RESUMEN 1ER AÑO-MEDICINA (42)

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QUÍMICA ORGÁNICA I – GUÍA DE COLOQUIOS. 
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Coloquio Nº1: ORBITALES MOLECULARES. 
 
01. Escribir la configuración electrónica del átomo de carbono hibridado sp3, sp2 y sp. 
Dibujarlos. Dar ejemplos de moléculas para cada hibridación del carbono. 
 
02. Esquematizar por orbitales moleculares las siguientes moléculas, indicando: 
hibridación de los átomos, tipos de enlaces y ángulos entre enlaces: 
a) n-butano 
b) 2-cloropropano 
c) isobutano 
 
03. Escribir la configuración electrónica del átomo de nitrógeno hibridado sp3, sp2 y sp. 
Hacer lo propio con el átomo de oxígeno hibridado sp3 y sp2. 
 
04. Escribir las fórmulas de Lewis de los siguientes compuestos y esquematizar por 
O.M. indicando: hibridación de los átomos, tipos de enlaces y ángulos entre enlaces. 
 
a) 2-buteno b) Etilisopropiléter c) Metilamina 
d) Etanol e) Acetaldehído f) Dietilamina 
g) Agua h) Acetona i) Etilimina 
j) 1,4-hexadieno k) Amoníaco l) Etanonitrilo 
 
05. En las siguientes moléculas o iones, calcular la carga formal de todos los átomos 
distintos de hidrógeno: agua, ión hidronio, ión amonio, cianuro de hidrógeno, ión 
cianuro, acetileno, ión acetiluro. 
 
06. Representar por OM los siguientes compuestos. En los casos que corresponda, 
escribir las estructuras de resonancia y numerarlas en orden de contribución 
decreciente. Señalar las estructuras equivalentes. 
 
a) 1,3-butadieno b) 1,4-pentadieno c) Propenal d) Anilina 
e) Nitrometano f) Benceno g) Bencenonitrilo h) Ácido benzoico 
i) Benzaldehído j) Fenol k) Ión fenóxido l) Ácido acético 
m) Ión acetato n) Orto-nitrofenol ñ) Meta-nitrofenol o) Para-nitrofenol 
 
 
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Coloquio Nº2: ACIDEZ Y BASICIDAD. 
 
01. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a la acidez decreciente. Describa los 
efectos estructurales y electrónicos que explican estas diferencias. 
H-CH2-COOH pKa=4,76 I-CH2-COOH pKa=3,16 Cl-CH2-COOH pKa=2,86 
Br-CH2-COOH pKa=2,90 F-CH2-COOH pKa=2,66 
02. Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de acidez. Explique qué 
efectos estructurales y/o electrónicos inciden en estas diferencias. 
 
Cl2CH-COOH pKa=1,29 ClCH2-COOH pKa=2,86 Cl3C-COOH pKa=0,65 
 
03. Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de acidez. Describa qué 
efectos estructurales y/o electrónicos explican estas diferencias. 
CH3-CH2-CHCl-COOH pKa=2,84 Cl-CH2-CH2-CH2-COOH pKa=4,25 
CH3-CH2-CH2-COOH pKa=4,82 CH3-CHCl-CH2-COOH pKa=4,06 
 
04. Comparar la acidez de los siguientes ácidos carboxílicos, y explicar las diferencias 
interpretando los factores electrónicos y/o estructurales implicados. 
 Ácido 2-nitroetanoico pKa=1,68 
 Ácido 2-Hidroxietanoico pKa=3,33 
 Ácido 2-Cianoetanoico pKa=2,47 
 
05. Justificar las diferencias de acidez que presentan los siguientes compuestos: 
 Metanol pKa=16,0 
 Ácido acético pKa=3,77 
 Fenol pKa=10,0 
 
06. Comparar y justificar las diferencias de acidez existentes entre los siguientes ácidos 
benzoicos sustituidos. Ordenarlos de acuerdo a la acidez decreciente. 
 Ácido benzoico pKa=4,20 
 Ácido p-clorobenzoico pKa=3,99 
 Ácido p-hidroxibenzoico pKa=4,58 
 
07. Comparar y justificar las diferencias de acidez existentes entre los siguientes 
fenoles. Ordenarlos de acuerdo a la acidez decreciente. 
 Fenol pKa=10 
 o-Nitrofenol pKa=7,20 
 m-Nitrofenol pKa=8,35 
 p-Nitrofenol pKa=7,14 
 
08. Ordenar las siguientes aminas de acuerdo a su basicidad decreciente en solvente 
acuoso. Justificar el comportamiento observado comparándolo con el del amoníaco. 
 CH3-NH2 pKb=3,36 (CH3)2NH pKb=3,23 
 (CH3)3N pKb=4,20 NH3 pKb=4,75 
 
09. Ordenar las siguientes aminas aromáticas sustituidas de acuerdo a su basicidad 
decreciente. Explicar las diferencias observadas. 
 Anilina pKb=9,38 
 o-nitroanilina pKb=14,28 
 m-nitroanilina pKb=11,55 
 p-nitroanilina pKb=13,00 
 
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10. Ordenar las siguientes aminas aromáticas de acuerdo a su basicidad decreciente. 
Interpretar los efectos estructurales y/o electrónicos para explicar los valores de las 
constantes. 
 Anilina pKb=9,38 
 p-Hidroxianilina pKb=8,50 
 p-Nitroanilina pKb=13,0 
 
11. Ordenar las siguientes aminas de acuerdo a su basicidad decreciente. Justificar el 
orden establecido apoyándose en factores estructurales y/o electrónicos. 
 Ciclohexilamina pKb=5,32 
 Anilina pKb=9,38 
 N,N-difenilamina pKb=13,2 
 
12. Escribir el producto de la protonación del ácido acético. Justificar la respuesta.
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Coloquio Nº3: ESTEREOQUÍMICA. 
 
01. A) Definir: 
 átomo de carbono quiral 
 molécula quiral. 
B) Marcar con un asterisco los átomos de carbono quirales (si los hubiera), en 
las siguientes moléculas. Identificar las moléculas quirales. 
 I. CH3-CHOH-COOH II. HOOC-CHOH-COOH III. CH3-CH2-CHCl-CHO 
 
02. A) Definir: 
 enantiómero 
 diastereoisómero 
 compuesto meso. 
B) Representar, mediante estructuras de Fischer, los enantiómeros del 1,3-
diclorobutano. 
C) Representar los distintos estereoisómeros de cada uno de los siguientes 
compuestos. Indicar las relaciones entre ellos: señalar los enantiómeros, los 
diastereoisómeros, las formas meso; en estos últimos marcar los planos de simetría 
especular. 
a) CH3-CHCl-CHOH-COOH 
b) HOOC-CHBr-CHBr-COOH 
c) HOOC-CHCl-CHOH-CHBr-COOH 
 
03. Definir: “configuración absoluta”. Asignar la configuración absoluta a cada uno de 
los átomos de carbono quirales identificados en el punto 02 C). 
 
04. A) Definir: 
 isómeros ópticos 
 actividad óptica 
 levorrotatorio 
 dextrorrotatorio 
 mezcla racémica. 
B) ¿Cuáles de los compuestos citados en el ejercicio 01 B) presentan actividad 
óptica? 
 
05. Explicar por qué la siguiente molécula es quiral, siendo que no contiene átomos de 
carbono quirales: CH3CH=C=CHCH3. 
 
06. Escribir un par de isómeros geométricos y explicar cuál es la relación 
estereoisomérica entre ellos. 
 
07. Explicar cómo pueden separarse: a) un par de enantiómeros, b) un par de 
diastereómeros. 
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Coloquio Nº4: ESPECTROSCOPÍA. 
 
01. Predecir las frecuencias de absorción características en el IR para los grupos 
funcionales de los siguientes compuestos, indicando qué enlaces absorben. Emplear la 
tabla indicada por el docente. 
a) Propanona b) Butanal c) Ácido hexanoico 
d) Butanonitrilo e) 1-Butanol f) 4-Metilfenol 
 
 
02. Dados los siguientes espectros IR, correspondientes a tres compuestos diferentes, 
determinar el (o los) grupo(s) funcional(es) presente(s) en cada uno de ellos. 
 
 
 
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03. Determinara qué compuesto de los indicados (a,b,c,d,e,f) corresponde cada uno de 
los espectros IR que se consignan a continuación. 
a) CH3(CH2)6CH3 
c) CH3(CH2)5 -N(CH3)2 
e) CH3(CH2)6CH2-Cl 
b) CH3(CH2)6CH2-OH 
d) CH3CH2CH2CH2-NH2 
f) CH3CH2CH2-NH-CH3 
 
 
 
 
04. Para cada uno de los siguientes compuestos, predecir: 
i. Número de señales que presentará el espectro RMN 
ii. El desplazamiento químico para cada señal o pico. 
iii. Las áreas relativas entre los picos o señales. 
iv. Multiplicidad (de haberla) de las señales. 
 a) Etanol b) Etano c) 2-bromo-2-metilpropano d) Propanona. 
 
05. Trazar los espectros de RMN que se esperan para los siguientes compuestos: 
a) (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 
b) Tolueno 
c) Butanona 
 
06. Proponer una estructura que se corresponda con cada uno de los siguientes 
espectros de RMN. 
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07. A continuación se presentan dos pares de espectros (IR y RMN) para dos 
compuestos, uno de fórmula C3H8O y el otro de fórmula C7H8O. Proponer una estructura 
para cada uno de ellos, analizando la información espectroscópica. 
 
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Coloquio Nº5: ALCANOS. 
 
01. A) Empleando las proyecciones de Newman, dibuje las conformaciones del 
butano, centrando su estudio en el enlace 1-2. 
B) ¿Son éstas las únicas conformaciones posibles para dicho compuesto? 
C) Realice una gráfica aproximada de la energía en función del ángulo de 
rotación. 
D) Indique la conformación preferencial a temperatura ambiente. 
 
02. A).Dibujar el etilciclohexano y explicar la diferencia de energía entre las 
conformaciones axial y ecuatorial. 
 B) Dibujar las conformaciones silla del cis y trans 1,2-dimetilciclohexano y 
determinar la conformación más estable, en cada caso. 
 
03. Explicar, en base a estructuras de resonancia, el orden de estabilidades de los 
siguientes radicales libres: 
a) radical bencilo 
b) radical terbutilo 
c) radical etilo 
Desarrolle las estructuras de resonancia de cada uno de ellos. 
 
04. La cloración del isopentano conduce a la formación de derivados isómeros 
monoclorados: 
a) ¿Cuántos isómeros monoclorados presenta? 
b) ¿Qué porcentaje se formará de cada uno? 
c) Desarrolle el mecanismo de monocloración para el isómero que 
obtuvo mayor porcentaje en el inciso b. 
 
05. Explique por qué cuando se broma el isobutano se obtiene solo 2-bromo-2-
metilpropano, mientras que cuando se realiza la cloración de dicho compuesto se 
obtienen 1-cloro-2-metilpropano y 2-cloro-2-metilpropano. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Coloquio Nº6: ALQUENOS Y ALQUINOS. 
 
01. 
A) Explicar los siguientes resultados: 
 
 
B) Escribir los productos de la reacción entre el 2-pentino y el HBr. 
 
02.Escribir los productos de las siguientes reacciones: 
 
 
 
03. 
A) Proponer un mecanismo detallado para: 
 
 
 90% 
B) Indicar la estructura del producto que se obtiene cuando este intermedio es tratado 
con NaBH4. 
 
 
04. Predecir el producto principal de la reacción: 
 
 
 
Cl2
H2O 
 
 
05. Escribir los reactivos que se requieren para las siguientes transformaciones: 
 
 
 
 
 a) 
 
OH
OH 
 
b) 
 
OH
OH 
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06. A) Escriba el mecanismo para la reacción de hidroboración del 2-penteno. 
B) Escriba los productos que se forman al tratar el borano del inciso A con 
H2O2/NaOH. 
 
07. En relación a la adición electrofílica a dienos conjugados, analice la adición 1,2 
contra 1,4. Velocidad contra equilibrio. 
 
 
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Coloquio Nº7: HALOGENUROS DE ALQUILO. 
 
01. En relación a la reacción entre el 2-bromo-2-metil-propano y el etanol: 
a) Predecir el mecanismo. 
b) Escribir la expresión de la velocidad de reacción y explicar si aumenta o no, 
cuando se agrega etóxido de sodio al medio de reacción. 
c) Dibujar la curva de energía en función del avance de reacción. 
d) Explicar qué tipo de disolventes son más apropiados para una SN1. 
e) Explicar la estereoquímica observada. 
 
02. En relación a la reacción entre el 1-bromo-propano y el cianuro de sodio: 
a) Predecir el mecanismo. 
b) Escribir la expresión de la velocidad de reacción y explicar qué ocurre si se 
duplica la concentración de NaCN. 
c) Dibujar la curva de energía en función del avance de reacción. 
d) Explicar qué tipo de disolventes son más apropiados para una SN2. 
e) Explicar la estereoquímica observada. 
 
03. Para la reacción de eliminación que se observa entre el bromuro de etilo y el t-
butóxido de potasio: 
a) Predecir el mecanismo. 
b) Escribir la expresión de la velocidad de reacción esperada. 
c) Dibujar la curva de energía en función del avance de reacción. 
d) Explicar qué tipo de disolventes son más apropiados para esta reacción. 
e) Explicar la estereoquímica observada. 
 
04. Para la reacción entre el 1-bromo-1-feniletano y el etanol, que da fenileteno 
(estireno): 
a) Predecir el mecanismo. 
b) Escribir la expresión de la velocidad de reacción esperada. 
c) Dibujar la curva de energía en función del avance de reacción. 
d) Explicar qué tipo de disolventes son más apropiados para esta reacción. 
e) Explicar la estereoquímica observada. 
 
05. Indique cuál de las especies de cada par, será mejor nucleófilo en una SN2: 
 
a) (CH3)3N ó (CH3)2NH b) CH3S- ó H2S 
c) (CH3)3N ó (CH3)2O d) (CH3)2CH-O- ó CH3CH2CH2-O- 
e) I- ó Cl- f) (CH3)2O ó (CH3)2S 
 
06. Establecer el orden de reactividad de los siguientes sustratos frente a una SN2: 
A) Cloruro de etilo, cloruro de metilo, ioduro de t-butilo, ioduro de metilo, bromuro de 
isopropilo. 
B) Ioduro de t-butilo, cloruro de etilo. 
 
07. Elegir el compuesto que reaccionará más rápidamente en una SN1: 
a) 2-Yodo-2-metilbutano ó ioduro de etilo. 
b) 2-Yodo-2-metilbutano o cloruro de t-butilo. 
c) Bromuro de n-propilo ó 3-bromociclohexeno. 
d) Yoduro de metilo o bromuro de ciclohexilo. 
 
08. A) Seleccionar de cada par, el mejor sustrato para una E1: 
a) Bromuro de bencilo ó 2-bromo-propano 
b) Yoduro de t-butilo ó yoduro de n-butilo 
B) Seleccionar el reactivo más favorable para la E2 del bromuro de etilo: t-
butóxido de potasio ó etóxido de sodio. 
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Coloquio Nº8: ALCOHOLES, ÉTERES Y EPÓXIDOS. 
 
01. Proponer un mecanismo para las siguientes reacciones: 
A. Fenóxido de sodio + sulfato de dimetilo = fenilmetiléter. 
B. 2-Clorociclohexanol + NaOH/H2O = óxido de ciclohexeno. 
 
02. Para la deshidratación del 3,3-dimetil-2-butanol, proponer un mecanismo que sea 
compatible con la naturaleza y los porcentajes de los productos formados: 3,3-dimetil-
1-buteno (3%), 2,3-dimetil-2-buteno (62%), 2,3-dimetil-1-buteno (31%). 
 
03. Proponer mecanismos y productos para las siguientes reacciones: 
a) 2-metil-2-propanol + HBr = 
b) 2-Ciclohexiletanol + HBr = 
 
04. El 2,2-dimetil-propanol reacciona con el HBr concentrado dando como producto el 
2-bromo-2-metilbutano. Proponga un mecanismo para esta reacción. 
 
05. 
A) Proponer la estructura del (o de los) producto(s) principal(es) de las siguientes 
reacciones: 
a) 1-octanol + Na2Cr2O7/H2SO4 
b) 2-Ciclohexen-1-ol + CrO3/H2SO4/H2O (reactivo de Jones) 
c) 3-octanol + CrO3/Piridina (reactivo de Collins) 
d) 1-Metilciclohexanol + KMnO4 en medio alcalino. 
B) ¿Qué productos se formarán al oxidar el ciclohexanol y el alcohol bencílico con ácido 
crómico? 
 
07. Explique cómo emplearía la síntesis de Williamson para preparar los siguientes 
éteres: 
a) Ciclohexilpropiléter. 
b) 1-Metoxi-4-metilbenceno. 
c) Isopropilmetiléter. 
 
08. Proponer un mecanismo para las siguientes transformaciones: 
a) Dietiléter + HBr (en exceso)/H2O = 2 Bromuro de etilo. 
b) Etilfeniléter + HBr = fenol + bromuro de etilo. 
c) 1-Metil-1,2-epoxiciclopentano + CH3CH2ONa/CH3CH2OH 
d) 1-Metil-1,2-epoxiciclopentano + H2SO4/CH3OH 
e) Óxido de etileno + bromuro de isopropilmagnesio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Coloquio Nº9: ALDEHÍDOS Y CETONAS. 
 
01. Partiendo de un compuesto carbonílico y un reactivo de Grignard, sugiera los 
caminos posibles para la síntesis de: 
a) 2-Butanol. 
b) 2-Fenil-2-butanol. 
 
02. A) Proponer el mecanismo y el producto de las siguientes transformaciones: 
a) Etanal + HCN 
b) Ciclohexanona + NaCN/HCl 
B) Seleccione los reactivos necesarios para preparar los siguientes compuestos. 
Luego, proponga el mecanismo de la reacción. 
A) 
OH
C N 
B) 
 
HO C N
 
 
03. A) Elija los reactivos necesarios para la obtención de CH3CH(OCH2CH3)2. 
Desarrolle el mecanismo que siguen esos reactivos para arribar al producto. 
B) ¿Qué producto se obtendrá cuando reaccionan mol a mol ciclohexanona y 
metanol en medio ácido? 
 
04. A) Proponga un mecanismo para la reacción que ocurre entre la acetona y la 
2,4-dinitrofenilhidrazina. ¿Qué utilidad presentan las 2,4-dinitrofenilhidrazonas? 
B) Escriba el mecanismo y el producto que se espera de la reacción entre la 
ciclopentanona y la anilina. 
C) ¿Qué reactivos se requieren para la obtención de C6H5-CH=N-CH3? 
 
05. A) Indicar qué reactivos deberán emplearse para llevar a cabo las siguientes 
transformaciones: 
a) C6H5-CH=CH-CHO _____________________ C6H5-CH2-CH2-CH2OH 
b) C6H5-CH=CH-CHO _____________________ C6H5-CH2-CH2-CHO 
c) C6H5-CH=CH-CHO _____________________ C6H5-CH=CH-CH2OH 
B) ¿Cómo podría realizar la reducción del grupo carbonilo en el siguiente caso? 
C6H5-CO-CH3 ____________________ C6H5-CH2-CH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Coloquio Nº10: COMPUESTOS AROMÁTICOS. 
 
01. Para la nitración del benceno: 
A) Describa el mecanismo completo. 
B) Dibuje la curva de energía en función del avance de reacción. 
C) Escriba la expresión de la velocidad de reacción. 
 
02. Predecir el producto principal de la reacción que ocurre entre el benceno y: 
a) 1-Cloro-2,2-dimetilpropano en presencia de AlCl3 
b) Metilpropeno en HCl 
 
03. ¿De qué manera podría obtenerse acetofenona mediante una SEAr? 
 
04. ¿Qué característica particular presenta la sulfonación aromática frente a las otras 
SEAr? 
 
05. Predecir los productos de las siguientes reacciones: 
a) Clorobenceno + HNO3/H2SO4 
b) Fenol + SO3/H2SO4 
c) Nitrobenceno + Br2/FeBr3 
 
06. Para la bromación de la anilina: 
a) Desarrolle el mecanismo completo. 
b) Explique si es necesario o no el empleo de un catalizador. 
c) En un diagrama de Energía en función del avance de la reacción, compare el 
estado intermediario de esta reacción con el de la bromación del benceno. 
 
07. Para la reacción de bromación del nitrobenceno, escriba los productos y las 
estructuras de resonancia del intermediario que se forma. 
 
08. Predecir los productos de las siguientes reacciones: 
a) o-cloroanilina + Cl2 
b) m-metoxinitrobenceno + CH3Cl/AlCl3