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Isomerias, Enlaces, energía e hibridaciones Química orgánica Clase 2 La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula molecular presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Isomería Forma cadenas carbonadas distintas Isomería estructural de cadena La localización de las ramificaciones, insaturaciones o grupos funcionales son distintas Isomería estructural de posición Tiene grupos funcionales distintos Isomería estructural de función Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos Estereoisomería óptica Enlaces y moléculas CCl4 Molécula no polar con enlaces polares AGUA Molécula polar con enlaces polares Se define la energía de enlace como la energía liberada cuando se forma un mol de enlaces a partir de los átomos en estado gaseoso y fundamental. Energía de enlace químico Curvas de Morse Se refiere a la interacción de orbitales atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos los que se superponen para la formación de los enlaces Hibridación Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos y en enlaces simples Hibridación sp Be: 1s2 2s2 1s2 2s 2p 1s2 sp sp p Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles y simples. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (\pi). Hibridación sp2 Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitarían tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Hibridación sp3 El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales): Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. Una reacción de adición es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces. Sustituciones y adiciones Una reacción de adición electrofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. Adiciones electrófilas Sustitución Electrofilica es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple). Adiciones nucleófilas Nu- + RR'C=O → NuRR'C-O- (Ataque nucleófilo) NuRR'C-O- + H+ → NuRR'C-OH (Protonación) Halogenación radicalaria Homólisis Propagación de la cadena CH4 + Cl· → CH3· + HCl CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl· Es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente. Sustitución nucleófila Sustitución Nucleofílica SN2 La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. Sustitución Nucleofílica SN2 Sustitución Nucleofílica SN1 La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular. N,N Dimetilformamida CLASIFICACION DEL HALURO SUSTITUCIÓN R-X 1º SN2 R-X 2º SN2, si el Nu es fuerte y el solvente polar aprótico SN1, si el Nu es débil y el solvente polar prótico R-X 3º SN1 ¿Cuando suceden las sustituciones? Es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace o un anillo. Reacciones de eliminación Ionización del sustrato El agua actúa como base, desprotonando el carbono vecino al positivo, para formar el alqueno. Eliminación E1 Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos. En la eliminación bimolecular (E2) la base arranca hidrógenos del carbono b y al mismo tiempo se pierde el grupo saliente. Eliminación E2
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