y triples enlaces. Para nombrar el compuesto, primero se indican los dobles enlaces y luego los triples enlaces. Es decir, estos compuestos siempre son eninos. Solo si un doble enlace y un triple enlace están en posiciones equivalentes, se empieza a numerar la cadena desde el extremo que le asigne la posición más baja al doble enlace. C 2 C 3 C 4 CH3 5 CH2 1 CH3 C 3 CH 4 CH 2 CH2 1 Nomenclatura IUPAC 2-metil-penten-3-ino 1-buten-3-ino Nomenclatura IUPAC nueva 2-metilpent-1-en-3-ino but-1-en-3-ino 5. Cuando los alquinos se nombran como sustituyentes se denominan grupos alquinilos. Para poder nombrarlos, se cambia la terminación ino del alquino por inilo y se le asigna el número 1 al carbono que tiene la valencia libre. C 2 C - 1 CH2 3 CH3 4 Grupo 1-butinilo CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS Muchos compuestos orgánicos son cíclicos, es decir, contienen anillos de átomos. Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos saturados que se nombran adicionando el prefijo ciclo al alcano lineal correspondiente. DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 9 C C C H H HH H H C C C C H H H H H H H H C C C C C H H HH H H H H H H C C C C C C H H H H HH H H H H H H ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 Los cicloalcanos sustituidos utilizan al cicloalcano como nombre base, nombrando a los grupos alquilo como sustituyentes. Si hay un único sustituyente, no se necesita numeración alguna. Por el contrario, si hay dos o más sustituyentes en el anillo, se numeran los carbonos del anillo dando los números más bajos posibles a los carbonos sustituidos. CH2 3 C 1 CH 2 CH2 4 CH2 CH3 CH3 H CH2 5 C 1 C 4 CH2 2 C 3 CH3 CH3 CH3 H H H 1-etil-2-metilciclobutano 1,1,3-trimetilciclopentano Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos insaturados y, al igual que los cicloalcanos, se nombran adicionando el prefijo ciclo al alqueno lineal correspondiente. ciclopenteno ciclohexeno Se considera que los cicloalquenos tienen el doble enlace en la posición 1, aún ante la presencia de sustituyentes. 4 5 3 1 2 CH3 1 2 6 3 5 4 1-metilciclopenteno ciclohexeno Los cicloalquenos que tienen dos dobles enlaces en el anillo se denominan cicloalcadienos, aquellos que tienen tres dobles enlaces en el anillo se los conoce con el nombre de cicloalcatrienos, y así sucesivamente. 1 2 6 3 5 4 CH2CH3 2-etil-1,3-ciclohexadieno HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y RADICALES ARILOS Los hidrocarburos aromáticos o arenos, si bien pueden parecer cicloalquenos, tienen propiedades diferentes ya que derivan del benceno, el cual se representa mediante un anillo de seis DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 10 miembros con tres enlaces dobles. Este compuesto suele representarse comúnmente mediante alguna de las estructuras de Kekulé. = benceno Estructuras de Kekulé Según IUPAC, la denominación del benceno sería 1,3,5-ciclohexatrieno, pero como de esta manera sería muy complicado nombrar la gran cantidad de compuestos que derivan de él, se acepta el nombre común de benceno. Existe una cantidad importante de derivados del benceno que se generan por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno. Estos compuestos suelen llamarse por sus nombres comunes, dejando de lado la nomenclatura IUPAC. OH CH3 NH2 OCH3 Nombre común fenol (hidroxibenceno) tolueno (metilbenceno) anilina (aminobenceno) anisol (metoxibenceno) CH CH2 C O CH3 C O H C O OH Nombre común estireno (vinilbenceno) acetofenona (fenil metil cetona) benzaldehído ácido benzoico Cuando el núcleo bencénico presenta más de un sustituyente se obtienen los distintos isómeros de posición. La nomenclatura sigue las siguientes reglas: Cuando el segundo sustituyente (Z) es adyacente al sustituyente de referencia (X), se dice que Z está en posición orto y se abrevia o- Cuando entre el segundo sustituyente (Z) y el sustituyente de referencia (X) hay un carbono intermedio, se dice que Z está en posición meta y se abrevia m- Cuando entre el segundo sustituyente (Z) y el sustituyente de referencia (X) hay dos carbonos intermedios, se dice que Z está en posición para y se abrevia p- También pueden usarse números para especificar la posición de los sustituyentes. Al átomo de carbono que tiene el sustituyente de referencia se le asigna la posición 1 y se lo nombra en último lugar. X Z X Z x z 1,2- u orto 1,3- o meta 1,4- o para Cl Cl COOH Cl NO2 OH Nombre común o-diclorobenceno ácido m-clorobenzoico p-nitrofenol Nomenclatura IUPAC 1,2-diclorobenceno ácido 3-clorobenzoico 4-nitrofenol DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 11 Cuando hay tres o más sustituyentes sobre el benceno, se utilizan números para indicar sus posiciones. NO2 NO2O2N NO2 NO2OH COOH OHOH 1,3,5-trinitrobenceno 2,4-dinitrofenol ácido 3,5-dihidroxibenzoico Cuando a un hidrocarburo aromático se le elimina un hidrógeno del anillo se genera un radical que puede actuar como sustituyente y se conoce genéricamente con el nombre de grupo arilo. Este grupo genérico, denotado como Ar, sería el equivalente al grupo alquilo genérico, simbolizado por R. El grupo fenilo, frecuentemente abreviado como Ph, es el grupo arilo más sencillo y surge de eliminar un hidrógeno de la molécula de benceno. C - CH2 C C CH3 Grupo fenilo CH2 - C C CH3ó Ph 1-fenil-2-butino Si el sustituyente es un benceno unido a un grupo metileno, a este radical se lo conoce como grupo bencilo. CH2 Br CH2 Br Grupo bencilo Bromuro de bencilo (bromotolueno) Existen hidrocarburos aromáticos que poseen más de un núcleo bencénico fusionado, compartiendo dos átomos de carbono y el enlace entre ellos. Los ejemplos más representativos de este grupo de compuestos son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno. Según IUPAC, los carbonos de los anillos aromáticos se numeran en sentido de las agujas del reloj, correspondiéndole la posición 1 al carbono más alto y más a la derecha en la molécula, y omitiendo numerar los carbonos comunes a los anillos. 8 5 7 6 1 2 4 3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H naftaleno antraceno fenantreno DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 12 COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS Los compuestos heterocíclicos derivan de los hidrocarburos cíclicos correspondientes, en donde uno de los átomos de carbono de la molécula ha sido reemplazado por un heteroátomo. Los heteroátomos más comunes son el oxígeno, el nitrógeno y el azufre. A estos compuestos se los conoce mediante nombres comunes, y en caso de presentarsesustituyentes sobre el heterociclo, éste se numera de manera tal de asignarle la posición 1 al heteroátomo. Algunos ejemplos de heterociclos son la piridina, el pirrol, el furano y el tiofeno. N NH O S piridina pirrol furano tiofeno HALOGENUROS DE ALQUILO Un halogenuro de alquilo tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los átomos de carbono de un grupo alquilo. Su fórmula general es R – X, donde R es el grupo alquilo y X es el átomo de halógeno, que puede ser cloro, bromo, flúor o yodo. Existen dos formas de nombrar a los halogenuros de alquilo: Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC, éstos son prácticamente iguales. Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. CH3 1 CH2 2 CH 3 CH 4 CH2 5 CH2 6 CH3 7 CH3 Cl CH3 7 CH2 6 CH 5 CH 4 CH2 3 CH2 2 CH3 1 CH3 Cl Correcto: 4-cloro-3-metilheptano Incorrecto: 4-cloro-5-metilpentano La nomenclatura común coloca el nombre del halogenuro seguido del nombre del radical alquilo, como si se tratase de sales inorgánicas: CH3 CH2 F CH3 CH2 CH2 CH2 Cl CH3 CH CH3 Br Nomenclatura IUPAC fluoroetano 1-clorobutano 2-bromopropano Nomenclatura común fluoruro de etilo cloruro de n-butilo bromuro de isopropilo Algunos compuestos han adquiridos nombres comunes que nada tienen que ver con sus estructuras, pero que son ampliamente utilizados. CH2Cl2 CHCl3 CCl4 Nomenclatura IUPAC diclorometano triclorometano tetraclorometano Nomenclatura común cloruro de metileno cloroformo tetracloruro de carbono Los halogenuros de alquilo pueden ser primarios, secundarios o terciarios en función del tipo de átomo de carbono al que se encuentra unido el halógeno. DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 13 CH3 X C R H X H C R R X H C R R X R haluro de metilo haluro primario (1º) haluro secundario (2º) haluro terciario (3º) CH3Br CH3 CH2 CH2 F CH3 CH2 CH CH3 I (CH3)3C-Cl Nomenclatura IUPAC bromometano 1-fluoropropano 2-yodobutano 2-cloro-2- metilpropano Nomenclatura común bromuro de metilo fluoruro de n-propilo yoduro de sec-butilo cloruro de tert- butilo Un dihalogenuro geminal tiene dos átomos de halógeno enlazado a un mismo átomo de carbono, mientras que un dihalogenuro vecinal tiene los átomos de halógeno enlazados a átomos de carbono adyacentes. C Br Br CH3 6 CH3 6 C C Br CH3 6 CH3 6 CH3 6 CH3 6 Br dibromuro geminal dibromuro vecinal ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) como grupo funcional. La fórmula general de un alcohol es R – OH. NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCOHOLES Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo –OH, y se numera la misma de manera tal de asignarle a este grupo funcional el menor número posible. Una vez definida la longitud de la cadena de átomos de carbono, se reemplaza la terminación o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo ol. Los sustituyentes y las posiciones de los mismos se nombran de manera similar a lo estudiado anteriormente. El grupo funcional –OH tiene prioridad frente a los dobles y triples enlaces para la numeración de la cadena hidrocarbonada. Existe una nomenclatura común para nombrar los alcoholes. En este caso, se utiliza la palabra alcohol seguido del radical R correspondiente, al que se le cambia la terminación o por la terminación ico. CH3 OH CH2OHCH2CH3 CH3CHCH3 OH CH2CHCH2 OH Nomenclatura común alcohol metílico alcohol n-propílico alcohol isopropílico alcohol alílico Nomenclatura IUPAC metanol 1-propanol 2-propanol 2-propen-1-ol Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios en función del tipo de átomo de carbono (primario, secundario o terciario) al que se encuentra unido el grupo funcional – OH. DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 14 alcohol primario C OH R H H CH2 CH3 OH alcohol secundario C OH R 1 R H CH OH CH3 CH2 CH3 alcohol terciario C OH R 1 R R 2 C OH CH3 CH3 CH3 etanol 2-butanol 2-metil- 2-propanol Los compuestos que tienen el grupo –OH enlazado directamente a un anillo aromático se conocen con el nombre de fenoles. Debido a que la estructura de un fenol involucra un anillo bencénico, los términos orto, meta y para se utilizan con frecuencia en los nombres comunes. fenoles OH OH CH3 fenol 3-metilfenol OH Br OHN + O - O Nomenclatura IUPAC 2-bromofenol 3-nitrofenol Nombre común o-bromofenol m-nitrofenol Los compuestos orgánicos pueden tener más de un grupo funcional en su molécula. En general, el grupo funcional con la prioridad más alta se considera el “grupo principal” y define el tipo de compuesto orgánico. El resto de los grupos funcionales se consideran como sustituyentes. (Ver Anexo: Orden de prioridades de grupos funcionales) El grupo funcional –OH se conoce como sustituyente hidroxilo cuando aparece en una molécula que tiene otro grupo funcional de una prioridad más alta. En este caso, el sustituyente toma el nombre hidroxi. CCH2 OH CHCH3 OH O ácido 3-hidroxibutanoico Cuando un alcohol pierde el hidrógeno del grupo funcional se transforma en un radical, que se conoce con el nombre de radical alcoxi. CH3 O CH3 CH2CH3 O CH3 radical metoxi radical etoxi Los alcoholes con dos grupos –OH en la molécula se conocen como dioles o glicoles, y se nombran como cualquier otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol y se requieren dos números para indicar la posición de los grupos hidroxilo. En el caso de que las moléculas presenten tres grupos –OH, estamos en presencia de trioles. CH2CH2 OH OH CHCH2 OH OH CH2 OH Nomenclatura IUPAC 1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol Nombre común etilenglicol glicerina DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 15 ÉTERES Y EPÓXIDOS Los éteres están formados por dos grupos alquilo o arilo, enlazados a un átomo de oxígeno. La fórmula general de un éter es R – O – R´, donde R puede ser igual a R´, y en este caso se trata de un éter simétrico, o bien pueden ser distintos y se trata de un éter no simétrico. CH2CH3 O CH2 CH3 O CH3 dietil éter fenil metil éter (éter simétrico) (éter asimétrico) Los nombres comunes de los éteres se forman nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos al oxígeno y añadiendo al final la palabra éter. Si ambos radicales son iguales, se antepone el prefijo di. La nomenclatura IUPAC utiliza al radical más complejo (en general, el radical con la cadena hidrocarbonada más larga) como nombre raíz y trata al resto de la molécula como un grupo alcoxi. CH3 O CH2 CH3 O CH3 CH2Cl O CH3 Nomenclatura IUPAC metoxietano metoxibenceno clorometoximetano Nombre común etil metil éter fenil metil éter (anisol) clorometil metil éter Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros que responden a la siguiente fórmula general: R R 1 O R = R 1 ó R ≠ R 1 El nombre común de un epóxido se forma escribiendo “óxido de” antes del nombre del alqueno que se oxida para generar este compuesto. CH2 CH2 O CH2 CH2 ácido peroxibenzoico etileno óxido de etileno La nomenclatura IUPAC antepone la palabra epoxi al nombre del hidrocarburo correspondiente, e indica la posición de los carbonos enlazadosal átomo de oxígeno, asignando al grupo funcional la menor numeración posible. CH2 CH2 O CH CH O CH2 CH3CH2CH3 1,2-epoxietano 3,4-epoxihexano Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo: CH2 CH2 CH2O CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O O CH2 CH2 oxaciclopropano oxaciclopentano oxaciclohexano 1,4-dioxaciclohexano (oxetano) (tetrahidrofurano) (tetrahidropirano) (1,4-dioxano) DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 16 DERIVADOS NITROGENADOS AMINAS Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco con uno o más grupos alquilo o arilo enlazados al átomo de nitrógeno. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, en función de si hay uno, dos o tres grupos hidrocarbonados unidos al nitrógeno. RNH2 RNHR 1 RNR 1 R 2 R = R 1 ó R ≠ R 1 R = R 1 = R2 ó R ≠ R1 ≠ R2 aminas primarias aminas secundarias aminas terciarias Los nombres comunes de las aminas se forman a partir de los nombres de los grupos enlazados al nitrógeno, ordenados alfabéticamente, seguidos por el sufijo amina. Los prefijos di, tri y tetra se utilizan para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos. CH2NH2 CH3 CH3NHCH3 CH2NH CH3CH3 CH3 N CH3 NH CH3 etilamina dimetilamina etilmetilamina ciclohexildimetilamina bencilamina La fenilamina es la amina aromática más conocida y se la llama comúnmente anilina. Sus derivados se nombran como derivados de la anilina. NH2 anilina La nomenclatura IUPAC de las aminas se rige por las siguientes reglas: La cadena hidrocarbonada más larga que contiene al grupo amino determina la raíz del nombre La terminación o del hidrocarburo correspondiente se cambia por amina, y se coloca la posición del grupo amino en la cadena, numerando la cadena desde el extremo más cercano a este grupo Al resto de los sustituyentes se les asigna un número para indicar la posición Se antepone el prefijo N- para cada sustituyente unido al átomo de nitrógeno CH2NH2 CH3 CH3NHCH3 CH2NH CH3CH3 CH3 N CH3 NH CH3 etilanamina N-metilmetanamina N-metiletanamina N,N-dimetilciclohexanamina N-metilanilina Cuando en la molécula existe un grupo funcional más importante, el grupo –NH2 se llama grupo amino. NH2 O OH ácido 4-aminobenzoico Puede haber más de un grupo amino en la molécula, dando lugar a las poliaminas. En estos casos, la cadena hidrocarbonada más larga sigue determinando el nombre raíz del compuesto, pero se antepone el prefijo correspondiente antes de la terminación amina para indicar el número de grupos amino existente. CH2CH2CH2 NH2NH2 propan-1,3-diamina DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 17 IMINAS Las iminas son el producto de reacción entre el amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído, y responden a la siguiente fórmula general: R N C C C Se nombran agregando la terminación imina al nombre del radical del hidrocarburo correspondiente. CH3 CH NH etilimina NITRILOS Los nitrilos son compuestos orgánicos que tienen en su estructura el grupo ciano, por lo que se consideran derivados del ácido cianhídrico. Responden a la siguiente fórmula general: R C N El nombre IUPAC se forma a partir del hidrocarburo correspondiente, adicionando el sufijo nitrilo (para determinar el hidrocarburo, se cuenta el número de carbonos presente en la molécula, incluyendo el del grupo ciano). Los nombres comunes de los nitrilos son derivados de los ácidos carboxílicos correspondientes. A partir del nombre común del ácido, se quita la palabra ácido del nombre, y se reemplaza el sufijo ico por nitrilo. Por ejemplo, el acetonitrilo es un derivado del ácido acético. CH3 C N Nomenclatura IUPAC etanonitrilo Nombre común acetonitrilo NITROCOMPUESTOS Responden a la fórmula general R – NO2. Los nombres comunes de estos compuestos se forman tomando como nombre raíz el hidrocarburo correspondiente, y anteponiendo el prefijo nitro. CH3 CH2 N + O - O nitroetano COMPUESTOS CARBONÍLICOS Este grupo está formado por todos aquellos compuestos orgánicos que presenten el grupo carbonilo en su estructura. C O grupo carbonilo ALDEHÍDOS Los aldehídos se caracterizan por presentar un átomo de hidrógeno y un grupo alquilo o arilo unidos al carbono carbonílico. La fórmula general de estos compuestos es: C O H R aldehído (RCHO) DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 18 Según IUPAC, para nombrar a los aldehídos se debe reemplazar la terminación o del hidrocarburo correspondiente por la terminación al. El carbono del grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena y se le asigna el número 1 en la numeración de la cadena. Si existen sustituyentes, deben indicarse sus posiciones teniendo en cuenta esta numeración. CH OCH3 CH OCH2CHCHCH2CH2CH3 CH3Br CH OCHCHCH2CH3 etanal 4-bromo-3-metilheptanal pent-2-enal Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos que se generan por la oxidación de estos compuestos, cambiando la terminación ico del ácido por aldehído. Se utilizan letras griegas para indicar la posición de los sustituyentes, asignándole la primera letra, α, al carbono más próximo al grupo carbonilo. CH OCH2 CH CH3 Br Nombre común β-bromobutiraldehído Nombre IUPAC 3-bromobutanal Si en la molécula del compuesto existe un grupo funcional de mayor prioridad que el grupo carbonilo, al grupo aldehído se denomina grupo formilo. CH O C O OH ácido 2-formilbenzoico CETONAS Las cetonas tienen dos grupo alquilo o arilo enlazados al carbono carbonílico. La fórmula general de estos compuestos es: C O R 1 R R = R 1 ó R ≠ R 1 Cetona (RCOR 1 ) La nomenclatura IUPAC de las cetonas se obtiene reemplazando la terminación o del hidrocarburo correspondiente por la terminación ona. En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena hidrocarbonada de manera tal de asignarle al carbono del grupo carbonilo el menor número posible. En las cetonas cíclicas, al átomo del carbono carbonílico se le asigna la posición 1. Si existen sustituyentes, deben indicarse sus posiciones teniendo en cuenta esta numeración. C O CH2 CH3 CH3 C O CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 C O CH2CH3 O Nombre IUPAC 2-butanona 2,4-dimetil-3-pentanona 1-fenil-1-propanona 2-ciclohexenona DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 19 Los nombres comunes de las cetonas se obtienen nombrando, en orden alfabético, los grupos unidos al grupo carbonilo, y añadiendo la palabra cetona. Los sustituyentes se localizan utilizando letras griegas, comenzado por el carbono más próximo al grupo funcional. CH3 C CH2 O CH3 CH2 BrCH2 CCH O CH3 CH3 etil metil cetona β-bromoetil isopropil cetona Algunas cetonas son muy conocidas por sus nombres comunes históricos. Tal es el caso de la dimetil cetona, más conocida como acetona. CH3 C CH3 O acetona O CH3 acetofenona Si en la molécula del compuesto existe un grupo funcional de mayor prioridad que el grupo carbonilo, éste se nombra como oxo. CCH2 O CCH3 O OH ácido 3-oxobutanoico ÁCIDOS CARBOXÍLICOS La combinación de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono se denomina grupo carboxilo. Los compuestosorgánicos que contienen este grupo tienen carácter ácido y se denominan ácidos carboxílicos. C O OH CR O OH R = grupo alquilo o arilo grupo carboxilo ácido carboxílico Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo al sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene unido un grupo arilo. El ácido más simple es el ácido fórmico o metanoico, que tiene un hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga. CH O OH CCH2 O OHCH3 C O OH C(CH2)16 O OHCH3 ácido fórmico ácido propiónico ácido benzoico ácido esteárico (ácido alifático) (ácido aromático) (ácido graso) La nomenclatura IUPAC utiliza el nombre del hidrocarburo que corresponde a la cadena continua de carbonos más larga. Se antepone la palabra ácido y luego se cambia la terminación o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo oico. Para asignar las posiciones de los sustituyentes, se numera la cadena comenzando siempre por el carbono del grupo carboxilo. Este grupo funcional tiene prioridad por sobre cualquier otro grupo estudiado hasta el momento. C 1 O OHC 2 C 3 C 4 C 5 C 6 H H H H H H H H H H H DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 20 CH O OH CCH3 O OH C 1 CH 2 O OHCH3 3 Nombre común ácido fórmico ácido acético ácido α-ciclohexilpropiónico Nombre IUPAC ácido metanoico ácido etanoico ácido 2-ciclohexilpropanoico Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos se toman a partir de las fuentes naturales en donde éstos se encuentran en elevada proporción. El ácido fórmico se extrae de las hormigas (del latín formica = hormiga). El ácido acético se aisla a partir del vinagre (del latín acetum = agrio). El ácido propiónico es considerado el primer ácido graso y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene a partir de la oxidación del butiraldehído presente en la manteca (butyrum en latín). Las posiciones de los sustituyentes se nombran utilizando letras griegas, asignándole la letra α al carbono adyacente al carbono del grupo carboxilo. C O OHC C C C C H H H H H H H H H H H C O OHCH CH3 Cl C O OHCH2 CH2 CH2 NH2 C O OHCH2 CH CH3 CH3 ácido α- cloropropiónico ácido γ-aminobutírico ácido isovalérico (β- metilbutírico) Un ácido dicarboxílico es un compuesto con dos grupos carboxilo en la molécula. Debido a su estructura, estos grupos siempre serán terminales. De acuerdo a las reglas IUPAC, se nombran igual que los ácidos monocarboxílicos, pero se antepone el prefijo di a la terminación oico. Se comienza a numerar por el extremo que asigne a los sustituyentes la menor posición posible. Los nombres comunes se utilizan con más frecuencia y siguen las mismas reglas explicadas anteriormente. C 6 CH2 5 O OHCH2 4 CH 3 CH2 2 C 1 OH O Br C 5 CH2 4 CH 3 CH 2 C 1 OH O Ph O OH CH3 ácido 3-bromohexanodioico ácido 3-fenil-2-metil-pentanodioico Acidos monocarboxílicos Acidos dicarboxílicos Nombre IUPAC Nombre Común Fórmula Nombre IUPAC Nombre Común Fórmula metanoico fórmico HCOOH etanodioico oxálico HOOC-COOH etanoico acético CH3COOH propanodioico malónico HOOC-CH2-COOH propanoico propiónico CH3-CH2-COOH butanodioico succínico HOOC-(CH2)2-COOH 2-propenoico acrílico H2C=CH-COOH pentanodioico glutárico HOOC-(CH2)3-COOH butanoico butírico CH3-CH2-CH2-COOH hexanodioico adípico HOOC-(CH2)4-COOH 2-metilpropanoico isobutírico (CH3)2-CH-COOH heptanodioico pimélico HOOC-(CH2)5-COOH trans-2-butenoico crotónico CH3-CH=CH-COOH pentanoico valérico CH3-(CH2)3-COOH 3-metilbutanoico isovalérico (CH3)2-CH-CH2-COOH 2,2-dimetilpropanoico piválico (CH3)3-C-COOH hexanoico caproico CH3-(CH2)4-COOH octanoico caprílico CH3-(CH2)6-COOH decanoico cáprico CH3-(CH2)8-COOH dodecanoico láurico CH3-(CH2)10-COOH tetradecanoico mirístico CH3-(CH2)12-COOH hexadecanoico palítico CH3-(CH2)14-COOH octadecanoico esteárico CH3-(CH2)16-COOH DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 21 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que pueden transformarse en ácidos carboxílicos. Los halogenuros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres, amidas e imidas integran este grupo. HALOGENUROS DE ACILO Los halogenuros o haluros de acilo (también llamados halogenuros o haluros de ácido) responden a la siguiente fórmula: CR O X haluro de ácido Un halogenuro de ácido se nombra sustituyendo la palabra ácido del ácido carboxílico correspondiente por el nombre del halogenuro, y el sufijo ico por el sufijo ilo. CCH3 O F CCH2 O ClCH3 CCH2 O BrCHCH3 Br Nombre IUPAC fluoruro de etanoilo cloruro de propanoilo bromuro de 3-bromobutanoilo Nombre común fluoruro de acetilo cloruro de propionilo bromuro de β-bromobutirilo ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO La fórmula general de los anhídridos de ácido es la siguiente: C R 1 O CR O O R = R 1 ó R ≠ R 1 ácido carboxílico Para nombrar los anhídridos, se sustituye la palabra ácido del ácido carboxílico correspondiente por la palabra anhídrido, tanto en la nomenclatura IUPAC como en la nomenclatura común. A los anhídridos que están formados por dos ácidos diferentes se los llama utilizando los nombres de los ácidos individuales. CCH3 O O C CH3 O CCH2 O O C O CH3CH3 Nombre IUPAC anhídrido etanoico anhídrido etanoico propanoico Nombre común anhídrido acético anhídrido acético propiónico ÉSTERES Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo (–OH) por un grupo alcóxido (–OR). Su fórmula general es: R 1 CR O O éster Para nombrar los ésteres se utilizan dos palabras que reflejan su estructura compuesta. La primera palabra deriva del grupo carboxilato del ácido carboxílico y la segunda palabra, del grupo alquilo o arilo del alcohol. De acuerdo a IUPAC, ambos grupos se nombran siguiendo las reglas de este sistema, mientras que los nombres comunes de estos compuestos se forman teniendo en cuenta los nombres comunes de los grupos que los forman. Por ejemplo, la reacción entre el etanol (o alcohol etílico) y el ácido etanoico (o ácido acético) genera el siguiente éster: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 22 CH2CH3 O C CH3 O Nombre IUPAC etanoato de etilo Nombre común acetato de etilo En caso de presentarse sustituyentes, cada cadena se numera de manera independiente, asignando el número 1 a los carbonos adyacentes al oxígeno enlazante. CHCH3 O CH OCH3 CH2Ph O C O CH CH3 CH3 O CH O Nombre IUPAC metanoato de 1-metiletilo 2-metilpropanoato de bencilo metanoato de ciclohexilo Nombre común formiato de isopropilo isobutirato de bencilo formiato de ciclohexilo AMIDAS Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos que se forman cuando éstos reaccionan con aminas. La fórmula general de estos compuestos es la siguiente: CR O NH2 amida Las amidas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias en función de si tienen uno, dos o tres carbonos enlazados al nitrógeno del grupo amida. CR O N H H CR O N R 1 H CR O N R 1 R 2 amida primaria amida secundaria amida terciaria (amida N-sustituída) (amida N,N-sustituída) La nomenclatura IUPAC de las amidas primarias elimina la palabra ácido del nombre del ácido carboxílico que le da origen y cambia la terminación oico del mismo por el sufijo amida. En el caso de las amidas secundariasy terciarias, primero se nombran los sustituyentes sobre el nitrógeno, colocando la letra N (una o dos veces, según la cantidad de sustituyentes) antes de los nombres de los mismos, y luego se nombra la amida. La nomenclatura común sigue las mismas reglas, pero utiliza los nombres comunes de los ácidos carboxílicos correspondientes. CH2CH3 NH C O CH3 CH3 N CH OCH3 NH2 C O CH3 Nombre IUPAC N-etiletanamida N,N-dimetilmetanamida etanamida Nombre común N-acetamida N,N-dimetilformamida acetamida IMIDAS Las imidas responden a la fórmula general: CR O NH C R O imida Se nombran agregando al nombre del grupo acilo la terminación imida DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA - CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA Ic. NOCIONES DE NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA 23 CCH3 O NH C CH3 O C O NH C O diacetilimida ftalimida ANEXO: ORDEN DE PRIORIDADES DE GRUPOS FUNCIONALES Una vez reconocidos los diferentes grupos funcionales que puede contener una molécula, se debe determinar cuál es el grupo funcional principal para clasificar al compuesto en una determinada familia y asignarle un nombre determinado. Para ello, debe tenerse en cuenta el siguiente orden decreciente de prioridad de grupos funcionales. TIPO DE COMPUESTO / GRUPO FUNCIONAL Ácidos carboxílicos / R-CO-OH Anhídridos de ácido / R-CO-O-OC-R´ Ésteres / R-CO-OR´ Halogenuros de ácido / R-CO-X Amidas / R-CO-NH2 Nitrilos / R-C≡N Aldehídos / R-CO-H Cetonas / R-CO-R´ Alcoholes / R-OH Aminas / R- NH2 Éteres / R-O-R´ Alquenos / R-CH=CH-R´ Alquinos / R-C≡C-R´ Halogenuros de alquilo / R-X Nitrocompuestos / R- NO2 Alcanos / R-H BIBLIOGRAFÍA FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA – NOMENCLATURA DE LA IUPAC – Nivel universitario – 3° Edición – 178 (Enseñanza Racionalizada) – Alfonso Garré García, Juan E. Padilla Carballado – Editorial Emecé – Barcelona. NOMENCLATURE OF ORGANIC COMPOUNDS. Edited by John Fletcher, Otis C. Dermer and Robert B. Fox – Washington American Chemical Society – 1974. QUÍMICA ORGÁNICA - 5° Edición – Robert T. Morrison and Robert N. Boyd – Editorial Addison- Wesley Iberoamericana – 1990. QUÍMICA ORGÁNICA – 7° Edición – L. C. Wade, Jr. – Editorial Pearson Education – 2011. Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature NOCIONES DE NOMENCLATURA – Apunte de Cátedra anterior – Salvetti, J.L. - 1992 DECRECE PRIORIDAD http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature