Logo Studenta

Isomerias, Enlaces, energía e hibridaciones

¡Este material tiene más páginas!

Vista previa del material en texto

Isomerias, Enlaces, energía e hibridaciones
Química orgánica 
Clase 2
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que, con igual fórmula molecular presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades.
Isomería
Forma cadenas carbonadas distintas
Isomería estructural de cadena
La localización de las ramificaciones, insaturaciones o grupos funcionales son distintas
Isomería estructural de posición 
Tiene grupos funcionales distintos
Isomería estructural de función
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos
Estereoisomería óptica
Enlaces y moléculas
CCl4 Molécula no polar con enlaces polares
AGUA Molécula polar con enlaces polares
Se define la energía de enlace como la energía liberada cuando se forma un mol de enlaces a partir de los átomos en estado gaseoso y fundamental.
Energía de enlace químico
Curvas de Morse
Se refiere a la interacción de orbitales atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos los que se superponen para la formación de los enlaces
Hibridación
Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos y en enlaces simples
Hibridación sp
Be: 1s2 2s2 1s2 2s 2p 1s2 sp sp p
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles y simples. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (\pi). 
Hibridación sp2
Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitarían tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. 
Hibridación sp3
El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):
Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.
Una reacción de adición es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces.
Sustituciones y adiciones
Una reacción de adición electrofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma.
Adiciones electrófilas
Sustitución Electrofilica
es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple).
Adiciones nucleófilas 
Nu- + RR'C=O → NuRR'C-O- (Ataque nucleófilo)
NuRR'C-O- + H+ → NuRR'C-OH (Protonación)
Halogenación radicalaria
Homólisis
 Propagación de la cadena
CH4 + Cl· → CH3· + HCl
CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·
Es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Sustitución nucleófila
Sustitución Nucleofílica SN2
La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. 
Sustitución Nucleofílica SN2
Sustitución Nucleofílica SN1
La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa limitante es unimolecular.
N,N Dimetilformamida
	CLASIFICACION DEL HALURO	SUSTITUCIÓN
	R-X 1º
	SN2
	R-X 2º
	SN2, si el Nu es fuerte y el solvente polar aprótico
SN1, si el Nu es débil y el solvente polar prótico 
	R-X 3º
	SN1
¿Cuando suceden las sustituciones? 
Es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace o un anillo.
Reacciones de eliminación
Ionización del sustrato
El agua actúa como base, desprotonando el carbono vecino al positivo, para formar el alqueno.
Eliminación E1
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes formando alquenos.
En la eliminación bimolecular (E2) la base arranca hidrógenos del carbono b y al mismo tiempo se pierde el grupo saliente. 
Eliminación E2

Continuar navegando

Materiales relacionados

12 pag.
ESQUEMA-RESUMEN_UNIDAD_9

SIN SIGLA

User badge image

protonesbeta23

206 pag.
Resumen QUIMICA ORGANICA

SIN SIGLA

User badge image

MATEO PAPERA