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Segundo Parcial Son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado. Su grupo funcional es el grupo acilo R-COO-R´ Definición Ejemplo Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo Los ésteres se pueden obtener por esterificación, que es una reacción que tiene lugar entre un ácido y un alcohol para dar éster mas agua. Reacciones de esterificación Un éster carbónico es un compuesto orgánico con el grupo funcional R1-O-CO-O-R2 donde R1 y R2 son radicales orgánicos. Pueden considerarse derivados del ácido carbónico, H2CO3, donde se sustituyen los dos átomos de hidrógeno por dos radicales. Ester carbónico Se forman al reaccionar un ácido fosfórico y un alcohol con pérdida de una molécula de agua. Ester Fosfórico Es posible que un éster fosfórico ya formado reaccione con otro grupo OH y forme un enlace fosfodiéster o diéster fosfórico, enlace que es el que une a los nucleótidos para formar los ácidos nucleícos. Fosfodiéster La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Nomenclatura Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes usando el prefijo oxicarbonil. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster. Ejemplos No pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición son menores a sus predecesores. Pueden aceptar enlaces de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno; por lo tanto, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles en agua. Propiedades físicas Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina saponificación, o sea formar sales solubles de los ácidos grasos. Propiedades químicas Reactivo de Grignard Formación de lactonas Carbamatos Aplicaciones Los insecticidas carbamato presentan un grupo funcional formado por un éster carbamato. Estos insecticidas matan insectos causando la inactivación reversible de la enzima acetilcolinesterasa. Aplicaciones El ácido acetil salicílico es un éster del ácido salicílico. Una vez en el organismo es hidrolizado a salicilato, que también es activo. Utilizado como anti-inflamatorio, antipirético y antitrombótico. Aplicaciones El salicilato de fenilo es un antiséptico estomacal. Los ácidos gastricos no lo hidrolizan y, por lo tanto, pasa a través del estómago sin cambios. En el medio alcalino intestinal, ocurre la hidrólisis a fenol y salicilato. El Acetato de bencilo se encuentra en el jasmín, jacinto, gardenia,y se usa en esencias y sabores. También se encuentra en la fruta bael, membrillo y la especie agaricus de los hongos. Acilgliceroles Son ésteres de ácidos grasos con glicerol (propanotriol). Constituyen el contingente mayoritario de los lípidos de reserva energética, y son muy abundantes en el tejido adiposo animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas. Reacciones 1 2
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