Hidratos de Carbono 2021 - Matias Arredondo

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HIDRATOS DE 
CARBONO
BIOQUÍMICA I 2021
Luciana Pagnussat
Hidratos de Carbono
Grupo de compuestos orgánicos 
que contienen C, H y O en su 
estructura. 
Puede tratarse de 
polihidroxialdehídos* (ALDOSAS) ó
polihidroxicetonas (CETOSAS)
*Un polihidroxialdehido es una 
molécula que tiene un aldehido en 
el carbono 1 y alcoholes en el resto 
de los carbonos
Según número de átomos de carbono (osa): 
Triosas (3c)
Tetrosas (4c)
Pentosas (5c)
Hexosas (6c)
Según número de monómeros:
Monosacáridos (1 monómero)
Oligosacáridos (entre 2 y 20 monómeros)
Polisacáridos (más de 20 monómeros)
Clasificación de los Hidratos de Carbono
ALDOSAS
Tienen un 
grupo aldehido
Clasificación de Hidratos de Carbono
CETOSAS
Tienen un grupo 
cetona
Según posición del grupo funcional: 
Grupo carbonilo
Isomería
Isómeros de función
Aldosa
Cetosa
ISOMERIA: ¿Tienen la misma fórmula molecular?
NO
SI No son isómeros
Estereoisomería
Basada en la presencia 
decarbonos quirales o 
asimétricos 
Los carbonos quirales presentan 4 
sustituyentes diferentes
¿Tienen C quirales?
SI
Estereoisomería
¿Cuántos carbonos quirales poseen las siguientes moléculas?
1° Numeramos los carbonos. 2° Observo sus sustituyentes
6
1
3
2
5
4
1
3
2
5
4
Isomeros
Isómeros de función Esteroisómeros
Enantiómeros Diasteroisómeros
Aldosa
Cetosa
¿Tienen la misma fórmula molecular?
NO
SI No son isómeros
¿Son imágenes especulares 
entre sí?
NOSI
Los enantiómeros son imágenes 
especulares entre si, no superponibles
¿Tienen C quirales?
SI
Estereoisomería
1. ¿Cuántos carbonos quirales poseen las siguientes moléculas?
2. ¿Cuál es el carbono quiral más alejado del grupo carbonilo?
3. Si el grupo –OH en dicho C se encuentra a la derecha es D, a la izquierda 
es L
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1
3
2
5
4
6
1
3
2
5
4
D L
6
1
3
2
5
4
6
1
3 2
5
4
D
-OH hemiacetalico
arriba: ANÓMERO b
abajo: ANÓMERO a
El C que en la formula de FISHER enlazaba el grupo carbonilo (en aldosas es el
carbono 1), en la forma de Harworth se denomina CARBONO ANOMÉRICO
Los grupos –OH que en la formula de FISHER se
encontraban hacia la derecha, en la forma de Harworth
se dibujan hacia abajo. Los que se encontraban hacia
la izquierda, hacia arriba
En la serie D, el último C se dibuja hacia arriba
En la serie L hacia abajo
6
1
3
2
5
4
6
1
3
2
5
4
¿Qué diferencia hay entre la forma ciclada de esta molécula y la anterior?
La anterior forma una PIRANOSA y esta forma una FURANOSA 
¿Es una aldosa o una cetosa?
ES UNA CETOSA 
¿Pertenece a la serie D ó L? ¿Es un anómero alfa o beta?
Pertenece a la serie D y es un Anómero alfa
Epímeros
Isomeros
Isómeros de función Esteroisómeros
Enantiómeros Diasteroisómeros
Epímero
Anómeros
β
Aldosa
Cetosa
α
L
D
¿Tienen la misma fórmula molecular?
NO
SI No son isómeros
¿Son imágenes especulares 
entre sí?
NOSI
¿Difieren en la disposición de 
sólo UN centro quiral ?
NOSI
Diasteroisómeros
¿Difieren en la disposición del 
carbono anomérico en 
representación de Haworth?
SI
¿Difieren en la disposición del -OH del 
carbono quiral más alejado del 
carbono anomérico?
-OH hacia la derecha en Fisher
-CH2OH hacia arriba en Haworth
-OH hacia la izquierda en Fisher
-CH2OH hacia abajo en Haworth
-OH C anomérico hacia abajo
-OH C anomérico hacia arriba
¿Tienen C quirales?
SI
Ultimo C arriba, serie 
D abajo, serie L
OH a la derecha
OH
OH a la izquierda
Y a la inversa?
1. Contar cantidad de carbonos (recordar que un vértice equivale a un C). 
¿Qué tipo de HdC es? pentosa, hexosa, etc…
2. Armar el esqueleto carbonado
3. Identificar carbono anomérico (el que está unido a dos O)
4. Numerar carbonos
5. ¿Es una aldosa o una cetosa? Colocar grupo carbonilo en el esqueleto
6. Ubicar sustituyentes de carbonos simétricos (-CH2OH)
7. Ubicar OH de carbonos asimétricos (Abajo→ derecha, arriba→ izquierda)
8. Identificar si es el HdC es D o L (último C para arriba →D)
9. Colocar los H restantes
Pasos a tener en cuenta para pasar de estructura cíclica a lineal
PODER REDUCTOR
Ácido glucónico
Poder Reductor
Equilibrio ceto-enólico o tautomería ceto-enólica
Las cetosas también presentan poder reductor
❑ Polisacáridos
Glucógeno
Organización de la Clase
Hasta las 11:30 resolución de problemas
Cierre grupal 
Maltosa
Repasamos conceptos…
SI
Inulina