Hidrocarburos Sat e Insat Alcanos

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Cátedra de 
Química 
Orgánica 
Facultad de 
Ciencias 
Naturales
Sede Salta
UNSa
HIDROCARBUROS 
SATURADOS E INSATURADOS
PROPIEDADES QUÍMICAS: 
REACCIONES
Dra. Anahí Alberti D’Amato
ALCANOS Y CICLOALCANOS
 RECORDEMOS QUE:
▪ Son poco reactivos
▪ Son apolares
▪ Poseen interacciones de London (dipolos inducidos), que son débiles
▪ Están saturados => cada C posee 4 enlaces simples => hibridación sp3
REACCIONES DE LOS ALCANOS
Gráficos tomados del TIMBERLAKE, K.. 4ta edición. 
ALCANOS: REACCIÓN DE 
SUSTITUCIÓN RADICALARIA
A + B → C + D
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
 Luz o calor o ambas (CATALIZADOR)
 El producto mayoritario se forma cuando se pasa por el intermediario de 
mayor velocidad.
 Se sustituye al “H” del Carbono más sustituido => INTERMEDIARIO MÁS 
ESTABLE.
 En la reacción general se coloca el producto mayoritario:
▪ … es el que se produce por la formación del INTERMEDIARIO MÁS ESTABLE => 
Mayor velocidad de reacción.
 Sustitución: se sustituye un H por un halógeno (X = F, Cl, Br, I)
 Es radicalaria porque el mecanismo de reacción transcurre por radicales 
l ibres => Ver intermediarios radicales en la clase ……
SUSTITUCIÓN RADICALARIA
GENERALIDADES
Formación de radicales en 
Hidrocarburos Saturados
Formación de radicales en 
Hidrocarburos Insaturados
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
 ETAPAS DE LA SUSTITUCIÓN RADICALARIA:
▪ Iniciación La luz UV rompe el enlace Cl−Cl, con ruptura homolítica y 
genera 2 radicales Cl•
▪ Propagación: 
▪ Radical Cloro colisiona con el alcano y mueve un H del enlace C−H => genera un radical 
alquílico R• o por ejemplo •CH3
▪ El radical alquílico reacciona con el Cl 2 y produce 2 radicales Cl•
▪ Terminación Colisión de 2 radicales cualquiera.
 ETAPA DE INICIACIÓN
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
 ETAPA DE PROPAGACIÓN:
 ETAPA DE TERMINACIÓN:
MECANISMO DE LA 
SUSTITUCIÓN RADICALARIA
Tomado del Texto: Química Orgánica. McMurry. J. 7ma Edición. 
OXIDACIÓN DE ALCANOS:
COMBUSTIÓN
Gráficos tomados del TIMBERLAKE, K.. 4ta edición. 
DIAGRAMA DE REACCIÓN
MECANISMO CON 1 INTERMEDIARIO
CICLOALCANOS
Gráficos tomados del TIMBERLAKE, K.. 4ta edición. 
Fórmula molecular
Serie homologa
Cn H2n
SUSTITUCIÓN RADICALARIA 
EN CICLOALCANOS
Cl
Cl Cl+ 
 luz + HCl 
Ciclohexano Cloro cloruro de ciclohexilo cloruro de hidrógeno
 (1-clorociclohexano)
CH3 CH3
Cl
Cl Cl+ 
 luz + HCl 
 metilclohexano Cloro 1-cloro-1-metilciclohexano cloruro de hidrógeno
CH
Radical libre 2º
C
CH3
Radical libre 3º