Descarga la aplicación para disfrutar aún más
Vista previa del material en texto
1 S-12 Centro Preuniversitario de la UNS Ingreso Directo QUÍMICA Ciclo 2022 – II “QUIMICA ORGANICA - HID. SATURADOS” Docente: Equipo Docente Semana Nº 12 CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Los compuestos orgánicos son covalentes. La mayoría no se disuelve en agua, pero son muy solubles en disolventes apolares como el benceno, ciclo hexano, tetracloruro de carbono, etc. Se descomponen con relativa facilidad al calentarlos, en algunos casos se carbonizan. Son aislantes (no conducen la electricidad). Es frecuente que compuestos diferentes tengan la misma fórmula global, pero diferente propiedades físicas e inclusive químicas a estos se les denomina isómeros. La mayoría de sustancias orgánicas son utilizadas como combustibles. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO. COVALENCIA. El átomo de Carbono se enlaza con los elementos organógenos (C, H, O, N) por compartición de electrones formando enlaces covalentes. TETRAVALENCIA. El átomo de carbono por tener 4 electrones de valencia puede enlazarse formando enlaces simples, dobles y triples, así completando su octeto electrónico. C C C C C Enlace Simple Enlace Doble Enlace Triple AUTOSATURACIÓN. Es la capacidad que posee el átomo de carbono de enlazarse consigo mismo formándose cadenas carbonadas cortas, medias y largas como en el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos. HIBRIDACIÓN. Consiste en la combinación de orbitales atómicos puros (s, px, py, pz) de la capa de valencia del átomo de carbono. Para el proceso de Hibridización se requiere una excitación del átomo de carbono (que se origina por la colisión de átomos) con lo cual un electrón del orbital s salta al orbital vacio Pz. De esta forma se observa que en el estado excitado, existen 4 electrones desapareados lo cual justifica su Tetravalencia, los orbitales atómicos en el estado excitado se combinan de manera diferente formando orbitales híbridos sp3, sp2, sp. Tipo de Hibridización sp 3 sp2 sp Geometría θ Tetraédrica θ Triangular θ Lineal Ángulo de Enlace θ=109º 28' θ=120º θ=180º Tipo de Enlace Simple Doble Triple HIDROCARBUROS Son los compuestos orgánicos más simples, están constituidos por átomos de carbono e hidrógenos por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura interna se divide en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Tipos de carbonos e Hidrógenos: En los hidrocarburos saturados (alcanos) se pueden reconocer 4 tipos de carbonos y 3 tipos de Hidrógenos. Carbono Primario, unido a 1 carbono y posee 3 hidrógenos primarios. Carbono Secundario, unido a 2 carbonos y posee 2 hidrógenos secundarios. Carbono Terciario, unido a 3 carbono y posee 1 hidrógeno terciarios. Carbono cuaternario, unido a 4 carbono no posee hidrógenos . CICLO 2022 -I I SEMANA 12 2 S-12 Centro Preuniversitario de la UNS Ingreso Directo Docente: Equipo Docente Prefijo #(C) Estructura C C Fórmula General C n H 2n+2 A. HIDROCARBUROS SATURADOS. ALCANOS (Parafínicos) extremo más cercano a un grupo alquilo. Si existe más de un opción para empezar la enumeración, se escoge aquella que muestra números más bajos (números más pequeños) para la posición o localización Son hidrocarburos que sólo poseen enlaces simples, poseen pocas afinidades para reaccionar a temperatura ambiental, resisten al ataque de ácidos fuertes bases fuertes, oxidante, por lo cual se denominan parafinas. n= 1, 2, 3, ..... Nomenclatura ........................... ANO Radicales Alquilo (R – ) de los sustituyentes. Si la posición de los grupos alquilos es igual enumerando de izquierda a derecha o de derecha a izquierda (equidistante de los extremos) se sigue el criterio del orden alfabético: el grupo alquilo con menor orden alfabético debe tener la enumeración más baja. Se nombran los grupos alquilos o constituyentes según el orden alfabético indicando su posición en la cadena principal mediante números. Si un sustituyente se repite más de una vez se usarán los prefijos di, tri, tetra, etc. en el orden alfabético no se consideran los Son especies químicas que poseen un electrón desapareado y se obtienen por ruptura homolítica de un enlace carbono- hidrógeno de un hidrocarburo saturado. prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso, neo y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guión (-). Se nombra la cadena principal. El último C H grupo alquilo que se nombra y el nombre Fórmula General n 2n+1 de la cadena principal deben formar una sola palabra, es decir no debe de estar Nomenclatura Raiz (#C).......... IL (o) CH3 CH2 CH2 CH2 : n – butil (o) separados por un espacio en blanco mucho menos por un guión (-). CH3 CH2 CH CH3 : sec – butil (o) PROBLEMAS PROPUESTOS CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 C CH3 : iso – butil (o) : ter – butil (o) 01. Indique cuántas proposiciones no representan una propiedad general de los compuestos orgánicos: - Predomina el enlace covalente. - Se forma en un reducido grupo de elementos. - Se disocia en iones y conducen la corriente eléctrica. Regla para Nombrar Alcanos Ramificados según IUPAC. Se determina la cadena principal, que es aquella cadena carbonada con mayor número de átomos de carbono. Si existen dos o más opciones, la cadena principal será aquella que contiene mayor número de grupos alquilo. Se enumeran los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el - Hacen uso de catalizadores negativos a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 02. La mezcla de orbitales atómicos “S” con “P” para formar nuevos orbitales, se denomina: a) Autosaturación b) Instauración c) Tetravalencia d) Hibridación e) Covalencia HIDROCARBUROS ACÍCLICOS ALIFÁTICOS M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar CICLO 2022 -I I SEMANA 12 3 S-12 Centro Preuniversitario de la UNS Ingreso Directo Docente: Equipo Docente 03. Respecto al siguiente compuesto: 1. Todos sus “C” presentan hibridación sp3 2. Presenta 12 enlaces C – C del tipo (sp3- sp3) 3. Su fórmula global es C11H24 4. Su nombre es ciclohexilciclopentano 5. Presenta resonancia Son ciertas: a) 1, 2 y 3 b) 1, 2 y 4 c) 2, 4 y 5 d) 3 y 4 e) solo 1 y 2 04. El número de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios en: CH3 CH3 | | CH3 – CH2 – CH – CH2 – C – CH3 | CH – CH3 | CH3 – CH | CH3 es: a) 7,2,3,1 b) 7,3,2,1 c) 2,5,3,1 d) 7,1,2,3 e) 1,3,2,7 05. Indique el número de enlaces sigma () y pi () que existe en el compuesto: CHCCH2CHCH2 a) 10 y 3 b) 8 y 5 c) 10 y 2 d) 10 y 4 e) 5 y 5 06. ¿Cuántos carbonos terciarios existen en: CH3 CH3 CH3 | | | CH3 – C – C – C – CH3 | | | CH3 CH3 CH3 a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 d) VVF e) FVF 08. ¿Cuántos hidrógenos terciarios existen en el siguiente compuesto? CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH3 a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 09. El nombre del siguiente alcano es: CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3 | | | CH3 CH3 CH3 a) 2, 3 ,5 – Trimetilhexano b) 2, 4,5 – Trimetilhexano c) 1, 3 ,5– Trimetilhexano d) 3, 4,5 – Trimetilhexano e) 5,3,2 - Trimetilhexano 10. ¿Qué sustancia contiene solamente carbono e hidrógeno? a) Diamante b) Carbón c) Gas natural d) Alcohol etílico e) Éster . 11. El nombre del siguiente alcano es: CH3 C2H5 | | CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 | | C2H5 CH3 a) 2,4 – Dietil – 2 – metilheptano b) 4, 6 - Dietil – metilheptano c) 5 – Etil –3 ,3 - Dimetiloctano d) 3,3 – Dimetil – 5 – propilheptano e) 2,2 – Dimetil – 5 – etiloctano 12. La fórmula global del dodecano es. a) C10 H22 b ) C12H26 c) C12H24 d) C11H24 e) C12H25 13. El nombre IUPAC de la siguiente fórmula en zig – zag es: 07. Indique la afirmación verdadera y falsa ( ) En el enlace triple existen 2 enlaces a) Hexano a) 4 -metilhexano sigma y 1 enlace pi. ( ) El enlace sigma es más estable que el enlace pi. ( ) El enlace C – H es un enlace sigma a) FFF b) VVV c) FVV c) 3-metilhexano d) 4-etilheptano e) 4 - etilpentano 14. Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico: M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Máquina de escribir F M. Loyola Máquina de escribir V M. Loyola Máquina de escribir V M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar CICLO 2022 -I I SEMANA 12 4 S-12 Centro Preuniversitario de la UNS Ingreso Directo Docente: Equipo Docente CH3 –CH2 –C(CH3)2-(CH2)5 –C (CH3)2 – CH3 19. Nombre la estructura mostrada: CH – CH a) 3,3,9,9 - Tetradecano 2 3 І b) 2,2,8,8 -Tetrametildecano c) Decano d) Tetradecano e) Pentadecano 15. Los compuestos organicos presentan isomería. Al respecto, indique la secuencia correcta después de determinar si si las proposiciones son verdaderas (V) o falsas (F). I. Los alcanos presentan isomería de cadena. II. El 1,2-dimetilciclobutano y el 1,3- dimetilciclobutano son isómeros geométricos. III. El etanol y el éter metílico son isómeros de función. a) FFV b) VVV c) VFV d) VFF e) FVF 16. Nombra la estructura mostrada: CH3 – (CH2)4 – CH – (CH2)6 – CH3 І CH – CH3 І CH – CH3 І CH3 a) 6 – isopentil tridecano b) 6 – (1,2 dimetil propil) tridecano c) 7 – isopentil tridecano d) 6 – (2,3 – dimetil propil) tridecano e) 7 – (1 – metil – 2 – isopropil) tridecano 17. Hallar la formula global del alcano cuya masa molecular es 212 uma. a) dodecano b) octadecano c) tetradecano d) pentadecano e) etano 18. De la combustión completa de un mol de alcano se obtuvo 352 g de CO2. Hallar la fórmula global del compuesto. a) C6H14 b) C9H20 c) C7H16 d) C8H18 e) C5H12 CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 І І CH3 CH3 a) 6 – etil – 4 – metil nonano b) 4,4,6 – trimetil nonano c) 4 – etil – 6 – metilnonano d) 5 – etil – 1,3 – dimetil nonano e) 5 – metil – 3 – propil – nonano 20. Nombra la estructura mostrada: CH2 – CH3 І CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3 І І CH2 – CH3 CH3 a) 4,4 – dietil – 2 – metil heptano b) 2 – metil – 4 etil – 4 – propil hexano c) 4,4 – dietil – 6 – metil heptano d) 2 – isopropil – 3,3 – dimetil heptano e) 4 – butil – 2 – metil heptano 21. Teniendo en cuenta la Química Orgánica, indique cuales de las siguientes proposiciones son correctas: I. El compuesto 3-metil-1-butino tiene 11 enlaces sigma y 2 enlaces pi. II. El compuesto aromático C6H4Cl2 tiene 2 isómeros. III. La hibridación de ambos carbonos en la molécula BrHC=CHBr es sp2. a) Solo I b) Solo II c) Solo III d) I y II e) II y III 22. Para la siguiente reacción, representada por: ph – CH2 – CH(CH3) – CH3 + Br2 → ...... El producto principal es: a) Bromuro de isopropilo. b) 2–bromo–2–metilpentano. c) 2–bromo–1–fenil-2–metilpropano. d) Bromuro de hidrógeno. e) 1–bromo–1–fenil–2–metilpropano. M. Loyola Resaltar M. Loyola Lápiz M. Loyola Lápiz M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar
Compartir