SESION 7 - ÉTERES - QUIM ORGÁNICA

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QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 7: Éteres
Problematización
¿Porqué algunos éteres se
emplean como solventes?
¿Porqué algunos éteres son
empleados como anestésicos?
SABERES PREVIOS 
¿Qué grupo funcional 
caracteriza a los éteres?
¿Cuáles son los tipos de 
éteres?
¿Cómo se nombran a 
los éteres?
LOGRO
Al finalizar la sesión, el
estudiante nombra y formula
compuestos oxigenados:
Éteres, teniendo en cuenta las
características y propiedades
de los compuestos orgánicos,
en base a las reglas de la
nomenclatura IUPAC y los
tipos de reacciones que
unifican la química orgánica,
con orden en el procedimiento
y exactitud en los resultados.
Son compuestos orgánicos oxigenados en los que un átomo
de oxígeno se encuentra unidos a dos radicales o grupos
alquilo ( o arilos).
- El oxígeno presenta hibridación sp3.
- Los enlaces C-O son del tipo sigma.
R’ – O – R’’
ÉTERES
ÉTERES
Se consideran dos clases de éteres:
- Éteres simétricos: ambos grupos alquílicos unidos al oxígeno
son iguales.
- Éteres asimétricos: ambos grupos alquílicos unidos al oxígeno
son diferentes.
Mixtos
a) Los éteres con cadenas carbonadas mayores van
teniendo mayor punto de ebullición a medida que
aumenta la longitud de la cadena.
b) Los éteres de cadena recta tienen un punto de
ebullición bastante similar a los alcanos con peso
molecular comparable.
c) Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable
con los alcoholes.
PROPIEDADES FÍSICAS
a) Tienen baja reactividad química
b) Con los hidrácidos de halógenos, tales como
los HCl, HBr, generan alcoholes y haluros de
alquilo.
c) Se oxidan parcialmente en el aire dando un peróxido poco
volátil y explosivo, por lo que la destilación del éter etílico deja
un residuo cuya explosión es peligrosa.
PROPIEDADES QUÍMICAS
NOMENCLATURA
Los éteres simples reciben nombres comunes (nomenclatura
común), los cuales se dan citando separadamente por orden
alfabético los radicales unidos al oxígeno (- O -), seguido de
la palabra ÉTER.
CH3 - O - CH3
CH3 - CH2 - O - CH3
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
Dimetil éter Etilmetil éter
Dietil éter
EJEMPLOS
NOMENCLATURA IUPAC
En la nomenclatura IUPAC, los éteres se nombran como alcoxialcanos,
alcoxialquenos o alcoxialquinos, por lo tanto se nombra el radical más
sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del
hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
EJEMPLOS
Por Deshidratación de Alcoholes; es el método
industrial, más barato para obtener éteres simétricos
simples catalizadas por ácido, por ejemplo:
2 4
3 2 3 2 2 3 2140º
2 H SO
C
CH CH OH CH CH OCH CH H O 
etanol éter dietílico
En general:
OBTENCIÓN DE ÉTERES
Por Síntesis de Williamson; al combinarse alcóxido y
halogenuro de alquilo, ejemplo:
C2H5ONa + CH3I  C2H5-O-CH3 + NaI
etilmetiléter 
En general:
X  halógeno (Cl, Br, I)
OBTENCIÓN DE ÉTERES
Degradación de los Éteres; por calentamiento con ácidos
minerales fuertes, tales como HBr, HI o H2SO4; se produce la
ruptura de los enlaces carbono-oxígeno.
Ejemplo:
 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + HBr  CH3 – CH2 – Br + CH3 – CH2 – OH 
Dietiléter
REACCIONES DE ÉTERES
calor
Bromuro de 
etilo
etanol
fenol Bromuro de 
etilo
Etilfenil éter

a) Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal
formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y
otros.
b) El éter, ha sido empleado como anestésico.
c) El éter es una sustancia que más se emplea en los laboratorios para los
procesos de extracción con solvente.
USO Y APLICACIÓN
ACTIVIDAD
1. Nombre los siguientes compuestos utilizando la nomenclatura IUPAC
a) 
b) 
c) 
ACTIVIDAD
a) 3 – etoxi – 2 - metilpentano
b) 1 – metoxi – 3 - metilbenceno
c) Isobutil m-nitrofenil éter
2. Formular los siguientes compuestos:
METACOGNICIÓN
1. ¿Qué aprendimos en esta sesión?
2. ¿En que otras ocasiones podrás 
utilizar lo aprendido hoy ?
3. ¿Qué es lo que más me gusto de lo 
aprendido en la clase de hoy?
Referencias bibliográficas
• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA, 2012
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsou
rce=3001
https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsource=3001
GRACIAS