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T1/12 HIBRIDACIÓN La mayoría de las moléculas orgánicas se pueden describir satisfactoriamente usando solo tres orbitales híbridos, el sp3 , sp2 y sp. • Orbital híbrido sp3: combinación apropiada de las descripciones matemáticas de un orbital s y tres orbitales p. • Orbital sp2: híbrido de un orbital s y dos orbitales p. • Orbital sp: híbrido de un orbital s y un orbital p. Sp3 El C tiene un e- no apareado en cada uno de los dos orbitales p, por lo que se espera que forme el compuesto CH2. (Lo forma, pero el CH2 es una molécula altamente reactiva cuyas propiedades se centran en torno a la necesidad de procurarle al carbono dos enlaces adicionales). Sp2 En la formación de dobles enlaces, el C adopta la hibridación trigonal, sp2. Como indica su denominación, en la hibridación sp2 intervienen un orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py ). Los orbitales híbridos se disponen en un plano formando ángulos de 120° , siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar. Sp • Hibridación diagonal sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py ). • Los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°, y dirigidos según el eje OY. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición. • El enlace triple es aún más reactivo que el doble enlace debido a la presencia de los dos enlaces. T2/12 Isomería de alquenos Isomería estructural de cadena Como en los alcanos, en los alquenos se presenta el fenómeno de los isómeros estructurales de cadena. Isomería de posición La posibilidad de que un enlace doble se presente en posiciones diferentes de una misma cadena carbonada da origen a isómeros estructurales conocidos como isómeros de posición. Isomería de Cis-Trans Al contrario del enlace simple, que permite la libre rotación de los átomos a su alrededor, el enlace doble es de una rigidez tal que toda rotación queda completamente impedida. Como consecuencia de lo anterior, existen dos maneras diferentes de organizar los átomos o grupos unidos a los carbonos que forman un doble enlace. En otras palabras, a causa de la rigidez inherente al doble enlace, una misma estructura puede organizarse de dos maneras que corresponden a compuestos distintos. Estos compuestos son isómeros del tipo cis-trans o isómeros geométricos. T3/12 Mecanismo de halogenación La halogenación del metano es una reacción que transcurre con formación de radicales libres y tiene lugar en tres etapas. Etapa de iniciación En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl-Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz. Primera etapa de propagación Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo. Segunda etapa de propagación Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso. Etapa de terminación Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre si. T4/12 Adiciones electrofílicas al carbono insaturado del alqueno La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación: La primera etapa de la reacción es la adición del protón al carbono menos sustituido que soporta el doble enlace, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reacciona con el nucleófilo. La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de compuestos: T5/12 Regla de Makovnikov La adición iónica de un reactivo no simétrico a un doble enlace no simétrico, el agente electrofílico (que puede ser un protón y otro grupo electropositivo) se unirá al átomo de carbono del doble enlace que contenga el menor número de grupos alquilo o aquél que tenga el mayor número de hidrógenos. Ejemplo: Enlace no simétrico CH2 = CH - CH2 - CH3 + HBr → CH3 - CHBr - CH2 - CH3 1-buteno ácido bromhídrico 2-bromobutano ADICIONES ELECTROFÍLICAS AL ENLACE DOBLE T6/12 Los alquenos, a diferencia de los alcanos, reaccionan con una gran cantidad de reactivos mediante reacciones de adición al enlace doble. También a diferencia de los alcanos, estas reacciones se producen fácil y rápidamente, aun en la oscuridad Adición de reactivos simétricos Adición de halógenos Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El halógeno se disuelve en un solvente orgánico y la solución se agrega gota a gota al alqueno. La reacción es instantánea a temperatura ambiente y no requiere luz. Adición de hidrógenos La adición no catalizada de hidrógeno a un alqueno, a pesar de ser exotérmica, es muy lenta. Sin embargo, la velocidad de la hidrogenación aumenta drásticamente con la presencia de ciertos catalizadores metálicos finamente divididos. El platino es el catalizador para la hidrogenación que se usa más frecuentemente, a pesar de que el paladio, níquel y rodio son también eficaces. La adición catalizada por un metal es normalmente rápida a temperatura ambiente, el alcano se obtiene con un alto rendimiento y normalmente como único producto. El disolvente usado en la hidrogenación catalítica se elige por su capacidad para disolver el alqueno y suele ser etanol, hexano o ácido acético. Los catalizadores metálicos son insolubles en estos disolventes (mejor dicho, en cualquier disolvente). Adición de reactivos asimétricos Adición de haluros de hidrógeno En muchas reacciones de adición, el reactivo atacante, a diferencia de H2, es una molécula polar o fácilmente polarizable. Los haluros de hidrógeno, que están polarizados, se encuentran entre los ejemplos más sencillos de sustancias polares que se adicionan a los alquenos. El mecanismo es mediante el ataque del protón para dar un carbocatión intermediario, que reacciona rápidamente con el halogenuro para dar el RX. En las adiciones de HX a alquenos asimétricos, el H + del HX se une al carbono del doble enlace que ya tenga el mayor número de hidrógenos. Como el mecanismo implica un carbocatión, hay que tomar en cuenta la posibilidad de que éste se agregue a otro carbocatión más estable. Por ejemplo, la adición de HBr a 3-metil-1-buteno genera dos productos: 2-bromo-3- metilbutano, que es el producto esperado, y 2-bromo-2-metilbutano, que es el producto principal, aunque no esperado Reacciones de oxidación Ruptura del enlace pi y Los electrones pi no se retienen tan fuertemente como los electrones sigma, por lo que pueden estar atraídos por un electrófilo. En el primer paso del http://www.guatequimica.com/tutoriales/alquenos/videoshtml5/hidro2.html http://www.guatequimica.com/tutoriales/alquenos/videoshtml5/adicion3.html conservación del enlace sigma mecanismo los electrones pi atacan a un electrófilo formando un enlace electrófilo-carbono. La formación del nuevo enlace rompe el doble enlace y crea un carbocatión. En el segundo paso de la reacción de adición, un nucleófilo presente en la solución se añadirá al carbocatión para dar el producto. Ruptura de ambos enlaces: sigma y pi T7/12 Preguntas 1. ¿Qué actitudes debe tener un Químico clínico? Como se sabe una actitud es el comportamiento que una persona emplea en su vida diaria, en el caso del Químico clínico algunas de las actitudes que debe tomarson: • Entender problemas las problemáticas en torno a las ciencias de la salud con una visión base a la sociedad. • Tener creatividad a la hora de resolver problemas • Comprender a la sociedad en torno a las actividades que hacen por sus necesidades • Ejercer la profesión de forma responsable con principios éticos. • Etc. 2. ¿Cuáles son los valores máximos del Químico clínico? Honestidad: siendo que es un valor ético importante de mostrar en un trabajo, el Químico clínico debe ser honesto en su trabajo y con las personas de su entorno Responsabilidad: el Químico clínico debe ser responsable en tanto sus acciones, así como al acatar ordenes, trabajar extra si así se requiere y con el tiempo de hacer trabajos Conducta: el Químico clínico debe tratar con respeto y tener un buen comportamiento tanto como con compañeros u otras personas que no conozca. También implica tener una vestimenta acorde a su oficio y que sea adecuado a su profesionalismo. Discreción: En torno a un trabajo en equipo o en el laboratorio con sus demás compañeros, el Químico clínico no deberá hacer rumores o desacreditar a los demás compañeros dado que dañará el rendimiento de sus colegas. Deberá ser discreto en caso de hacer algún estudio a una persona, se deberá reservar los comentarios y solo dar resultados. 3. ¿Cuáles son los campos laborales? • Laboratorios de análisis clínicos • Laboratorios de Medicina forense • Laboratorios de Patología Veterinaria • Industria cosmética • Docencia • Industria de alimentos • Hospitales • Sector industrial Farmacéutico Proyectos de investigación Bibliografía: 1/12 1. M. C. Q. Alfredo Velásquez Márquez.(s.f.)Hibridación. UNAM. Facultad de ingeniería. Recuperado el 5/11/2020 en 10_Hibridacion.pdf (unam.mx) 2/12 Uv.mx. 2020. Leyes De La Termodinamica. [online] Available at: <https://www.uv.mx/personal/adhuerta/files/2012/01/termo.pdf> [Accessed 11 November 2020]. Sites.google.com. 2020. 4.1 Isomería Estructural, Posicional Y Geométrica. - QOI-2014-I-Chocoteco Renteria Madai. [online] Available at: <https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad- iv-hidrocarburos-insaturados/4-1-isomeria-estructural-posicional-y-geometrica> [Acceso 8 Diciembre2020]. 3/12 Sites.google.com. 2020. 4.1 Isomería Estructural, Posicional Y Geométrica. - QOI-2014-I- Chocoteco Renteria Madai. [online] Available at: <https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-iv-hidrocarburos- insaturados/4-1-isomeria-estructural-posicional-y-geometrica> [Acceso 15 Noviembre 2020]. 4/12 Fernández, G. (s. f.). Reacciones de adición electrófila. Química Orgánica. Recuperado el 16 de noviembre de 2020 en https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/109- racciones-de-adicion-electrofila.html 5/12 1. UAM ITZ. (2004). Regla de Markovnikov. Recuperado 2 de diciembre de 2020, de http://investigacion.izt.uam.mx/alva/markovnikov.html 6/12 1. Junta de Andalucía. (s. f.). Reacciones en química orgánica I. [Documento PDF]. Recuperado el 16 de noviembre de 2020, disponible en http://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros- tic/41008970/helvia/sitio/upload/reaccionesorganicas.pdf 2. GuateQuímica. (s. f.). Propiedades Químicas. Recuperado el 16 de noviembre de 2020 en http://www.guatequimica.com/tutoriales/alquenos/Propiedades_Quimicas.htm 3. Oocities. (2009). Alquenos. Recuperado el 16 de noviembre de 2020, disponible en https://www.oocities.org/pelabzen/alquenos.html 4. Nm, H. (2011). Mecanismos de reacción de los alquenos. Slideshare. Recuperado el 16 de noviembre de 2020, disponible en https://es.slideshare.net/hober184/mecanismos-de- reaccin-de-los-alquenos http://www.dcb.unam.mx/cerafin/bancorec/ejenlinea/10_Hibridacion.pdf https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/109-racciones-de-adicion-electrofila.html https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/109-racciones-de-adicion-electrofila.html
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