SEM 02 - HIDROCARBUROS - ALCANOS Y ALQUENOS

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QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 2: HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
Saberes previos
ORIGEN DEL PETROLEO
ORIGEN
TEORIAS INORGANICAS TEORIAS ORGANICAS
Teoría del carburo 
Teoría Vegetal
Reacción química entre agua y
carburos en subsuelo.
Algas y plantas marinas.
Teoría del Carbonato Calcio
Teoría del Carbón
Reacción química entre agua
caliente y carbonatos.
Grandes volúmenes de
carbón sometidos a P y T.
LOGRO
Al finalizar la sesión, el
estudiante valora la
importancia de los
hidrocarburos saturados e
insaturados y la
importancia en la industria,
así como también aprende
a nombrarlos mediante la
nomenclatura IUPAC.
HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrogeno,
constituyentes básicos de los compuestos orgánicos.
• Entre las propiedades físicas generales de estos compuestos están:
- Ser insolubles en agua y menos densos que ella
HIDROCARBUROS - CLASIFICACIÓN
HIDROCARBUROS 
ALIFÁTICOS
Compuestos de cadena abierta
Alcanos, Alquenos y Alquinos
“Alifático” = grasa o aceite.
HIDROCARBUROS 
CÍCLICOS
Compuestos de Cadena Cerrada.
HIDROCARBUROS 
HETEROCÍCLICOS
Compuestos de cadena 
cerrada donde al menos 1 
átomo del ciclo NO es C
HIDROCARBUROS 
AROMÁTICOS
Estudia el 
BENCENO y 
todos los 
derivados de él.
Prefijos “IUPAC” Para nombrar Compuestos Orgánicos
Nº
átomos Prefijo
Nº
átomos Prefijo
Nº
átomos Prefijo
1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hept 12 Dodec
3 Prop 8 Oct 19 Nonadec
4 But 9 Non 20 Eicos
5 Pent 10 Dec 30 Triacont
 Tipo de enlace: Simple
 Fórmula general: n = 1, 2, 3, 4, …
Nomenclatura IUPAC: se escribe el
prefijo, el cual depende del número de
átomos de carbono, y luego se agrega 
el sufijo ano.
Prefijo (Nº de Carbonos)ANO
a) Alcanos
 Hidrocarburos saturados que solo poseen
enlaces simples, poseen poca afinidad para
reaccionar a temperatura ambiental, resisten al
ataque de ácidos fuertes, bases fuertes,
oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - SATURADOS
PRINCIPALES ALCANOS
1. Metano : Se encuentra en la naturaleza en forma de
gas a presiones y temperaturas normales. Es un gas
incoloro e inodoro.
2. Propano: Gas incoloro e inodoro, inflamable, es
utilizado para la combustión en las casas, mediante los
balones de gas
3. Butano: Gas incoloro e inodoro, es utilizado en forma
de mezcla para uso residencial.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcanos o parafinas son poco reactivos, sólo tienen reacciones de SUSTITUCIÓN.
A. HALOGENACIÓN (Reacción de Sustitución):
CH3 – CH2 – CH3 + X2 ⇒ CH3 – CH2 – CH2 – X + HX
Catalizador
Alcano Haluro de alquilo
Catalizador : luz(λ) ó calor (Δ)
X :halógenos (Cl y Br )
 La cloración genera isómeros clorados, en casi la misma proporción debido a su alta reactividad:
Cl ⇒ Reactivo
 La bromación, puede conducir a la formación de un producto mayoritario (resulta de la adición del Br
al C más sustituido) debido a que el Br es selectivo:
Br ⇒ Selectivo
PROPIEDADES QUÍMICAS
B.- Nitración
Proceso por el cual los alcanos reaccionan con el ácido nítrico para formar nitroalcanos.
C.- Combustión u Oxidación
Es una de las reacciones más importantes de los alcanos, por la cual se producen grandes
cantidades de energía, constituyendo así el fundamento para el uso de los hidrocarburos como
combustibles.
• Combustión completa:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + calor
• Combustión incompleta:
2 CH4 + 3O2 2CO+ 4H2O+ calor
CH4 +O2  C + 2H2O + calor
MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO
A.- Hidrogenación Catalítica de Alquenos y Alquinos:
Los alquenos y los alquinos por hidrogenación, en presencia de catalizadores
como Pt, Pd o Ni, originan los alcanos. La temperatura no debe pasar de
300C pues por encima de esta temperatura intervienen los fenómenos de
cracking.
B.- Reducción de haluros alquílicos
b.1.- Reducción directa :
R  X   4
LiAlHoHCl/Zn R  H
AlcanoHaluro Alquílico 
X: puede ser Cl o Br
MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO
b.2.- Reducción indirecta
Un haluro de alquilo al reaccionar con magnesio, en éter etílico seco, forma un
compuesto llamado reactivo de Grignard (haluro de alquil magnesio) que es
muy reactivo con el agua de modo que al reaccionar con este compuesto forma
el alcano.
CH3-CH2I + Mg / éter seco CH3-CH2Mg I
Ioduro de etilo Ioduro de etilmagnesio
CH3-CH2MgI + H20  CH3-CH3 + Mg(OH) I
etano
Reacción de Grignard:
MÉTODOS DE OBTENCIÓN EN EL LABORATORIO
GRUPOS ALQUILOS COMUNES - SUSTITUYENTES 
• Resulta de la pérdida de un hidrógeno en un alcano. Para nombrarlos se cambia 
la terminación “ano” por il(o).
• Ejemplo:
GRUPOS ALQUILOS COMUNES - SUSTITUYENTES 
NOMENCLATURA
Hidrocarburos Saturados: Alcanos
Se escoge la cadena principal: Cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe
dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones.
Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al
sustituyente que esté unido al carbono de menor numeración posible.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético e indicando su posición, si un
sustituyente se presenta más de una vez, se usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden
alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La
separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es
mediante guion (-).
Finalmente se nombra la cadena principal.
EJEMPLOS
CICLO ALCANOS
Los hidrocarburos saturados que tienen al menos un anillo formado por átomo de carbonos, 
se le conocen como ciclo alcanos. 
Forma global
CnH2n
NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS
Para nombrar un cicloalcano sustitutivo hay que enumerar los átomos de carbono
individuales del anillo solo si existen más de un sustituyente unido al mismo.
En este caso un sustituyente siempre estará localizado sobre el carbono número 1 y después
se enumeran los demás carbonos consecutivamente de forma que a todos los constituyentes
les corresponda los números más bajos posibles.
Cuando se hay varios sustituyentes, al que se le da prioridad alfabética estará localizado
sobre el carbono 1
En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula, es 
innecesario la numeración del ciclo.
El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos 
añadiéndole el prefijo ciclo.
NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS
Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabéticos. Se numera el ciclo comenzando por 
el sustituyente que va antes en el nombre.
Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de 
forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
NOMENCLATURA DE ALCANOS CICLICOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan 
un doble enlace carbono-carbono (C=C).
Llamados también olefinas.
Tipo de enlace: Doble.
Fórmula general: 
n = 2, 3, 4, …
Nomenclatura IUPAC: Se escribe el
prefijo, el cual depende del número de
átomos de carbono, y luego se agrega 
el sufijo eno.
Prefijo (Nº de Carbonos) ENO
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - INSATURADOS
b) Alquenos
1. Eteno o Etileno : Gas incoloro que al polimerizarse
origina el polietileno, plástico empleado para fabricar
plástico para envases, bolsas etc.
2. Propeno o Propileno : Se polimeriza en
polipropileno, originando otros tipos de plasticos.
3. Butadieno : Su polimerización es empleada en la
fabricación de los cauchos sinteticos.
PRINCIPALES ALQUENOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
PREPARACIÓN DE ALQUENOS
La formación de un doble enlace carbono-carbono en una molécula que sólo tiene enlaces simples,
implica la eliminación de átomos o grupos de dos carbonos adyacentes:
a. Deshidrohalogenación de un haluro alquílico
Ejem:
Bromuro de isopropilo
Propileno
PROPIEDADES QUÍMICAS
b. Deshalogenación de un dihaluro vecinal
Ejem:
c. Deshidratación de un alcohol
Ejem
Alcohol n-butílico But-2-enoProducto principal
REACCIONES DE ADICIÓN
El enlace doble (C=C) es muy reactivo. Debido a la ruptura del enlace π, los alquenos presentan
reacciones de adición.
Las partes de una molécula (reactivo) se unen a los extremos de los enlaces libres que venían del
enlace doble, el cual se convierte a un enlace simple.
1) Reacción de Hidrogenación Catalítica
Pt, Pd, Ni
Ejem:
Pent-2-eno Pentano
Ciclopenteno Ciclopentano
2) Reacción de Halogenación
CCl4
Ejem:
Pent-2-eno
2,3-dicloropentano
Ciclopenteno
1,2-Dibromociclopentano
3) Reacción de Adición de Haluros de Hidrógeno (HG)
Regla de Markovnikov
“Cuando un reactivo asimétrico del tipo H-G se adiciona a un alqueno asimétrico, el
hidrógeno se adiciona al carbono con el mayor número de hidrógenos”
Ejem:
* Antimarkovnikov: Implica el uso de peróxidos (R2O2)
2-metil pent-2-eno 2-cloro-2-metilpentano
4) Reacción de Adición de agua (Hidratación) (H-OH)
Sigue la Regla 
de 
Markovnikov
Ejem:
1-metil ciclohexeno 1-metil ciclohexanol
2,4-dimetil pent-2-eno 2,4-dimetil pentan-2-ol
5) Reacción de Oxidación de Alquenos
La solución KMnO4 en medio alcalino frío oxida a los alquenos formando glicoles (dioles).
6) Polimerización
Ejem:
Polietileno
NOMENCLATURA
Hidrocarburos Insaturados: Alquenos
Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-….) cambiando el sufijo
–ano por –eno.
La posición del doble enlace se indica n° localizador empezando a numerar la cadena desde el extremo más
cercano al doble enlace. Dicho localizador se debe intercalar entre la raíz del nombre y la terminación,
colocándola entre guiones.
CH=CH–CH2–CH3 but-1-eno CH2–CH=CH–CH3 but-2-eno
NOMENCLATURA – ALQUENO RAMIFICADO
Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles
enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea
la más larga)
La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo 
posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
EJEMPLOS
ACTIVIDAD
1. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC
2. Formular, utilizando la nomenclatura IUPAC, los siguientes hidrocarburos
ACTIVIDAD
3. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC
a) 
b) c) 
d) 
e) 
ACTIVIDAD
a) 5-etil-2,4,5-trimetilhept-3-eno
b) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetilhept-3-eno
c) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetiloct-3-eno
Formular los siguientes alquenos
Referencias bibliográficas
• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA, 2012
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsour
ce=3001
https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsource=3001
GRACIAS