Tema 1 Estructura y enlace Orbitales moleculares localizados, resonancia

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INTRODUCCIÓN A LA 
QUIMICA ORGANICA
Prof. Diana M. Müller
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
FBCB-UNL
1. Quimica Orgánica - Definición.
2. Repaso sobre principios de la estructura atómica.
3. Tipos de enlace (iónico y covalente).
4. Polaridad de los enlaces covalentes.
5. Estructura y propiedades de las moléculas orgánicas:
-Orbitales atómicos (repaso).
-Combinación Lineal de orbitales atómicos (CLOA).
-Formación de orbitales moleculares- Enlace sigma (σ) y enlace PI (π).
6. Orbitales híbridos (sp3, sp2, sp) y formas moleculares.
7. Formas de representación de las moléculas tridimensionales.
8. Isomeros estructurales.
9. Estabilización de las moléculas mediante resonancia (deslocalización de 
electrones).
CONTENIDOS
Inicialmente la Química orgánica: era la química de los 
compuestos extraídos de los organismos vivos. 
Pero se redefinió a partir del hallazgo de F. Wöhler (1828):
“La Química Orgánica es la química de los compuestos del 
Carbono”.
Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono.
Todos los compuestos responsables de la existencia de la vida sobre la tierra (ácidos nucleicos, 
proteínas, azúcares, lípidos) son sustancias orgánicas. 
El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los 
procesos vitales.
La industria química (fármacos, pinturas, colorantes, polímeros, pesticidas, herbicidas, 
etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos 
de nuestra vida diaria con sus productos orgánicos pero de origen sintético.
Biopolímeros
Ácidos nucleicos
proteínasPolisacáridos: celulosa
“El carbono forma fuertes enlaces con otros átomos e carbono y con 
gran variedad de otros elementos en moléculas de origen natural”.
*Productos naturales que forman parte de nuestra dieta
Vitaminas Grasas proteínas Hidratos de carbono
Lipidos (membranas biológicas)
Antibióticos, analgésicos, 
antivirales, antiinflamatorios, etc
“El carbono forma fuertes enlaces con otros átomos e carbono y con gran 
variedad de otros elementos en moléculas de origen sintético”.
Polímeros sintéticos
El estudio de los compuestos del carbono comprende
varios aspectos, de los cuales los más importantes son:
• Comprender la ESTRUCTURA de las moléculas
orgánicas lo cual permite entender sus
PROPIEDADES físicas y químicas.
• Comprender su REACTIVIDAD, a través de los
diferentes mecanismos de reacción.
• Conocer los diferentes MECANISMOS DE
REACCIÓN permite aprender a realizar síntesis
orgánica de nuevas moléculas diseñando métodos
más eficientes.
• Conocer las APLICACIONES de los compuestos
orgánicos: Desarrollo industrial, biológico, médico.
Repaso sobre principios de la 
estructura atómica
Constitución de un átomo: protones, neutrones y electrones.
Protones cargados positivamente.
Neutrones sin carga junto a los protones en el núcleo.
Electrones: son negativos (igual magnitud a los protones) y de muy 
pequeña masa rodean al núcleo y son los que forman los enlaces 
en las reacciones químicas.
Número atómico (distingue a cada átomo) : número de protones del 
núcleo (es igual al de electrones).
Número de masa: número de protones + número de neutrones.
Isótopos: átomos que difieren solo en el número de neutrones. Ej: 12C, 
13C, 14C son isótopos del Carbono.
• Número de protones y electrones determinan las propiedades
químicas de los elementos.
• Los electrones son los que forman los enlaces y determinan la
estructura de las moléculas, tienen propiedades de partículas y
de ondas, se ubican en orbitales.
• Los orbitales son zonas de densidad electrónica donde es probable
encontrar el electrón (principio de incertidumbre de Heisenberg).
• La mayor parte de los compuestos orgánicos esta compuesto por
elementos que están en los dos primeros renglones de la tabla
periódica, por lo cual tienen sus electrones en las dos primeras
capas (8 electrones en la capa externa o de valencia).
ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DEL 
ATOMO
Los electrones se pensaban como 
partículas.
En 1924 Louis de Broglie: propone sus 
propiedades ondulatorias.
Luego combinó fórmulas deducidas por 
Albert Einstein y Max Planck.
mecánica cuántica
ecuaciones matemáticas que describen 
el movimiento ondulatorio del electrón 
torno a un núcleo. 
Erwin Schrödinger en 1926 generó una 
versión muy útil para los químicos
REPASEMOS LA HISTORIA….
Cada orbital atómico tiene forma, energía y 
volumen característico,
mientras más cercano esté el orbital al núcleo 
menor será su energía.
La primera capa tiene un solo orbital s; la 
segunda dos: s y p; la tercera, tres: s, p y d, y la 
cuarta y las superiores: s, p, d y f.
¿Cómo se distribuyen los electrones en los átomos?: 
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
Energía relativa de los orbitales atomicos:
sólo puede coexistir un máximo de dos electrones en un orbital 
atómico y los dos electrones deben tener espín contrario:
cuando hay orbitales degenerados, es decir, dos o más con la misma energía, un 
electrón ocupará un orbital vacío antes de aparearse con otro electrón. De esta forma 
se minimiza la repulsión entre electrones.
El comportamiento químico de un elemento 
depende de su configuración electrónica 
debido a que la cantidad de electrones de 
valencia (capa externa)
es el factor principal que determina las 
propiedades químicas de un elemento.
• 1915, Lewis: Para tratar de explicar por qué los átomos forman enlaces, Lewis propuso 
que un átomo es más estable si su capa externa de electrones está llena.
• De acuerdo con la teoría de Lewis, un átomo cederá, aceptará o compartirá 
electrones para poder disponer de una capa externa llena o una capa externa que 
contenga ocho electrones. 
• Esta teoría se llama regla del octeto.
ENLACE IÓNICO-TRANSFERENCIA DE 
electrones 
ENLACE COVALENTE (se comparten electrones)
En lugar de ceder o adquirir electrones, un átomo puede lograr tener una capa 
externa llena compartiendo electrones:
Las moléculas orgánicas pueden representarse mediante las estructuras de Lewis,
donde cada electrón de valencia se indica mediante un punto o un par de electrones
compartidos se representa por un guion (-). En las estructuras de Lewis no se tiene en
cuenta los ángulos de enlace.
¿Como se representa la estructura de un compuesto orgánico? 
Estructuras de Lewis
Estructuras de Lewis y CARGAS FORMALES
Una carga formal es la diferencia entre la cantidad de electrones de valencia que tiene un
átomo cuando no está unido a otros átomos cualesquieran (electrones de valencia) y la cantidad
de electrones que “posee” cuando está enlazado.
Un átomo cuando esta enlazado “posee” todos sus pares de electrones no enlazados y la mitad
de sus electrones de enlace (los compartidos):
carga formal: número de electrones de valencia-(número de electrones no enlazados + 1/2 número de electrones de enlace)
En las estructuras de Lewis, los átomos de hidrógeno estarán rodeados por no más de 
dos electrones y los átomos de C, O, N y halógenos (F, Cl, Br, I) por no más de ocho 
electrones, de acuerdo con la regla del octeto. A los electrones de valencia que no se 
usan en los enlaces se les llama par de electrones no enlazados:
Oxígeno en el agua: 6-(4+4/2)=carga formal 0
Oxígeno en el ion hidronio: 6-(2+6/2)= carga formal +1
Oxígeno en el ion hidróxido: 6-(6+2/2)=carga formal -1
ENLACES MÚLTIPLES- mediante estructuras de Lewis
El oxígeno no forma tripes enlaces, pues 
no lo necesita para cumplir con la regla 
del octeto.
ETENO ETANAL METANOIMINA 
ETINO 2-BUTINO ETANONITRILO
En las estructuras de Kekulé, los electrones de enlace se trazan como líneas y
los pares de electrones no enlazados se suelen ignorar por completo. Kekulé fue
quien en1858 propuso una teoría estructural que se basaba en la tetravalencia
del átomo de carbono y en el concepto de enlacequímico.
REPRESENTACIÓN MEDIANTE ESTRUCTURAS DE 
KEKULÉ y fórmula molecular condensada
Fórmula condensada: solo 
muestra las clases de 
átomos y número de cada 
uno (mediante subíndice)
Otras formas de representación
En las estructuras de esqueleto:
❖ Los enlaces se representan con líneas y se asume que los 
átomos de carbono están presentes cuando dos líneas se 
unen, o cuando una línea comienza o termina.
❖ Los enlaces con N, O y los átomos de halógeno se muestran, 
sus átomos también, pero los enlaces con hidrógeno no. 
❖ Se asume que cada átomo de carbono tiene los hidrógenos 
necesarios para los enlaces que forma. No se muestran 
generalmente los electrones de no enlace (aunque siempre 
conviene recordar que están).
Estructura semidesarrollada Estructura de esqueleto
hexano
2-hexeno
3-pentanol
2-ciclohexanona
ISÓMEROS ESTRUCTURALES o CONSTITUCIONALES
ISÓMEROS DE CADENA
ISÓMEROS DE FUNCIÓN 
ISÓMEROS DE POSICIÓN
2-cloropentano 3-cloropentano
Dos o mas compuestos son isómeros estructurales o constitucionales cuando
tienen la misma formula molecular condensada (tipo y número de cada átomo),
pero difieren en sus propiedades físicas y químicas.
Se pueden clasificar en isómeros estructurales de cadena, de posición o de
función, ejemplos:
C4H10
C2H6O
C5H11Cl
➢ Los enlaces covalentes pueden ser no polares o polares.
➢ En los enlaces covalentes no polares la electronegatividad de los átomos que comparten 
los electrones de enlace son idénticos o semejantes.
➢ Por consiguiente, comparten por igual a los electrones, esto es, cada electrón
pasa tiempos iguales en la cercanía de uno y otro átomos. 
➢ En los enlaces covalentes polares la electronegatividad de los átomos que comparten los
electrones es muy diferente y los dos electrones del enlace son atraídos con distinta fuerza
por los átomos que los comparten y la probabilidad de encontrar los electrones se hace
mayor en las proximidades del átomo más electronegativo.
ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD 
DEL ENLACE
ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD 
DEL ENLACE
El enlace polar es eléctricamente neutro, pero sobre el átomo más electronegativo hay 
un predominio de carga negativa mientras que sobre el átomo menos electronegativo hay 
un predominio de carga positiva: se ha formado un DIPOLO. 
La magnitud de ese dipolo se define por el MOMENTO DIPOLAR (µ) :
ELECTRONEGATIVIDAD Y POLARIDAD 
DEL ENLACE
➢ El efecto inductivo es permanente y es
una consecuencia de los dipolos
permanentes en las moléculas orgánicas,
es una polarización del enlace simple
(sigma) entre dos átomos.
➢ El efecto inductivo decrece rápidamente a
medida que nos alejamos del sitio
donde éste tiene lugar, en la práctica se
puede despreciar a partir del segundo
átomo de la cadena.
➢ El efecto inductivo puede ser electrón-
atrayente(-I), o electrón-dador( +I)
Propiedades ondulatorias de los electrones en los 
orbitales atómicos
El orbital comprende tanto la amplitud de la onda del electrón positiva o negativa: 
podemos pensar la similitud de esto con la vibración de la cuerda de una guitarra o de 
una cuerda tomada por los extremos entre dos personas pero en tres dimensiones:
. 
Los electrones tienen propiedades tanto de partículas como de ondas, la zona
alrededor del núcleo donde existe probabilidad de encontrar un electrón se llama
orbital atómico (OA).
Los electrones en los OA son como ondas se vibración estacionaria en las tres
direcciones (tridimensional):
Recordemos que la ecuación de onda es una expresión matemática que describe el comportamiento de 
un electrón, la resolución de esa ecuación nos da una función de onda u orbital que es la zona del 
espacio en torno al núcleo donde es mas probable encontrar al electrón 
(nos habla de la forma y la energía del orbital)
ORBITALES ATOMICOS (OA)- Repaso
Orbital atómico 1s y 2s
ORBITALES ATOMICOS (OA)- Repaso 
Orbital atómico 2 p
Plano nodal
Verde y celeste 
indican diferente 
fase de la onda
COMBINACIÓN LINEAL DE ORBITALES ATÓMICOS 
(CLOA)
• La propiedad física mas importante de los OA es la de combinarse y traslaparse para
dar ondas estacionarias mas complejas (Orbitales Moleculares), lo que se conoce
como CLOA.
• El análisis de como se combinan los orbitales atómicos nos permitirá conocer la
forma y las propiedades físicas y químicas (reactividad) de las moléculas formadas.
• El número de orbitales nuevos (OM) formados a partir de la suma o resta de los OA
es igual al número de OA de los que se partió: por ej: si se combinan dos OA se
forman dos OM.
• Cuando los OA que se combinan pertenecen a diferentes átomos se producen OM
de enlace y antienlace.
• Cuando los OA que se combinan pertenecen al mismo átomo se producen orbitales
atómicos híbridos que definirán la geometría y la energía de los enlaces que ese
átomo pueda luego formar.
➢Vamos a repasar primero como se forman los
OM sigma (σ) y Pi (π), a partir de combinación
de OA comunes de diferentes átomos.
➢ Luego vamos a analizar como los OA de un
mismo átomo se combinan para formar orbitales
atómicos híbridos (los mas comunes de
encontrar en moléculas orgánicas).
➢ Luego vamos a analizar como las moléculas
orgánicas se forman por combinación de los
orbitales atómicos híbridos.
FORMACIÓN DE ORBITALES MOLECULARES 
ENLACE SIGMA (σ) a partir de orbitales s
La estabilidad de un
enlace covalente se
debe al aumento de la
densidad electrónica en
la región de enlace
(entre los dos núcleos).
La distancia 
intermolecular a la cual 
el enlace es mas fuerte 
(energía mínima) es la 
distancia de enlace
Cuando los átomos de hidrógeno se acercan sus funciones de onda se pueden
sumar constructivamente (reforzándose) dando lugar al OM de enlace o
destructivamente si se anulan en la zona de traslape dando lugar al OM de
antienlace:
El OM sigma se produce por un traslape lineal (enfrentados de punta): los orbitales 
atómicos están ubicados sobre la línea que une los dos núcleos) y tiene simetría 
cilíndrica.
FORMACIÓN DE ORBITALES MOLECULARES-
ENLACE SIGMA (σ) a partir de orbitales p
Cuando se traslapan dos orbitales p a lo largo de la línea entre los núcleos, 
también el traslape es lineal, y puede resultar un orbital enlazante y uno 
antienlazante:
AZUL Y VERDE SIGNIFICAN DIFERENTES FASES 
DE LAS ONDAS (+/-)
FORMACIÓN DE ORBITALES MOLECULARES-
ENLACE PI (π) a partir de orbitales p
El enlace pi (enlace π), se forma a partir del traslape lateral o paralelo de los 
orbitales p, es decir ubicados perpendicularmente a la línea que conecta los 
núcleos atómicos:
El enlace PI siempre es 
mas débil que el sigma, 
ya que la superposición 
es menor, al ser de tipo 
lateral.
HIBRIDACIÓN Y FORMAS MOLECULARES
Los ángulos de enlace mas frecuentes hallados en las moléculas orgánicas (109°, 120° y 180°) no se
parecen en nada a los ángulos que podríamos predecir en base a la formación de orbitales moleculares
como los vistos entre orbitales atómicos normales.
¿Como explica la mecánica cuántica esta diferencia?: mediante la Teoria de la repulsión
del par de electrones en la capa de valencia: “los pares de electrones ubicados en OM y
los pares de electrones no compartidos se repelen entre si alrededor de los átomos y tienen
a separarse con los ángulos máximos posibles.”
La mecánica cuántica propone la hibridación de los orbitales atómicos para formar orbitales atómicos
híbridos los cuales son luego usados por el átomo para formar los orbitales moleculares.
Los orbitales atómicos híbridos permiten formar OM es decir enlaces 
covalentes que son mas fuertes, direccionales y con mayores ángulos de 
enlace.
Hay tres clases de orbitales hibridos: sp3, sp2, sp.
Combinación de OA para formar ORBITALES HÍBRIDOS sp3
ENLACES SIMPLES
Este tipo de hibridación se da siempre que el átomo establece solo enlaces simples en las
moléculas orgánicas, el átomo hibridado sp3 se dice que presenta hibridación tetraédrica,
unidoa cuatro átomos ubicados en los vértices de un tetraedro: tomemos como ejemplo
la molécula orgánica mas sencilla, el metano cuya fórmula molecular condensada es CH
4
Los ángulos de enlace entre los orbitales hibridos es de 109,5°, los cuatro 
enlaces son iguales en longitud y energía; la forma de la molécula es tetraédrica.
Ahora bien: ¡el metano debería formar solo dos enlaces! 
¡Con un ángulo de 90° entre ellos!,¡ dando el carbeno: CH2!
La mecánica cuántica propone la promoción (mediante el uso de 96 Kcal/mol)
de uno de los electrones 2s al orbital vacío 2p, dando lugar a la configuración
electrónica del carbono excitado.
Así el carbono tiene ahora cuatro electrones disponibles para compartir y
formar cuatro enlaces que liberarán una energía superior a la necesaria para
lograr el estado excitado.
¿Cómo justifica entonces la mecánica cuántica que el 
carbono forme cuatro enlaces simples en el metano, es 
decir sea tetravalente?
El metano en el estado exitado propuesto debería formar tres enlaces con ángulos 
de 90° (traslape C2p-H1s) y el cuarto enlace (C2s-H1s) quedaría indeterminado, 
como muestra la figura:
¿Cómo justifica ahohra la mecánica cuántica que el 
carbono tenga cuatro angulos de enlace iguales de 109°?
Para explicar esto la mecánica cuántica propone la combinación lineal del orbital s con los 3
orbitales p para dar cuatro orbitales híbridos degenerados (de igual energía) sp3, cada uno de los
cuales tiene 25% de carácter s y 75 % de carácter p:
Enlaces C-H:
Energía: 90 Kcal/mol.
Distancia:1.54 A.
¿Cómo justifica la mecánica cuántica que el carbono tenga 
cuatro ángulos de enlace iguales de 109°?
Formación de enlaces dobles: ORBITALES HÍBRIDOS sp2
Este tipo de hibridación se da siempre que el átomo establece dobles enlaces en las
moléculas orgánicas, el átomo hibridado sp2 siempre esta unido a tres átomos: la
hibridación es trigonal, tomemos como ejemplo el eteno o etileno, cuya fórmula
molecular condensada es C2H4.
Los ángulos de enlace entre los orbitales híbridos es de 120°, la distancia C-C es menor 
que en un enlace simple C-C y la molécula tiene forma plana.
Alquenos ( Cn H2n)
Eteno: C2H2.2= C2H4
Enlaces C=C:
Energía: 174 Kcal/mol.
Distancia:1.33 A.
El orbital molecular pi en los dobles enlaces requiere poca energía 
para romperse, por lo cual el par de electrones que lo forma es el 
sitio reactivo de los alquenos, esto facilita también que estos 
electrones puedan moverse (deslocalizar) disminuyendo la energía 
total de la molécula.
Formación de enlaces triples: ORBITALES HÍBRIDOS sp
Este tipo de hibridación se da siempre que el átomo establece un triple enlace en las
moléculas orgánicas, el átomo hibridado sp siempre esta unido a dos átomos
(hibridación digonal): tomemos como ejemplo el etino o acetileno, cuya fórmula
molecular condensada es C2H2.
Los ángulos de enlace entre los orbitales híbridos es de 180°, la distancia C-C es menor 
aún que en el doble enlace y la molécula tiene forma lineal (todos los átomos están 
alineados).
Alquinos ( CnH2n-2)
Etino C2H2.2-2= C2H2
Enlaces triples carbono-carbono:
Energía: 231 Kcal/mol.
Distancia:1.20 A.
Los electrones pi (dos
pares) también pueden
moverse (deslocalizar).
En el dióxido de carbono 
también el carbono esta hibridado sp.
Alenos
C hibridado sp en dobles enlaces acumulados 
(alenos)
Es importante notar que a medida que pasamos de un orbital híbrido sp3 a sp2 y a
sp, el átomo de carbono se vuelve mas electronegativo, pues los electrones están
más cerca del núcleo debido a que ubica los electrones de su capa externa en
orbitales hibridos con cada vez mayor carácter “s”.
Variación de la electronegatividad del átomo con su hibridación
Enlaces simples en moléculas con oxígeno
Configuración electrónica del O en su 
estado basal
hibridización
Oxígeno hibridado
Enlaces simples en moléculas con nitrógeno
Configuración electrónica del N en su 
estado basal Nitrógeno hibridado
Enlaces dobles en moléculas con nitrógeno y oxígeno
Enlace triple en moléculas con nitrógeno 
Estructura molecular de los Haluros de hidrógeno
A medida que el orbital que ofrece el halógeno esta mas
alejado del núcleo, es decir a medida que el halógeno
tiene mayor radio atómico (al pasar de F a I), la distancia
de enlace aumenta y el enlace se debilita (requiere menos
energía para romperse).
Los electrones de 
valencia están mas 
alejados del núcleo
2°capa
3°capa
4°capa
5°capa
En los halogenuros de alquilo el halógeno está hibridado SP3 (algunos autores los
consideran no hibridados), el enlace entre el C y el halógeno se forma por
superposición del orbital híbrido sp3 del C y el sp3 (o p) del halógeno: ( 2sp3 o 2p
para F; 3sp3 o 3p para Cl; 4sp3 o 4p para Br; y 5sp3 o 5p para I).
HALÓGENOS EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
¿Cómo PROCEDEMOS PARA DIBUJAR LAS MOLÉCULAS 
ORGÁNICAS? Ejercicios. (ver coloquio N°1)
un éter
Un alcohol
Amina primaria amina secundaria amina terciaria
Estructura de intermediarios reactivos 
Tomemos como ejemplo el metano para generar los tres tipos de
intermediarios reactivos que con frecuencia veremos en las
reacciones orgánicas:
• Carbocationes.
• Radicales libres.
• Carbaniones.
ESTABILIZACIÓN DE LAS 
MOLECULAS ORGÁNICAS
POR RESONANCIA
Estabilización de las moléculas por Resonancia 
(efecto mesomérico)
-electrones pi (siempre que estén en un sistema conjugado es decir 
dobles y/o triples enlaces alternados con simples enlaces).
-electrones no compartidos, siempre que estén adyacentes a un 
sistema conjugado de electrones pi.
-La deslocalización electrónica es mas efectiva si todos los átomos que
participan están en el mismo plano, de modo que sus orbitales p (donde se
ubican los electrones a mover) estén coplanares.
Las moléculas orgánicas se estabilizan (disminuyen su contenido energético)
cuando pueden deslocalizar sus electrones: moverlos y compartirlos entre varios
átomos de la misma molécula.
¿Qué tipo de electrones deslocalizan?
Se llaman estructuras resonantes o contribuyentes a aquellas estructuras que
podemos escribir como resultado de mover los electrones:
El híbrido de resonancia es una estructura donde los electrones están
deslocalizados y se indican con línea punteada que abarca todos los átomos
que participan en la deslocalización:
Entre las estructuras resonantes se colocan
flechas de doble punta, que indican que la
estructura real esta entre todas ellas.
Las estructuras se ubican siempre entre
corchetes.
RESONANCIA- CONCEPTOS Y FORMAS DE 
REPRESENTACIÓN
LAS ESTRUCTURAS RESONANTES O CONTRIBUYENTES NO TIENEN 
EXISTENCIA REAL, LA MOLÉCULA REAL ES UN HÍBRIDO DE TODAS ELLAS.
n-butano 1,3-butadieno 2-buteno
Alcano dieno conjugado alqueno
La estabilización por resonancia hace que los enlaces entre los carbonos que
participan de la deslocalización tengan todos la misma longitud e intermedia
entre las distancias de los enlaces que deslocalizan (por ejemplo: doble y
simple enlace):
Veamos en detalle la estructura del benceno.
ESTRUCTURA DEL BENCENO
-C6H6.
-todos los enlaces tienen la misma longitud y 
Todos los carbonos tienen la misma reactividad.
-Kekule entonces propuso que la molécula se 
encontraba en equilibrio con su estructura
complementaria:
-Pero luego por rayos X en 1930 se determinó que la molécula era
plana y los enlaces C-C tenían todos la misma longitud, intermedia
entre un doble y un simple enlace, lo cual solo es posible si se postula
que los electrones pi se mueven entre todos los átomos del anillo.
ESTRUCTURA DEL BENCENO
El efecto de resonancia puede ser positivo (+M) si es electrón-dador, o negativo 
(-M) si es electrón-atrayente:
En el siguiente ejemplo: El carbonilo tiene efecto –M, el hidroxilo tiene efecto +M:
Si bien el oxígeno del hidroxilo del ácido acético aparenta una hibridación sp3, en la
realidad toma carácter sp2, y ubica co-planarmente en un orbitalp sin hibridar un par de
electrones no compartidos que deslocalizarán con el sistema pi del grupo carbonilo.Lo
mismo pasa en el anión acetato.
DESCRIPCIÓN DE LA ESTABILIDAD POR RESONANCIA mediante 
LA TEORIA DE LOS ORBITALES MOLECULARES
El orbital molecular de mayor energía que contiene electrones se llama orbital molecular de mayor 
energía ocupado (HOMO), y el de menor energía que no contiene electrones se llama orbital molecular 
de menor energía desocupado (LUMO).
ENERGIA DE DESLOCALIZACIÓN O DE RESONANCIA
ES LA ESTABILIDAD ADICIONAL DE UN COMPUESTO POR 
DISPONER DE ELECTRONES DESLOCALIZADOS.
EL HIBRIDO DE RESONANCIA ES SIEMPRE MAS ESTABLE QUE LA 
ESTABILIDAD PREVISTA PARA CUALQUIERA DE SUS 
ESTRUCTURAS RESONANTES.
REGLAS A SEGUIR PARA DIBUJAR ESTRUCTURAS 
RESONANTES
1. Dibujar la estructura de Lewis del compuesto e identificar todos los átomos
hibridados sp2, sp o con electrones no compartidos, y su ubicación relativa (ya que
deben estar conjugados o adyacentes, no aislados).
2. Todos los átomos que forman parte de un sistema deslocalizado deben estar sobre
un mismo plano.
3. Solo se mueven los electrones de enlaces pi y pares de electrones no
enlazados o no compartidos. Los átomos nunca se mueven (no cambian de
posición):
4. Los átomos hibridados sp2 con octeto incompleto (cationes: carga neta
positiva) o con carga negativa (carbaniones), o hibridados sp2 con un electrón
impar (radicales) también participan de la deslocalización.
5.Todas las estructuras deben ser estructuras de Lewis correctas. Por ejemplo, no
debemos escribir estructuras donde el carbono tenga cinco enlaces, ya que el
carbono sólo puede tener 8 electrones en su capa más externa.
6. La cantidad total de electrones en una molécula no cambia, por lo cual todas las
estructuras resonantes deben tener la misma carga neta (igual número de
electrones desapareados o apareados). Si la carga neta de una es cero las cargas
netas de la todas las demás también lo serán.
ESTABILIDAD DE LAS ESTRUCTURAS RESONANTES
1. Cuanto mayor sea la estabilidad prevista de una estructura
resonante, más contribuirá al híbrido de resonancia de la molécula.
2. Cuanto mayor sea la cantidad de estructuras resonantes
relativamente estables, mayor será la estabilización por resonancia
de la molécula.
3. Cuanto mas semejantes sean entre si las estructuras resonantes,
mayor será la estabilización por resonancia de la molécula.
Una vez que dibujamos las estructuras resonantes de un compuesto, 
debemos establecer el orden de estabilidad (o contenido energético) de 
dichas estructuras.
Luego a la hora de comparar estabilidad de compuestos diferentes por 
resonancia, tendremos en cuenta las siguientes premisas:
ORDEN DE ESTABILIDAD DE LAS ESTRUCTURAS 
CONTRIBUYENTES
Las siguientes reglas obedecen a propiedades de las estructuras resonantes, las
seguiremos para determinar el orden de contribución o estabilidad de las
estructuras resonantes, en orden de importancia son:
1. Analizar la presencia de átomos con octetos incompletos/completos (mas 
estables son las estructuras con octetos completos)
2. Analizar si la estructura es neutra o presenta cargas (mas estable es una 
estructura neutra).
3. Analizar la ubicación de la carga (Una carga negativa es mas estable 
ubicada en el átomo más electronegativo o una carga positiva en el átomo 
mas electropositivo).
4. Analizar la Separación de cargas (cargas de igual signo se estabilizan mejor 
cuando están mas separadas, cargas de distinto signo cuando estén mas 
cerca).
Para establecer el orden de contribución de las estructuras resonantes
comenzamos analizando la propiedad 1, si esta no lo establece, pasamos a la
propiedad 2 y así sucesivamente hasta establecer la diferencia.
Otros ejemplos:
Efecto mesomerico o de 
resonancia de diferentes grupos 
unidos a un anillo bencénico
+M
-M
-NH2
-OH
-OR
-X
-COR
-COOR
-COOH
-CN
-SO3H
-NO2
ESTABILIZACIÓN POR RESONANCIA DE 
RADICALES LIBRES aromáticos
Bibliografia
• Wade, L.G. Química Orgánica.
• Yurkanis Bruice- Quimica Orgánica. Ed. Prentice-
Hall. Quinta edición en castellano (web).
• Morrison-Boyd. Química Orgánica. Ed. Addison-
Wesley.
• Mc.Murry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial 
Iberoamérica.