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Introducción a la Química Orgánica Química General Recordemos y apliquemos… La lejía comercial es una solución traslúcida de ligero color verde-amarillento y un olor característico. Como agente blanqueador de uso doméstico, normalmente contiene 5% en peso de hipoclorito de sodio (HClO) y una densidad de 1,11 g/mL. Para un litro de desinfectante efectivo para superficies inertes, en casa podemos preparar una solución acuosa al 3% en volumen. En base a ello, calcula: a) El volumen de lejía comercial utilizada para preparar la solución. b) La Molaridad y Normalidad de dicha solución. Datos MA: H = 1, O = 16, Cl = 35,5 Al finalizar la unidad, el estudiante identifica las propiedades del átomo de carbono para reconocer los tipos de hidrocarburos alifáticos. Logro de aprendizaje de la sesión 1. Propiedades químicas del Carbono. a) Covalencia. b) Tetravalencia. c) Autosaturación. 2. Hidrocarburos. Definición. Clasificación. 3. Hidrocarburos Alifáticos. a) Alcanos. b) Alquenos. c) Alquinos. 4. Nomenclatura de los hidrocarburos. Contenido a. Covalencia: Es el enlace característico de los compuestos orgánicos, se produce por compartición de pares de electrones. Ejemplo: Compartición de electrones 1. Propiedades químicas del carbono C •• •• •• H H H H • • C• • • • • •• CH • • C • • H C • • • • • ••• H HH H Ejemplos: b. Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto. Según la estructura de Lewis. 1. Propiedades químicas del carbono Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo c. Autosaturación: Es la capacidad del carbono para unirse a otros átomos de carbono pudiendo formar cadenas carbonadas cortas, medianas o largas, como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos. 1. Propiedades químicas del carbono ✓Son compuestos contienen átomos orgánicos que sólo de carbono y de hidrógeno. ✓Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser simples, dobles o triples. ✓Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petróleo, gas natural, hulla, etc. 2. Hidrocarburos Definición Clasificación 2. Hidrocarburos ✓ Hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces simples, poseen poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas. ✓ Tipo de enlace: Simple ✓ Fórmula general: n = 1, 2, 3, 4, … Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano. Prefijo (Nº de Carbonos) ANO 3. Hidrocarburos Alifáticos a) Alcanos Nº átomos Prefijo Nº átomos Prefijo Nº átomos Prefijo 1 Met 6 Hex 11 Undec 2 Et 7 Hept 12 Dodec 3 Prop 8 Oct 19 Nonadec 4 But 9 Non 20 Eicos 5 Pent 10 Dec 30 Triacont Prefijos “IUPAC” Para nombrar Compuestos Orgánicos Alcanos de Cadena Lineal Nº de Carbonos Nombre Fórmula Semi desarollada 1 Metano CH4 2 Etano CH3 – CH3 3 Propano CH3 – CH2 – CH3 4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3 6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3 8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3 9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3 10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3 11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3 12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3 13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3 Grupo Alquilo (R-) • Resulta de la pérdida de un hidrógeno en un alcano. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o). • Ejemplo: Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas. Tipo de enlace: Doble. Fórmula general: n = 2, 3, 4, … Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno. Prefijo (Nº de Carbonos) ENO b) Alquenos Nombre Fórmula Global Fórmula Semi desarrollada eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2 propeno C3H6 CH2=CH-CH3 1-buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3 1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3 1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 3-hexeno C6H12 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 Alquenos de cadena lineal: Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. Llamados también acetilénicos. Tipo de enlace: Triple Fórmula general: n= 2, 3, 4, … Nomenclatura IUPAC: Se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino. Prefijo (Nº de Carbonos) INO c) Alquinos Nombre Fórmula Global Fórmula Semi desarrollada etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH propino C3H4 CH≡C-CH3 1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3 1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3 2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3 1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3 3-hexino C6H10 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3 Alquinos de cadena lineal: Hidrocarburos Saturados: Alcanos Se escoge la cadena principal: Cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones. Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al resto alquílico que esté unido al carbono de menor numeración posible. Se nombran los restos alquílicos en orden alfabético e indicando su posición, si un resto se presenta más de una vez, se usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante guion (-). Finalmente se nombra la cadena principal. 4. Nomenclatura de los hidrocarburos Indique el nombre oficial IUPAC para los alcanos propuestos. Ejemplos Se escoge la cadena más larga y continua, que contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace. Cuando aparecen dos o más dobles enlaces, se usan las terminaciones: dieno, trieno, tetraeno, etc. Si las posiciones del doble enlace son equivalentes, la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más cercano a un resto alquilo. Hidrocarburos Insaturados: Alquenos Nomenclatura de los hidrocarburos Indique el nombre oficial IUPAC para los alquenos propuestos. Ejemplos Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triple. La cadena se enumera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible. Ejemplo: Hidrocarburos Insaturados: Alquinos Nomenclatura de los hidrocarburos CH≡ C - CH2- CH- CH2 - CH3 CH2– CH3 Nomenclatura de los hidrocarburos Cadenas con doble y triple enlace Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo CH≡ C- CH2- CH2- CH =CH2 Nomenclatura de los hidrocarburos Cadenas con doble y triple enlace Ejemplo: Nombrar el siguiente hidrocarburo CH≡ C - CH2- C ≡C- CH = CH - CH3 GRACIAS. 1. En la actualidad, a la Química Orgánica se la llama también química del carbono. Hay una gran diversidad de compuestos orgánicos que puede formar el carbono, siendo los derivados más sencillos: Los hidrocarburos. 2. La característica principal del átomo de carbono es la facultad de enlazarse o unirse consigo mismo formando grandes cadenas o anillos muy estables. 3. Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. 4. Los hidrocarburos se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden clasificar a su vez en alcanos (enlace simple), alquenos (enlace doble) y alquinos (enlace triple), según los tipos de enlace que unen entre sí a los átomos de carbono. Lo que aprendimos hoy…
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