Ruptura acida - Alma Leticia Hernandez Martinez

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Éter 
• Son óxidos orgánicos , sustancias derivadas de los alcoholes por sustitución del 
hidrogeno del grupo hidroxilo.
• Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o 
aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-
• Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales 
hidrocarbonados
• Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en 
la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo 
(fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados 
del agua, por simple sustitución de los átomos de 
hidrógeno por grupos alquilo
Metoximetano 
Clasificaron 
• Éteres simples o simétricos: Son los que 
tienen ambos restos alcohólicos iguales.
• Éteres mixtos o asimétricos: Son los que 
tienen los dos restos de diferentes tamaños 
por ser de alcoholes distintos.
• Éteres aromáticos: cuándo tienen 
radicales aromáticos.
• Éteres aromático-alifático: cuando un 
radical es aromático y el otro alifático.
Nomenclatura 
IUPAC
1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos. 
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra 
el ¨alcóxido¨ como un sustituyente.
2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres
como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O-
en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se
nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
Ejemplos de nomenclatura 
Ruptura acida 
• La ruptura acida de los éteres son reacciones típicas de
sustitución necrófila y tiene lugar por mecanismos SN1 o SN2
( dependiendo de la estructura del sustrato).
• Los éteres rompen en presencia de ácidos, debido a la
protonación del oxígeno, generando alcohol y halogenuro. En
exceso del ácido el alcohol puede transformarse en un
segundo equivalente de halogenuro (en caso de ser
simétrico el éter).
Características 
• El calentamiento de un éter en precia de un acido provoca una ruptura 
acida 
• Ruptura de un éter catalizada por ácido (escisión de éteres por HBr y HI): 
Los éteres se rompen al calentarlos con exceso de HBr o HI para dar 
bromuros o yoduros que alquilo respectivamente.
• Los éteres con únicamente grupos alquilo primario y secundario 
reaccionan con un mecanismos SN2 en el que el I− o el Br− atacan el 
éter protonado en el sitio menos impedido. 
• Esto resulta en un ruptura selectiva en un alcohol sencillo y en un 
halogenuro de alquilo sencillo
Estructura 
• Los éteres son muy pocos reactivos lo que los hace
buenos solventes orgánicos , en presencia de un acido
fuertes se obtienes exención acida del éter
Ruptura de un éter catalizada por ácido 
(escisión de éteres por HBr y HI):
• Los éteres se rompen al calentarlos con exceso de HBr o HI para dar 
bromuros o yoduros que alquilo respectivamente.
• Así como se rompe el enlace carbono-oxígeno al reaccionar con halogenuros 
de hidrógeno, se rompe también el enlace éter:
• En el caso normal, la ruptura de éteres se lleva a cabo bajo condiciones 
(exceso de halogenuro de hidrógeno, calor) que convierten el alcohol 
(formado como uno de los productos) en un halogenuro de alquilo. Así, en el 
caso típico, la reacción conduce a dos moléculas de halogenuro de alquilo: 
Mecanismo de reacción 
1) Protonación del éter 
2) Ataque nucleofílico (𝑆𝑁2) 𝑑𝑒 ion bromuro sobre el éter 
protonado
• 3) Conversión del etanol en un bromuro 
Bibliografías 
• Ege, S. (2004) Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo I. (1ª. 
reimpresión). Barcelona: Editorial Reverté. 
• Organic Chemistry, J. McMurry, 5ª ed., Brooks/Cole, 2000, tema 18: “Éteres 
y epóxidos, tioles y sulfuros”, pag. 708, -18.5 Reacciones de los éteres: 
ruptura ácida- pag 714.
• Francis A. C., 6ª ed., Brooks/Cole, 2000, tema 18: “Química Orgánica”, pag. 
685, Ruptura de éteres catalizada por ácidos, McGRAW-
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