Ejercicios_alcanos_alquenos_y_alquinos

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Química del Carbono. 
Profesora Diana Rodríguez 
Ejercitación 
ALCANOS 
 
1) a) Utilice los superíndices 1, 2, 3, etc. para indicar las distintas clases de átomos de H equivalentes en el propano. 
b) Reemplace un H de cada tipo por un grupo CH3 y repita la operación. 
c) ¿Cuántos isómeros del butano, C4 H10, pueden existir? 
2) Utilice l-bromo-2-metilbutano y cualquier otro compuesto necesario de uno o dos carbonos para sintetizar, con buen 
rendimiento, cada uno de los siguientes compuestos: 
a) 2-metilbutano; b) 3,6-dimetiloctano; c) 3-metilhexano. 
3) Indique las diferentes combinaciones de RX y R'X que pueden utilizarse para sintetizar 3-metilpentano. ¿Cuál es la 
mejor síntesis? 
4) Indique las etapas de las siguientes conversiones: 
a) propano en (CH3)2CHCH(CH3)2 b) propano en 2-metilpentano c) 14CH3Cl en 14CH314CH214CH214CH3. 
5) El hipoclorito de terbutilo, t-BuOCl, provoca la monocloración de los hidrocarburos: 
t-BuOCl + RH → RCl + t-BuOH 
Escriba las etapas de propagación de esta reacción, sabiendo que la etapa de iniciación es: 
t-BuOCl → t-BuO. + Cl. 
 
ALQUENOS 
1) ¿Qué halogenuro de alquilo (si es que hay alguno) producirá cada uno de los siguientes alquenos en forma pura por 
deshidrohalogenación? 
a) isobutileno 
b) 2-penteno 
c) 2-metil-1-buteno 
d) 2-metil-2-buteno 
e) 1-penteno 
f) 3-metil-1-buteno 
2) Escriba el mecanismo y los productos principales que se obtienen en la deshidratación de: 
a) 2-butanol 
b) neopentanol 
c) 3,3-dimetil-2-
pentanol 
d) Me2C(OH)CMe3 
 
3) Prediga los productos orgánicos que se obtienen en las siguientes reacciones: 
a) propeno + HCl 
b) propeno + cloro 
c) propeno + H2/Pt 
d) propeno + 
HBr/EtOOEt 
e) propeno + HI (0,1 M 
en agua) 
f) 3-metil-2-penteno + 
H2SO4 
 
 
2 
 
4) En cada una de las siguientes reacciones se obtiene un único alqueno con más de 80% de rendimiento. ¿De qué 
alqueno se trata? 
 
a) 
OH
 
+ H2SO4 (c) + calor → 
b) (CH3)3Br + EtONa → 
c) CH3CH2COH(CH3)2 + H2SO4 (50%) + calor → 
d) (CH3)3COH + H2SO4 (tibio) → 
5) a) Cuando se alquila etileno con isobutano en presencia de ácido no se obtiene neohexano( 2,2-dimetilbutano); sino 
2,3-dimetilbutano como producto principal. Explique detalladamente la formación de este producto. 
 b) Escriba todas las etapas de un mecanismo para la dimerización de propeno catalizada por ácido. 
 
6) Discuta el mecanismo de las siguientes reacciones: 
 a) CH3-CH=CH2 + HBrO → CH3-CHOH-CH2Br 
 b) CCl3-CH=CH2 + HBrO → CCl3-CHBr-CH2OH 
7) Deduzca las estructuras de los compuestos insaturados que dan por ozonólisis los siguientes productos: 
 a) CH3COCH3 únicamente; b) CH3COOH y CH3CH2COOH; c) HCHO, CH3COCH3 y CH3COCHO; d) CH3COCH2COCH3 
solamente. 
8)¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería geométrica? Nómbrelos de acuerdo al sistema E-Z. 
a) H3C-CH=CCl-CH2-CH3; b) H3C-CH=CH-CH=CHCl; c) H3C-CH=CH-CH=CH-CH3 ; 
d) H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3. 
9)Indique cómo prepararía los siguientes compuestos: 
a) 2-penteno a partir de: i) 1-pentanol; ii) 2-pentanol; iii) 1-bromopentano; iv) 1-pentino. 
b) 1-metilciclopenteno a partir de: i) 1-bromo-1-metilciclopentano; ii) 2-bromo-1-metilciclopentano; iii) 1-
metilciclopentanol; iv) 2-metil-1-ciclopentanol. 
En todos los casos represente el mecanismo a través del cual transcurre la reacción. 
10) Escriba los productos del 2-metilbuteno con los siguientes reactivos. Considere los mecanismos involucrados e indique 
la orientación y estereoquímica de las reacciones: a) hidrógeno sobre platino; b) bromuro de hidrógeno; c) bromuro de 
hidrógeno en presencia de peróxidos; d) bromo en agua; e) permanganato de potasio en medio alcalino y frío; f) ozono y 
luego cinc en medio ácido; g) tetróxido de osmio y luego sulfito de sodio; h) ácido m-cloroperbenzoico; i) diborano y luego 
agua oxigenada en medio alcalino; j) bromo en tetracloruro de carbono; k) acetato de mercurio y luego borohidruro de 
sodio. 
11)¿Qué halogenuro de alquilo (si es que hay alguno) producirá cada uno de los siguientes alquenos en forma pura por 
deshidrohalogenación: isobutileno, 2-penteno, 2-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno, 1-penteno, 3-metil-1-buteno. 
 
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12)Escriba el mecanismo y los productos principales que se obtienen en la deshidratación de: a) 2-butanol; b) neopentanol; 
c) 3,3-dimetil-2-pentanol; d) Me2C(OH)CMe3. 
13)Prediga los productos orgánicos que se obtienen en las siguientes reacciones: a) propeno + HCl; b) propeno + cloro; c) 
propeno + H2/Pt; d) propeno + HBr/EtOOEt; e) propeno + HI (0,1 M en agua); f) 3-metil-2-penteno + H2SO4. 
14)Deduzca las estructuras de los siguientes compuestos, conociendo los productos de ozonólisis y la apertura reductiva: 
a) un compuesto de fórmula C10H20, que consume un mol de H2 y da como producto 2-pentanona. 
b) un compuesto de fórmula C8H14, que consume un mol de H2 y da como producto 2,5-dimetilhexanodial. 
c) un compuesto de fórmula C13H24, que consume 2 moles de H2 y da como productos: acetona y 3-etil-2,4-pentanodiona. 
15) Sintetice los siguientes compuestos utilizando todos los reactivos inorgánicos necesarios: 
a) trans-1,2-dibromociclopentano a partir de ciclopentano 
b) meso-2,3-butanodiol a partir de 2-(R)-bromobutano. ¿Qué producto se obtendría a partir del 2-(S)-bromobutano? 
c) 1,6-hexanodial a partir de bromociclohexano. 
16)Explique qué metodología usaría y como haría para distinguir: a) ciclohexano de ciclohexeno; b) 1-buteno de 2-buteno; 
c) 1-penteno de 1-hexeno. 
 
ALQUINOS 
 
1) Nombre según la nomenclatura IUPAC y como derivados del acetileno los siguientes compuestos: 
CH3CH3 C CHa) b) CH3 CH2 C C
 
HC)
CH3
CH3
CH3
d C CHCc) CHCH3 C C CH3
e ) HC C CH CH CH CH2
 
2) Indique los pasos de la síntesis de propino a partir de: a) 1,2-dibromopropano; b) propeno; c) acetileno; d) 1,2,3,4-
tetrabromopropano. 
3) A partir de acetileno prepare los siguientes compuestos: a) ácido propiónico; b) butano; c) 2-cloro-1,3-butadieno. 
4) Sugiera rutas sintéticas para llegar, partiendo de propino, a los siguientes compuestos: a) 2-penteno; b) 4-fenil-2-
pentino; c) propeno; d) butano. 
5) La hidratación de propino da acetona y no propanal. ¿Qué sugiere esto respecto de la orientación de la adición inicial? 
6) Al agregar 1-hexino a una solución de bromuro de propilmagnesio, se desprendió un gas cuya densidad indicaba un 
PM de 44. Al burbujear este gas en KMnO4 o en Br2 en CCl4, no se observó cambio. a) ¿Qué gas era?; b) escriba una 
ecuación para justificar su formación. 
7) Complete las siguientes reacciones, dando nombre a cada uno de los compuestos que en ellas intervienen: 
 
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a) HC 
c) CH 3 C CH + BrMg CH 3 d) CH 3 CH 2 C CH + Cu (NH 3)2
CNa + H2O b) CH3-C CH + NH 2Na
 
8) Indique ensayos químicos simples para distinguir entre los compuestos de cada par: a) 2-pentino y pentano; b) 1-
pentino y 2-penteno; c) 1-pentino y 2-pentino. 
9) Dé las estructuras y productos de reacción del 1-butino con: a) HOBr; b) NaOBr + NaOH.