Compuestos Oxigenados-Alcoholes, Fenoles y Éteres_Nomenc y Prop Fcas

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UNIDAD 5: 
COMPUESTOS OXIGENADOS
Cátedra de 
Química 
Orgánica 
Facultad de 
Ciencias 
Naturales
Sede Salta
UNSa
Dra. Anahí Alberti D’Amato
Presentación: cortesía de la Lic. Mariana Alonso Pedano
PARTE 1
Grupos Funcionales: ALCOHOLES – FENOLES – ÉTERES 
Propiedades Físicas y Nomenclatura
Química Orgánica-IRNyMA
Sede Orán-UNSa
Unidad n°5: 
Compuestos 
oxigenados I
Lic. Mariana Alonso pedano
Química Orgánica-IRNyMA
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COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. HIDROGENADA 2. HALOGENADA 3. OXIGENADA 4. NITROGENADA
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
SATURADOS INSATURADOS
ALQUENOS ALQUINOS
ACÍCLICOS CÍCLICOS
HALUROS 
DE 
ALQUILO
ALCOHOLES
FENOLES
ÉTERES
ALDEHÍDOS
CETONAS
ÁCIDOS 
CARBOXÍLICOS
ÉSTERES
SALES
AMINAS
AMIDAS
NITRILOS
NITRO-
DERIVADOS
ALCANOS
función
FUNCIONES OXIGENADAS
Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de 
carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. 
FUNCIONES OXIGENADAS
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Sales
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Mc Murry J. 2008. Química Orgánica. 7° Ed. 
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alcoholes
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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo -OH (hidroxilo).
Tienen fórmula general R-OH.
Se piensa en los alcoholes como derivados orgánicos del agua: un hidrógeno es reemplazado 
por un grupo orgánico.
El nombre alcohol está restringido a compuestos que tienen a su grupo –OH unido a un átomo 
de carbono saturado con hibridación sp3.
Los alcoholes tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno. 
El ángulo del enlace R-OH tiene aproximadamente un valor tetraédrico.
El oxígeno también posee hibridación sp3.
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-Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen varias 
aplicaciones industriales y farmacéuticas. 
-El metanol es uno de los más importantes productos químicos industriales. Es tóxico para los 
humanos, y causa ceguera en pequeñas dosis y la muerte en grandes cantidades. Se utiliza 
como disolvente y como materia prima para la producción del formaldehído (CH2O) y del 
ácido acético (CH3CO2H). 
-El etanol fue una de las primeras sustancias químicas orgánicas en ser preparadas y 
purificadas. Su producción por la fermentación de granos y azúcares se ha realizado por 
quizá 9000 años para bebidas. Además hoy se usa en la producción de combustibles para 
automóviles, como disolvente o como intermediario químico en otras reacciones industriales.
USOS Y APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES
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CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Se clasifican de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que está enlazado el grupo 
–OH. 
Alcohol Primario: el grupo –OH está unido a un carbono primario 
Alcohol Secundario: el grupo –OH está unido a un carbono secundario
Alcohol Terciario: el grupo –OH está unido a un carbono terciario
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, 
utilizando el sufijo -ol.
Regla 1. Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, y
derive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente
con -ol. 
Regla 2. Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo 
hidroxilo.
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Regla 3. Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba el 
nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que 
está unido el OH. También, como con los alcanos, coloque el número para especificar la 
posición inmediatamente antes del sufijo en vez de antes del nombre principal.
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Regla 4. Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-. Al carbono sobre el que 
esté el grupo hidroxilo se le da el número 1 (C1).
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Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el 
localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. La posición del grupo 
–OH se indica poniendo el número delante del sufijo -ol. Los números correspondientes a los 
enlaces múltiples se colocaban delante del nombre, pero en la revisión de la IUPAC de 1997 
se los coloca al lado del sufijo -en o -ino al que representaban.
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Regla 6. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a 
ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos 
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
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Tabla de Orden de Preferencia de los grupos funcionales, para poder asignar el nombre 
según la IUPAC.
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Tabla (continuación) de Orden de Preferencia de los grupos funcionales, para poder asignar 
el nombre según la IUPAC.
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Regla 7. Los alcoholes que tienen dos grupos –OH se denominan dioles o glicoles. Se nombran 
igual que el resto de los alcoholes excepto en la utilización del sufijo diol y en que se necesitan 
dos números para localizar los dos grupos hidroxilo.
Regla 8. El termino glicol generalmente significa 1,2-diol o diol vecinal, con sus dos grupos 
hidroxilo en átomos de carbono adyacentes. El glicol se nombra a partir del alqueno con el 
que ha sido sintetizado.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
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Algunos alcoholes sencillos y que ocurren ampliamente tienen nombres comunes que son 
aceptados por la IUPAC
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Debido a que sus moléculas son capaces de formar puente hidrógeno sus puntos de ebullición 
son mayores que los hidrocarburos de igual PM. 
Los alcoholes de hasta 5 átomos de carbono son solubles en agua. A medida que aumenta la
cadena orgánica el alcohol se parece más a un hidrocarburo y su solubilidad disminuye.
La mayoría de los alcoholes comunes, por encima de 11 o 12 átomos de carbono, son líquidos
a temperatura ambiente. 
El metanol y el etanol son líquidos volátiles con olores afrutados característicos. 
Los alcoholes de mayor número de carbonos (desde los butanoles hasta los decanoles) son 
viscosos y algunos de los isómeros más ramificados son sólidos a temperatura ambiente. 
El 1-propanol y el 2-propanol tienen una viscosidad apreciable y un olor característico.
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fenoles
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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS FENOLES
Los fenoles son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo -OH (hidroxilo).
Tienen fórmula general Ar-OH.
Los fenoles surgen de reemplazar un átomo de H del agua por un grupo Arilo (Ar). 
El O posee hibridación sp3. 
Es un compuesto aromático ya que cumple con todos los criterios de aromaticidad. 
Son análogos a los alcoholes pero en cuenta de un grupo alquilo (R) poseen un grupo arilo 
(Ar). 
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-Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, y también sirven como 
intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos.
-El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán de hulla.-El salicilato de metilo es un agente saborizante del aceite de gaulteria.
-Los urusioles son los constituyentes alergénicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa. 
Nótese que la palabra fenol es el nombre del compuesto específico hidroxibenceno y de una 
clase de compuestos.
USOS Y APLICACIONES DE LOS FENOLES
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE FENOLES
Regla 1. Los fenoles se nombran como los compuestos aromáticos. Se utiliza -fenol como el 
nombre principal en vez de -benceno.
Regla 2. Como la estructura de un fenol incluye un anillo bencénico, con frecuencia se utilizan 
los términos orto (1,2-disustituido), meta (1,3-disustituido) y para (1,4-disustituido) en los 
nombres comunes. 
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Regla 3. Los metilfenoles se conocen como cresoles, mientras que los benzodioles tienen 
nombres basados en su utilización y recursos históricos antes que en su estructura. En los
compuestos fenólicos generalmente se utiliza la nomenclatura sistemática.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE FENOLES
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS FENOLES
Los fenoles tienen puntos de ebullición altos que podrían esperarse debido a las interacciones 
puente de hidrógeno.
Son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión.
El fenol presenta cierta solubilidad en agua. Los restantes son insolubles.
Son solubles en solventes orgánicos.
Son incoloros. Cuando se oxidan presentan cierta coloración por presencia de impurezas.
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éteres
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CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos de fórmula R— O — R', donde R y R' son grupos alquilo, arilo o 
vinilo.
El grupo funcional es la unión C-O-C, es decir que un átomo de O actúa como puente entre 2 
carbonos.
El átomo de oxígeno puede estar en una cadena abierta o en un anillo.
Los éteres tienen una estructura angular, con un átomo de oxígeno con hibridación sp3 dando 
lugar a un ángulo de enlace casi tetraédrico.
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USOS Y APLICACIONES DE LOS ÉTERES
-Quizás el éter más conocido es el dietílico, el cual tiene una larga historia de uso medicinal 
como anestésico y de uso industrial como disolvente.
-Otros éteres útiles incluyen el anisol, un éter aromático de olor agradable utilizado en 
perfumería, y el tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico utilizado frecuentemente como 
disolvente.
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Por sus radicales pueden clasificarse como:
•Alifáticos: R-O-R, siendo ambos R radicales alquílicos.
•Aromáticos: Ar-O-Ar´, siendo Ar y Ar´ radicales arílicos.
•Mixtos: R-O-Ar, posee en uno de sus extremos un radical alquílico y en otro un radical 
arílico.
Adicionalmente y dependiendo de sus radicales, el éter puede ser considerado simétrico si
dichos radicales con iguales o asimétrico si sus radicales son distintos;
CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
Nomenclatura común (nomenclatura radico-funcional):
Los nombres comunes de los éteres se forman nombrando los dos grupos alquilo enlazados
al oxígeno y añadiendo la palabra éter. En el sistema habitual, los grupos alquilo deberían
nombrarse por orden alfabético, pero mucha gente todavía utiliza el sistema antiguo, que 
nombra los grupos por orden de complejidad. 
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Nomenclatura IUPAC (nomenclatura sustitutiva: alcoxi alcano):
La nomenclatura IUPAC utiliza el grupo alquilo más complejo como el grupo principal y el
resto de los éteres como grupos alcoxi; por ejemplo, el ciclohexil metil éter se nombraría 
metoxiciclohexano. Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única forma de nombrar 
los éteres complejos.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
Nombres de éteres heterocíclicos:
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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTERES
Son compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente agradables.
Tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes con igual número de carbonos.
Los éteres no pueden formar puente hidrogeno entre sí, razón por la cual sus puntos de 
ebullición son bajos con respecto a los alcoholes.
Sin embargo pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con el agua razón por la 
cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y cuando sus PM sean bajos).
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