Unidad 2-Teoria 6-2020-ALQUENOS - ALQUINOS-HCCíclicos

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6/8/2020
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ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos
 Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen
doble enlace carbono-carbono.
 Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de
hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u
olefinas.
 Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen
hibridación sp2 o trigonal.
 Los alquenos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n
Estructura de los alquenos
El enlace σ El enlace π
 Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al
menos un triple enlace carbono-carbono, característica
distintiva de su estructura.
 Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.
Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por
esto presentan un grado mayor de insaturación.
 Los átomos de carbono que poseen el triple enlace tienen
hibridación sp o lineal.
Alquinos
Estructura de los alquinos
Un enlace triple está formado de un enlace σ y dos enlaces П
NOMENCLATURA 
de 
ALQUENOS Y ALQUINOS
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1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPAL
1* 7*
 1 enlace múltiple
1
9
1
1.2. Aquella de mayor longitud
CH
2
-CH
2
-CH=CH
2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
 2 enlaces múltiples
7 carbonos
1
7
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
CADENA PRINCIPAL
1*
8*
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
CH
2
-CH
2
-CH
2
=CH
2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples
8 carbonos
2 dobles
CADENA PRINCIPAL
1*
8*
 2 enlaces múltiples
8 carbonos
1 doble y 1 triple
1
8
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso 
de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH
3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA
1*6*
1 6
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH
3
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA
1*4*8*
1 6 8
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden 
alfabético
CH
3
CH
2
-CH
3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTA
1* 4* 6* 8*
1468
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3. El nombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de 
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino 
(alquino) precedidos de un localizador que indica 
su posición
CH
3
CH
2
-CH
3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Localizadores-
Raiz Alcano (nº C cadena principal) - eno/ino
3-etil-4-metil-5-ino-1-hexeno
1*3*
4*5*6*
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores 
La terminación -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
CH2=CH-CH=CH2
1 3
1,3-Butadieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que -ino
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-C C-CH
2
-CH=CH-CH
2
-C C-CH
3
5,11-diino-1,8-Tridecadieno
1 5 11 138
Resumiendo…¿Cómo se nombran los 
alquenos?
 Los Alquenos se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". 
 Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De
haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor
número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
 Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que
el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar
los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que
contiene ese doble enlace.
 En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces.
Si nos dan la fórmula
3-etil-4-metil-1-penteno
• Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de
5 carbonos.
• Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una
insaturación, es decir, un doble enlace.
• Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos.
• Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden
alfabético.
• Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -
eno.
• Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos.
• Sitúa el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2.
• Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores.
• Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los
cuatro enlaces de cada carbono
Si nos dan el nombre
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Ejemplos de Alquenos
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
2-hexeno
CH3
CH2
CH
CH
CH
CH3
CH3
2-metil-3-hexeno
H2C
C
CH2
CH2
CH3
C2H5
2-etil-1-penteno
H2C
C
H
C
CH2
CH3
2-metil-1,3-butadieno
1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno
3-propil-1,4-hexadieno
Resumiendo…¿Cómo se nombran los alquinos?
 En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero 
terminando en "-ino". 
 En este caso de hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su
molécula, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero
con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al
hidrocarburo. nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples.
 La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones
(indistintamente), es decir dobles o triples enlaces, pero buscando que los
números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen
preferencia los carbonos con doble enlace.
Ejemplos Alquinos Propiedades Físicas de Alquenos
Estado natural: a temperatura ambiente y a 1
atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C4H8)
son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en
adelante son sólidos.
Solubilidad: como compuestos apolares o muy poco
polares son insolubles en agua, pero bastante
solubles en líquidos no polares como benceno, éter,
cloroformo.
• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en
el número de carbonos. Las ramificaciones
disminuyen el punto de ebullición.
• Punto de fusión: Aumentan también a medida
que es mayor el número de átomos de carbonos.
• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc
y a medida que crece el tamaño del alqueno
aumenta la densidad.
Reacciones Químicas de Alquenos
Los alquenos a diferencia de los alcanos reaccionan con una gran
cantidad de reactivos mediante reacciones de adición al enlace
doble.
Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se
pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la
reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila.
http://www.alonsoformula.com/organica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.
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Adición de hidrácidos
Mecanismo:
Adición de hidrógeno
Mecanismo:
Adición de halógeno
+ X2 C C XX
X= Cl, Br
Ejemplo:
Propiedades Físicas de Alquinos
• Son compuestos de baja polaridad.
• Son muy similares en sus propiedades físicas a
los alcanos y alquenos.
• Son menos densos que el agua e insolubles en
ella.
• Se solubilizan en sustancias de baja polaridad
como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter,
benceno.
• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento
del número de carbonos.
• Los alquinos generalmente tienen puntos de
ebullición ligeramente más altos que los
correspondientes alquenos y alcanos.
• Las ramificaciones disminuyen el punto de
ebullición.
• Los tres primeros alquinos son gases a
temperatura ambiente.
Reacciones químicas de Alquinos
Adición electrofílica
 Adición de haluros de hidrógeno.
Las reacciones de adición que vemos en los alquenos también la
verifican los alquinos , las reacciones se producen a menor
velocidad, y esto se relaciona con la estabilidad de los
carbocationes que se forman como intermediarios
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 Adición de hidrógeno
C C R'R + 2H2
Pt, Pd, Ni
CH2R CH2 R'
 Adición de halógenos
C C HH3C + 2Br2 C C HH3C
BrBr
BrBr
HIDROCARBUROS CÌCLICOS 
¿Qué son?
• Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.
¿Cómo se nombran?
• Loshidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o 
alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
• Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores 
más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones 
decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales
1-etil-3-metil-5-propilciclohexano
• En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan 
los números localizadores más bajos.
3,4,5-trimetilciclohexeno
• Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como 
derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales 
con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil"
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano
Si nos dan la fórmula
• Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los 
valores más bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes localizadores, 
por orden alfabético seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos del ciclo, 
precedido del prefijo ciclo-
Si nos dan el nombre
• Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a partir de los localizadores. Si hay un doble 
enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por último completa el esqueleto de carbonos con los 
hidrógenos.
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Ejemplos
1,1,2-trimetilciclopentano
ciclohexeno
ciclohexano
ciclobutano
ciclopentano
ciclopropano