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25/7/2020 1 QUIMICA ORGÁNICA Tecnicatura en Balística y Documentología Facultad de Ciencia y Tecnología -UADER Equipo docente: Bioq. Mariela Arismendi Lic. Erica Altamirano Química Orgánica Régimen de la materia: Cuatrimestral Carga horaria semanal: Tres (03) horas Objetivos Reconocer las diferentes estructuras de las moléculas orgánicas para interpretar su reactividad y propiedades. Comprender que la integración de los conocimientos adquiridos en Química Orgánica son necesarios para el estudio de Criminalística, atendiendo a que los conocimientos científicos deben actualizarse permanentemente a fin de incorporar los avances de la ciencia. QUÍMICA ORGANICA La ASIGNATURA está organizada en BLOQUES TEMATICOS: 1) El átomo de carbono, los enlaces covalentes y las moléculas covalentes: Desarrolla los principios de la estructura molecular, y la relación entre la estructura y las propiedades de los compuestos. 2) Hidrocarburos y compuestos con una función química: Involucra el estudio de los compuestos más sencillos, los monofuncionales. Incluye la presentación de los compuestos heterocíclicos sencillos. 3) Biomoléculas, que incluye metabolitos primarios como lípidos, hidratos de carbono, y proteínas. Programa Unidad I: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Números cuánticos. Configuración electrónica. Uniones químicas. Estructura del carbono en los compuestos orgánicos. Hibridación. Forma de las moléculas orgánicas. Longitud, ángulo y energía de enlace. Polaridad de los enlaces y polaridad de las moléculas. Unidad II: COMPUESTOS DEL CARBONO Tipos y propiedades. Hidrocarburos: Clasificación. Alcanos, Alquenos y Alquinos. Compuestos heterocíclicos. Series homólogas. Estructura. Nomenclaturas. Propiedades físico- químicas. Ejemplos representativos. Unidad III: GRUPOS FUNCIONALES Alcoholes, derivados halogenados, éteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados, funciones azufradas y nitrogenadas, aminas y diazocompuestos. Grupos cromóforos y auxócromos. Estructura. Nomenclaturas. Mecanismo de las reacciones orgánicas. Tipo de Reacciones y propiedades físicas de los diversos grupos funcionales. Unidad IV: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Hidrocarburos aromáticos. Benceno. Resonancia. Reacciones de sustitución electrofílica aromática. Mecanismos. Efecto de los sustituyentes. Propiedades. Unidad V: BIOMOLÉCULAS Lípidos. Hidratos de carbono. Proteínas. Clasificación. Propiedades. Reacciones de importancia pericial. 25/7/2020 2 Química Orgánica Química orgánica es la química de los compuestos del carbono. ¿Qué tiene de especial el carbono que toda una rama de la química se dedica a estudiar sus compuestos? El carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de carbono y con una amplia variedad de elementos. Se pueden generar cadenas y anillos de átomos de carbono para formar una variedad infinita de moléculas que representan la base de la vida en la Tierra. El término «orgánico significa literalmente “derivado de los organismos vivos”. En un principio, la ciencia de la química orgánica se encargaba del estudio de los compuestos extraídos de organismos vivos y de sus productos naturales. Ej: azúcar, urea, almidón, ceras y aceites vegetales se consideraban “orgánicos” En el siglo XIX, ciertos experimentos mostraron que los compuestos orgánicos podían sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos. Ej: La característica distintiva de los compuestos orgánicos es que todos contienen uno o más átomos de carbono. Sin embargo, no todos los compuestos de carbono son sustancias orgánicas; sustancias tales como el diamante, grafito, dióxido de carbono, cianato de amonio y carbonato de sodio se derivan de minerales y tienen propiedades inorgánicas típicas. No obstante, la mayoría de los millones de compuestos del carbono se clasifican como orgánicos. Antes de comenzar a estudiar química orgánica, debemos repasar algunos principios básicos… ESTRUCTURA DEL ÁTOMO En el átomo se pueden distinguir dos zonas: •El núcleo, en su parte central, formado por protones y neutrones, que contiene toda la carga positiva y casi la totalidad de la masa del átomo. •La corteza, zona que rodea al núcleo, donde están los electrones cargados negativamente. Estos electrones girarían en torno al núcleo y mantendrían grandes distancias entre sí. 25/7/2020 3 MODELO ACTUAL Partículas Subatómicas Partícula Masa (uma) Masa (gramos) Carga* (culombios) Electrón 0,000549 (5,49 10- 4) 9,1095 10-28 -1,6 10-19 Protón 1,00728 1,6726 10-24 1,6 10-19 Neutrón 1,00867 1,6750 10-24 0 NUMERO ATÓMICO Y NÚMERO MÁSICO Número atómico (Z): Es el número de protones que tienen los núcleos de los átomos de un elemento. Todos los átomos de un elemento tienen el mismo número de protones. Como la carga del átomo es nula, el número de electrones será igual al número atómico. Número másico(A): Es la suma del número de protones y de neutrones. NUMERO ATOMICO Y NUMERO MASICO La forma aceptada para denotar el numero atómico y el numero másico de un elemento X es: CONSECUENCIAS DE LA EXISTENCIA DEL NÚMERO ATÓMICO Como el átomo es neutro, el número total de electrones será igual al número atómico. Nº protones = Z Nº protones = Nº electrones La diferencia entre la masa total del átomo y la que corresponde a los protones y electrones, deberá corresponder a la masa neutra que contenga el átomo. Nº neutrones = A – Z ISÓTOPOS Átomos que tienen el mismo número atómico, pero diferente número másico. Por lo tanto la diferencia entre dos isótopos de un elemento es el número de neutrones en el núcleo. 25/7/2020 4 Isótopos del Carbono Isótopos del Hidrógeno ISOTOPOS Otro ejemplo: 35 Cl = 17 protones; 17 electrones; 18 neutrones. 17 37 Cl = 17 protones; 17 electrones; 20 neutrones. 17 ESTRUCTURA ELECTRÓNICA ¿Cuál era verdaderamente la distribución de los electrones alrededor del núcleo? ¿Cuál era su trayectoria? MODELO DE LA MECÁNICA CUÁNTICA El electrón no se encontraría en una órbita (línea) perfectamente determinada, sino dentro de una zona del espacio alrededor del núcleo. Este espacio donde hay mayores probabilidades de encontrar un electrón se denomina “ORBITAL” NUMEROS CUANTICOS Los NUMEROS CUÁNTICOS describen el estado de los electrones en los orbitales atómicos. Las propiedades de un electrón en un átomo quedan totalmente determinadas por sus cuatro números cuánticos. 25/7/2020 5 Número cuántico principal Indica el nivel energético donde se puede encontrar un electrón. Indica la distancia del electrón con el núcleo. El valor del número cuántico principal n, toma valores enteros (1, 2, 3...) n Número máximo de electrones permitidos por nivel de energía principal Nivel de energía principal n Número máximo de electrones permitidos por nivel de energía = 2n2 1 2 ( 1 )2 = 2 2 2 ( 2 )2 = 8 3 2 ( 3 )2 = 18 4 2 ( 4 )2 = 32 Número cuántico secundario o azimutal Nos da información acerca de la forma de los orbitales. Especifica el subnivel de energía l = 0,1,2,…( n – 1) l A cada valor de l se le asigna una letra VALOR l LETRA (subnivel) Nº de electrones 0 s 2 1 p 6 2 d 10 3 f 14 Orbital s Orbital p Orbital d Orbital f Cada tipo de orbital tiene su forma característica Número cuántico magnético Nos da información de acerca de la orientación espacial del orbital e indica el número de orbitales presentes en un subnivel determinado. m: -l .., 0 ,.. +l m Ejemplo: Si el numero l=1, sabemos que corresponde a subnivel p En este caso los valores posibles de m son -1,0,+1 Por lo tanto existirán 3 tipos de orbitales p Se nombran: px , py, pz 25/7/2020 6 Número cuántico de spin Nos da información acerca de la rotación del electrón entorno a su propio eje.El electrón genera un campo magnético al girar sobre si mismo. valores posibles: +1/2, -1/2 s Interpretación simple de los números cuánticos “Dos electrones en un átomo no pueden tener el mismo conjunto de números cuánticos”. Al menos uno de los cuatro números cuánticos debe ser diferente. Orbitales “s” Orbitales “p” Orbitales “p” (l=1) m(-1; 0; 1) Orbitales “d” Orbitales d (l =2) (m=-2,-1,0,+1,+2) Orbitales “f” http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Orbital_s.png http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Orbital_s.png http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Orbitales_p.png http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Orbitales_p.png 25/7/2020 7 Orbitales de un átomo La distribución de los electrones en los orbitales de un átomo, descripta por los números cuánticos, se denomina: CONFIGURACIÓN ELECTRONICA del átomo Configuración electrónica indica en qué orbitales se encuentran los electrones. Y se rige por determinadas reglas: Principio de Constitución (Aufbau) Principio de Exclusión de Pauli Principio de Máxima Multiplicidad de Hund Principio de Constitución (Aufbau) “Los electrones irán ocupando los niveles de más baja energía en forma creciente”. Principio de Exclusión de Pauli Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s) “En un átomo no puede haber dos electrones con los 4 números cuánticos iguales”. Principio de Máxima Multiplicidad de Hund “Cuando se agregan electrones a una subcapa a medio llenar, la configuración más estable es aquella que tiene el mayor número de e- desapareados”. 25/7/2020 8 Escribiendo configuraciones electrónicas Conocer el número de electrones del átomo (Z = p = e). Ubicar los electrones en cada uno de los niveles de energía, comenzando desde el nivel más cercano al núcleo. Respetar la capacidad máxima de cada subnivel (orbital s = 2e, p =6e, d = 10e y f = 14e). Verificar que la suma de los superíndices sea igual al número de electrones del átomo. ¿COMO REALIZAR UNA CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA? Lo primero que se debe conocer, es el número atómico del elemento (Z) Tabla periódica de los elementos Los electrones se ubican primero en los orbitales de menor energía . Luego se van completando los niveles sucesivos, siguiendo un orden de llenado de orbitales . Energía de los orbitales atómicos n=1 n=2 n=3 n=4 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 5s 4d Nivel principal de energía Subnivel Regla de las diagonales Si se siguen las diagonales, la dirección de las flechas te darán el orden de la configuración electrónica, respetando el Principio de Aufbau (siempre se deben colocar los electrones en los orbitales de menor energía). 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s25f146d107p6 Cada orbital tiene un máximo de dos electrones con espín opuesto, lo que se traduce que: El subnivel s tiene como capacidad máxima 2 electrones. El subnivel p con tres orbitales, 6 electrones. El subnivel d con cinco orbitales, 10 electrones . El subnivel f con 7 orbitales, 14 electrones. Capacidad de los orbitales atómicos 25/7/2020 9 Configuraciones Electrónicas Configuraciones Electrónicas
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