Unidad 4-Teoria 9-2020-Hidrocarburos Aromaticos

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HIDROCARBUROS AROMÀTICOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son un grupo de compuestos que comprenden al benceno y sus derivados.
Kekulé, en 1865, propuso la primera estructura para la molécula de benceno. En ellos los seis átomos de
carbono están unidos formando un hexágono regular y para completar la valencia de los carbonos sugirió que el
anillo se completara por tres enlaces dobles conjugados. Kekulé propuso que “los enlaces simples y dobles se
intercambiaban de manera tan rápida que sería imposible llevar a cabo reacciones de adición al enlace doble
tal cual lo hacen los alquenos y los alquinos”:
Hoy sabemos que lo anterior no es así. Las estructuras de Kekulé representan dos estructuras contribuyentes 
al híbrido de resonancia del benceno, y difieren solamente en la posición de los electrones: 
Dos orbitales sp2 de cada carbono se solapan con orbitales iguales de los carbonos adyacentes para
formar los enlaces sigma del anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 de cada carbono se solapa con el
orbital 1s de un átomo de hidrógeno para formar los enlaces sigma C–H.
En un plano perpendicular al de los tres orbitales sp2, cada carbono presenta un orbital p con un
electrón. Los orbitales p de los seis átomos de carbono se solapan lateralmente y forman orbitales π.
Los lóbulos del orbital π más estable son nubes electrónicas a ambos lados del plano que contiene los
átomos:
La representación del benceno en el plano puede ser realizada empleando las estructuras de Kekulé,
o con líneas continuas y de trazos que simbolizan el orbital π deslocalizado como enlaces intermedios
entre simples y dobles, o con un círculo en el interior del hexágono, que representa el orbital pi
deslocalizado.
Nomenclatura
Muchos compuestos aromáticos se conocieron y estudiaron mucho antes que surgiera la
nomenclatura IUPAC sistemática, por dicha razón muchos de ellos llevan nombres triviales. Veamos
algunos ejemplos:
• Cuando hay un único sustituyente sobre el anillo bencénico, el nombre de aquel se antepone a la 
palabra benceno: 
• Si existen dos sustituyentes, deben indicarse las posiciones de estos con los números (1,2), (1,3) ó
(1,4), o los prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para- (p-), respectivamente. Si los radicales son distintos
se nombran por orden alfabético, y si son iguales, mediante los prefijos di-, tri-…:
Ejemplos con dos sustituyentes:
p-isopropilmetilbenceno
1-isopropil-4-metilbenceno
• En el caso de que haya más de dos sustituyentes se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen 
los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden 
alfabético.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
• El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre 
de fenilo.
Ejemplo:
Si nos dan la fórmula
• Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales 
sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno
Si nos dan el nombre
• Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos 
correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno
Sistemas de anillos condensados
Los anillos condensados o fusionados son los que comparten dos átomos de carbono y un
enlace. Los compuestos formados por dos o más anillos de benceno fusionados se
denominan hidrocarburos aromáticos polinucleares. El naftaleno es el hidrocarburo
aromático polinuclear más simple. Consta de dos anillos de benceno condensados. Tanto el
antraceno como el fenantreno son hidrocarburos polinucleares tricíclicos: