SESION 13 - AMINAS Y AMIDAS - QUIM ORGÁNICA

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QUÍMICA ORGÁNICA
SESIÓN 13: AMINAS Y AMIDAS
Problematización
¿Cuál es el grupo funcional que
caracteriza a las aminas y a las
amidas?
¿En que sustancias encontramos a
estos compuestos formados por aminas
y amidas?
¿Porqué la úrea se emplea como
fertilizante?
SABERES PREVIOS
 Grupo estructura caracterizan a las 
aminas y amidas.
 Propiedades del átomo de carbono.
 Tipos de enlaces C - C , C - H, C - O, 
C - N
 Principales funciones nitrogenadas.
LOGRO
Al finalizar la sesión, el
estudiante realiza la
formulación, nomenclatura y
reconoce reacciones de
aminas y amidas; aplicando
conocimientos sobre sus
propiedades, con orden en
el procedimiento y exactitud
en los resultados.
Las aminas son derivados orgánicos del Amoniaco, en
donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos
por grupos alquílicos o arilos.
AMINAS
AMINAS
AMINAS
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de
grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno. Si sólo hay
uno, se dice que la amina es primaria. Si hay dos grupos, la
amina es secundaria. Si hay tres, la amina es terciaria.
El enlace de hidrógeno en las aminas N-H es importante
para mantener la cohesión intermolecular, los puntos de
ebullición y fusión son mayores que en los alcanos.
Los enlaces N-H...N de las aminas son más débiles que
los O-H...O de los alcoholes, por ende los alcoholes
tienen constantes físicas más altas para pesos moleculares
y tamaños semejantes.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las cuatros primeras aminas son gases, los términos
medios son líquidos y los superiores sólidos.
Son menos solubles en agua a medida que aumenta el
peso molecular, en cambio la densidad y punto de
ebullición aumentan a mayor peso molecular.
Fueron descubiertas en los productos de putrefacción de
la proteínas y recibieron el nombre de ptomaínas, de la
palabra griega ptoma que significa carroña.
PROPIEDADES FÍSICAS
1, 4 butanodiamina o putrescina pentametilendiamina o cadaverina
1) La terminación “o” del nombre del alcano se cambia a la
terminación “amina” y se emplea un número para indicar la
posición del grupo amino en la cadena principal. Se asignan
números para especificar la posición de los sustituyentes y se
usa el prefijo “N” para cada sustituyente en el átomo de
nitrógeno.
Terc- Butilamina
(Amina Primaria)
Trimetilamina
(Amina terciaria)
NOMENCLATURA
Metilamina
CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2
Etilamina Propilamina
CH3 – CH2 – CH2 –NH2
Prop- 1- enilamina
CH3 – CH = CH –NH2 CH3 – CH – CH2 – CH3 
NH2
1-metilpropilamina
(butan-2-amina)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 
NH2Butan-1-amina
(N-butilamina)
ciclohexildimetilamina
Bencilamina
EJERCICIOS
2) Las aminas secundarias y terciarias sustituidas
asimétricamente se nombran como aminas primarias N-
sustituidas. El grupo alquilo mayor se escoge como nombre
progenitor y los otros grupos alquilo se consideran N-
sustituyentes del progenitor (porque están unidos al nitrógeno).
N-etil-N-metilciclohexanaminaN,N-dimetilpropan-1-amina
NOMENCLATURA
3) Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo –
amino.
CH3 – CH – COOH
NH2
Ácido 2-aminopropanoico
Ácido m-aminobenzoico
Ácido 2,4-diaminobenzoico
CH2 – CH2 – C – CH3 
NH2 O
4-aminobutan-2-ona
NOMENCLATURA
4) Pocas alquilaminas tienen nombres comunes, pero dos de las
aminas aromáticas más sencillas, o arilaminas se llaman anilina y
Toluidina.
Anilina
O-Toluidina
5) Las aminas heterocíclicas, el átomo de Nitrógeno forma parte del
anillo, también son comunes y cada sistema de anillo
heterocíclico tiene un nombre propio. El átomo de Nitrógeno
siempre es la posición 1.
Piridina
Piperidina
Pirrol
NOMENCLATURA
1.-Reducción
1.1.- Reducción de Nitro derivados:
La reducción de compuestos que contienen el grupo –NO2 es
especial para obtener aminas primarias en particular
aromáticas.
Compuesto nitro Amina
Los agentes reductores pueden ser: H2/Pt, Zn/HCl, Sn/HCl, Fe/HCl
OBTENCIÓN DE AMINAS
1.2.- Reducción de Nitrilos
Nitrilo amina
Cianuro de bencilo
+ 2 H2 →
2-feniletilamina
El agente reductor puede ser: LiAlH4, Na/etanol, H2/Ni
OBTENCIÓN DE AMINAS
Amida Amina
N – Metilacetanilida
+ LiAlH4 →
N - Etil – N - metilanilina
1.3.- Reducción de Amidas
El agente reductor puede ser: LiAlH4, Na/etanol, H2/Ni
OBTENCIÓN DE AMINAS
1.4.- Por reducción de Haluros de Alquilo y Ácidos Carboxílicos
Halogenuro de alquilo Amina primaria
Ácido carboxílico
Amina primaria
OBTENCIÓN DE AMINAS
Reacción con el Ácido Nitroso
Una amina primaria con ácido nitroso produce alcohol y desprende
nitrógeno.
+ → + N2 + H2O
CH3 – CH2 – NH2 + HNO2 → CH3 – CH2 – OH + N2 + H2O
Etilamina Etanol
Fenilamina Fenol
REACCIONES AMINAS
 Las aminas están distribuidas ampliamente en las plantas y
animales, por ejemplo la Trimetilamina se encuentra en los
tejidos animales y en parte causa el olor distintivo en los
pescados.
 La Quinina es un importante fármaco antipalúdico que se
aísla en la corteza de un árbol llamado Cinchona y la Codeína
es un analgésico (supresor del dolor) que se halla en el opio
de la amapola.
USOS Y APLICACIONES
 Los alcaloides son un grupo de aminas biológicamente activas,
sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de
los insectos y otros animales, muchos se utilizan en la medicina
como sedante principalmente, la mayoría son tóxicos y
producen la muerte.
Entre ellos tenemos la cocaína, nicotina y la morfina.
Cocaína (en las hojas de coca) 
Nicotina (en el tabaco) Morfina
Los alcaloides en pequeñas 
dosis afectan el sistema nervioso 
central produciendo sedación, 
euforia o alucinaciones
USOS Y APLICACIONES
USOS Y APLICACIONES
 Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden
considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la
amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2).
 Las amidas se clasifican de acuerdo con el número de grupos
alquilo o arilo enlazados al nitrógeno. Si sólo hay uno, se dice
que la amida es primaria. Si hay dos grupos, la amida es
secundaria. Si hay tres, la amida es terciaria.
AMIDAS
ÁCIDO AMINA AMIDA
Cloruro de 
etanoílo
Metilamina N-metil
acetamida
Cloruro de 
metilamonio
AMIDAS
 La mayoría de las amidas son insolubles en agua.
 Sus puntos de ebullición son generalmente mayores que de los
ácidos correspondientes.
 Las amidas son buenos disolventes de sustancias tanto polares
como apolares; porque el átomo de oxígeno del grupo amida
forma con bastante facilidad enlaces de hidrógeno con otras
moléculas
Salvo la formilamida, que es líquida, todas las amidas primarias
son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los
miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en
alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la
masa molecular.
PROPIEDADES DE LAS AMIDAS
1) A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos
orgánicos. La terminación “ico” del nombre común del ácido o la
terminación “oico” del nombre IUPAC se reemplaza por el sufijo
“amida”.
Metanamida Etanamida
H–CO–NH2 CH3–CO– NH2
NOMENCLATURA DE AMIDAS
CH3 – (CH2 )3– CO –NH2
Pentanamida
CH3 – CH – CH2 – CO
NH2CH3
3-metilbutanamida 2-metilpropanamida 3 - butenamida
2) Los sustituyentes alquílicos o arílicos unidos al nitrógeno se
mencionan como prefijos, precedidos por la letra N, del nombre de
la amida simple
NOMENCLATURA DE AMIDAS
N-Fenil – N-metilpentanamida N-propilbenzamida
CH3–CH2–CO-NH-CO-CH3
N-etanoilopropamida
NOMENCLATURA DE AMIDAS
1.- Por Deshidratación de las sales de Amonio
Las sales de amonio R – COONH4 de los ácidos
carboxílicos, calentadas a 200 - 230°C pierden una
molécula de agua dando amidas, la reacción es
reversible.
EtanamidaEtanoato de amonio
CH3 – COONH4 CH3 – CONH2 + H2O→
OBTENCIÓN DE AMIDAS 
2.-Por Hidratación de Nitrilos:
Nitrilo Amida
R – C  N + H2O R – CONH2→
Éste método se usa poco ya que es de bajo rendimiento, sin
embargo, calentandoa 40°C agua oxigenada ligeramente el
rendimiento es mayor.
R – C  N + 2 H2O2 R – CONH2 + H2O + O2→
Nitrilo Amida
OBTENCIÓN DE AMIDAS
3.- Por Acción del Amoníaco sobre Cloruro de Ácidos,
Anhídridos o Ésteres
Con cloruros de ácidos, la reacción es exotérmica:
R – CO Cl + 2 NH3 R – CONH2 + NH4Cl→
Con anhídrido de ácido se realiza en frío
(R – CO)2O + 2 NH3 → R – CONH2 + R – COONH4
Con ésteres, se produce amida y alcohol
CH3–COO–CH2–CH3 + NH3 → CH3-CH2-OH + CH3-CONH2
Etanoato de etilo Etanol Etanamida
OBTENCIÓN DE AMIDAS
1.- Hidrólisis:
Esta reacción ocurre en medio ácido o básico,
produciendo el ácido carboxílico correspondiente o una
sal de ácido y amoníaco.
Etanamida Etanoato de sodio
 

OH2
CH3 – CO – NH2 + NaOH CH3– COO – Na + NH3
REACCIONES DE LAS AMIDAS
2.- Reacción con Ácido Nitroso
Cuando se trata con HNO2, se desprende nitrógeno y se
forma el ácido carboxílico.
CH3 – CO – NH2 + HNO2 CH3–COOH+ N2 + H2O →
Etanamida Ácido etanoico
3.- Reducción a Aminas
La operación se lleva a cabo usando como agente reductor
hidruro de aluminio y litio
CH3 – CO – NH2 CH3–CH2–NH2 + H2O 
4HAlLi
Etanamida Etanamina
REACCIONES DE AMIDAS
METANAMIDA
H – CO – NH2
Es la más sencilla de las amidas, llamada también formamida, es un
líquido miscible con agua en toda proporción, pf = 2°C, pe = 210°C
Se prepara industrialmente haciendo reaccionar monóxido de
carbono y amoníaco a 100°C
CO + NH3 H – CONH2→
USOS Y APLICACIONES
ETANAMINA
CH3 – CO – NH2
Llamada también acetamida, es un sólido cristalizado, pf = 82°C,
pe = 222°C, cuando es pura e inodora, pero las impurezas le dan
olor a ratón.
Es muy soluble en agua y muy higroscópica. Se prepara por dos
métodos principales
• Destilación seca del acetato de amonio
CH3 – COONH4 CH3 – CONH2 
C200
• Calentando una mezcla de acetato de sodio y cloruro de amonio anhidros
CH3– COONa + NH4 Cl CH3 – CONH2 + NaCl + H2O

USOS Y APLICACIONES
 La urea es uno de los productos terminales mas
importantes del metabolismo del nitrógeno en
los animales y se encuentra en la orina humana
en cantidades relativamente grandes. El adulto
normal excreta alrededor de 28 o 30 gramos
diarios de urea en la orina.
LA UREA
La urea, de acuerdo a su fórmula estructural,
NH2-CO-NH2, es la diamida del ácido carbónico.
Es un polvo cristalino amarillo, con sabor
ligeramente amargo, muy soluble en agua,
soluble en etanol, pero insoluble en solventes no
hidroxílicos como el benceno, éter o cloroformo.
USOS Y APLICACIONES
NH2-CO-NH2
La sintetizó por primera vez en 1 828 el alemán WHÖLER, calentando
cianato de amonio:
NH4 OCN CO(NH2)2
A nivel industrial se obtiene de la reacción del amoníaco con
anhídrido carbónico:
2 NH3 + CO2 CO(NH2)2 + H2O  
atm200
C200180
USOS Y APLICACIONES
Las amidas no sustituidas de los ácidos
carboxílicos alifáticos se utilizan
ampliamente como productos intermedios,
estabilizantes, agentes de desmolde para
plásticos, películas y fundentes. Las
amidas sustituidas, como la
dimetilformamida y la dimetilacetamida
tienen propiedades disolventes muy
poderosas.
 Se emplea la urea en gran cantidad en la fabricación de resinas de
urea–formaldehído y plásticos, como también en fertilizantes; en
menor cantidad en algunos desodorantes, pinturas y barnices
resistentes al fuego y en fundentes para soldadura.
USOS Y APLICACIONES
ACTIVIDAD
Nombra el siguiente compuesto
Nombra el siguiente compuesto
ACTIVIDAD
Nombra el siguiente compuesto
Nombra el siguiente compuesto
ACTIVIDAD
Nombra el siguiente compuesto
Formular los siguientes compuestos
N-2,5-trimetilhept-2- en - 4 - amina
Formular los siguientes compuestos
N – fenil – N – propanoil – 2 – fenil – 3 - hidroxihexanamida
METACOGNICIÓN
1. ¿Qué aprendimos en esta sesión?
2. ¿En que otras ocasiones podrás 
utilizar lo aprendido hoy ?
3. ¿Qué es lo que más me gusto de lo 
aprendido en la clase de hoy?
Referencias bibliográficas
• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA, 2012
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf
• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsou
rce=3001
https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=9788436268270&li=1&idsource=3001
GRACIAS