QUIMICA SEM 13 - 2022 II

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Centro Pre universitario de la UNS S-13 Ingreso Directo 
180º 
 QUÍMICA 
 Ciclo 2022 – II 
 “HIDROCARBUROS NO SATURADOS” 
 
DOCENTE: EQUIPO DOCENTE 
 
 
 
FORMULA GENERAL DE UN ALQUENO 
 
 
 
 
 
 
ESTRUCTURA DE UN ALQUENO 
 
 
PROPIEDADES FISICAS DE ALQUENOS 
Las propiedades físicas de los alquenos son 
semejantes a las de los alcanos. 
 
FUENTE DE OBTENCIÓN 
La principal fuente de obtención industrial de 
alquenos es el petróleo. 
 
PREPARACIÓN DE ALQUENOS 
Los primeros cinco alquenos pueden obtenerse 
puros a partir del Petróleo 
Deshidrohalogenación de halogenuros de 
alquilo 
 CH3 CH3 
CH3 – C – CH3 + KOH/OL CH3 – C = CH2 
 Cl 
Cloruro de ter – butilo 
 
Deshidratación de Alcoholes 
CH3 – CH2OH + H2SO4 (95%) CH2 = CH2 
Alcohol etílico etileno 
Deshalogenación de Dihalogenuros 
Alquilicos Vecinales. 
CH3 – CHCl – CHCl – CH3 + Zn 
CH3 – CH = CH – CH3 + ZnCl2 
 Semana Nº 13 
 
 
Equipo Docente Ciclo 2022 – II Semana 13 
 
 
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Reducción de Alquinos 
El agente reductor es el hidrógeno y como 
catalizador se usa el Pt, Pd, .... 
CH3 – C ≡ C – CH3 + H2/Pt o Pd 
CH3 – CH = CH – CH3 
REACCIONES DE LOS ALQUENOS 
Adición de Hidrógeno (Hidrogenación 
Catalítica) ( H2/Ni) 
 CH2 = CH2 + H2/Ni CH3 – CH2 
Adición de Halógenos. ( X2 / CCl4) . 
 CH2 = CH2 + Br2 / CCl 4 CH2 Br – CH2 Br 
Adición de Halógenuros de Hidrógeno (HX) 
CH2 = CH2 + HBr CH3 – CH2Br 
 Eteno Bromuro de Etilo 
Regla de Markovnikov: 
CH3–CH=CH2 + HBr CH3 – CHBr – CH3 
La adición de HX a un alqueno es una adición 
Markovnikov, por ende se obtiene un sólo 
producto de los isómeros posibles. 
 Br 
 | 
 CH3 – CH = CH2 +HBr → CH3 – CH – CH3 
La adición de HBr en presencia de peróxido es 
anti-Markovnikov 
CH3 –CH = CH2 + HBr/ R2O2 → CH3 – CH2 – CH2Br 
Adición de Agua (Hidratación) 
Ésta adición también sigue la regla de 
Markovnikov. 
 CH3 CH3 
| | 
CH3 – C = CH2 + H2O/H+ CH3 – C – CH3 
 | 
 OH 
FORMULA GENERAL DE UN ALQUINO 
 
 
 
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUINOS 
Las propiedades son idénticas a los alcanos y 
alquenos, es decir son compuestos de baja 
polaridad, son insolubles en agua pero solubles 
en compuestos orgánicos de baja polaridad 
como el benceno, éter, tetracloruro de carbono 
etc. Puntos de fusión y ebullición relativamente 
bajos. 
ESTRUCTURA DE UN ALQUINO 
 
 
 
 
FUENTES DE OBTENCIÓN 
Se obtienen a partir del petróleo. El primer 
miembro de la familia es el acetileno o etino 
que se puede obtener a partir del carburo de 
calcio. 
Obtención Industrial del Acetileno a partir 
del CaC2 
CaC2 + H2O CH ≡ CH + Ca(OH)2 
 Acetileno 
PREPARACIÓN DE ALQUINOS 
Deshidrohalogenación de Dihalógenuros 
Alquílicos Vecinales 
CH3–CHCl–CH2Cl +2KOH/ol CH3 – C ≡ CH 
A partir de Acetiluros de Sodio con 
Halogenuros de Alquilo Primario: 
Este método nos permite obtener alquinos de 
mayor masa molecular a partir de alquinos 
menores, es decir ayuda a crecer cadenas. 
CH ≡CNa +CH3 –CH2Br → CH ≡ C – CH2 – CH3 
Deshalogenación de Tetrahalogenuros en 
presencia de un metal activo (Zn) 
Este método es limitado debido a que los 
tetralogenuros se preparan generalmente a 
partir de alquinos. 
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CH3 – CBr2 – CHBr2 + Zn CH3 – C ≡ CH 
 Propino 
REACCIONES DE LOS ALQUINOS 
Los alquinos son bastante reactivos debido a la 
presencia del triple enlace (posee 2 enlaces π 
débiles) 
Adición de Hidrógeno 
CH ≡ C – CH3 + 2 H2/Ni CH3 – CH2 – CH3 
 
Adición de Halógenos (X2) 
CH ≡ CH + 2Cl2 / CCl4 CHCl2 – CHCl2 
 
Adición de Halogenuros de Hidrógeno (HX) 
CH ≡ CH + HBr CH2 = CHBr + 
HBr CH3 – CHBr2 
 
Adición de Agua 
CH ≡ CH + H2O /H+1 , HgSO4 CH3 – CHO 
CH3 – C ≡ CH + H2O/ HgSO4 
CH3 – CO – CH3 
Reacción de Combustión 
CH ≡ CH + O2 CO2 + H2O 
 
 
 
1. El nombre IUPAC del compuesto es: 
 
 
 
a) 3 ,6 – Octadieno 
b) Octa – 2,5 – dieno 
c) 4 ,7 – Octadieno 
d) 3 ,5 – Octadieno 
e) 2,5 – Octadieno 
 
2. La fórmula global del siguiente compuesto 
es: 
 
 
 
 
 
a) C10 H20 b) C11 H24 c) C11H20 
d) C11H18 e) C10H22 
 
3. El nombre IUPAC del siguiente alquino es: 
 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH – C ≡ CH 
 | 
 CH2 – CH2 – CH3 
 
a) 5 – propil – 2,6 – heptadiino 
b) 3 – propil – hepta – 1,5 – diino 
c) 1 – buten –5 – ino 
d) 4 – ino 6 – octen 
e) 5 – propil – 1,3 – heptadieno 
 
4. En la ozonólisis del but - 2 – eno se 
obtiene: 
a) Alquinos b) Alquenos c) Alcanos 
d) Aldehídos e) Cetonas 
 
5. En el siguiente grupo de hidrocarburos de 
cadena abierta C2H4 ; C8H14 ; C5H12; C3H4; 
C6H12 y C7H14 
Se observa que: 
1) Predominan los alcanos pero hay 
igualdad de alquenos y alquinos 
2) Predominan los alquenos pero hay 
igualdad de alcanos y alquinos 
3) Existe igualdad de alcanos y alquinos 
4) Existe igualdad de alquenos y 
alquinos 
5) Existe igualdad de alcanos, alquenos 
y alquinos 
De las afirmaciones anteriores son ciertas: 
 
a) 1,2 y 3 b) 1,3 y 5 c) 1,3 y 4 
d) 2, 4 y 5 e) Todas 
 
6. ¿Cuántos enlaces sigma presente el 
compuesto: 2 – etilpent – 1 – eno? 
 
a) 1 b) 5 c) 10 
d) 15 e) 20 
 
7. Las fórmulas que representan a los 
hidrocarburos no saturados son: 
1) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
2) CH2 = CH – CH3 
3) CH3 – CH2 – CH3 
4) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 
5) CH3 – CH2 – C = CH2 
Son ciertas: 
 
a) 1 y 2 b) 2 y 3 c) 1 y 4 
d) 3 y 4 e) 2 y 5 
PROBLEMAS 
PROPUESTOS 
M. Loyola
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M. Loyola
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M. Loyola
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M. Loyola
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M. Loyola
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M. Loyola
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M. Loyola
Máquina de escribir
f)Ninguna
M. Loyola
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8. El primer compuesto de la serie de las 
olefinas es el: 
a) Propeno b) Etano c) Metano 
d) Eteno E) Etino 
 
9. De los siguientes compuestos el que tiene 
isómeros CIS y TRANS, es: 
 
a) Pentano b) 2 – Pentino 
c) But – 2 – eno d) Butano 
e) Hexano 
 
10. El nombre del siguiente compuesto 
orgánico 
 
CH ≡ C – CH 2 – CH – C ≡ CH 
 | 
 CH3 
Es: 
a) 4 – Metil – 1,5 – hexadiino 
b) 1,5 – Hexadino – 4 metil 
c) 1,5 - Hexadino– 3 – metil 
d) 3 – Metil – 1,5 –hexadiino 
e) 3 - Metil – 1,5 - hexadieno 
 
11. De la estructura del hidrocarburo 2,4 – 
dimetil – 3,5,6 – trietilocta – 2,5 – dieno 
se afirma que los carbonos: 
1) Primarios son los más númerosos 
2) Secundarios actúan en igual número 
que los carbonos cuaternarios 
3) Terciarios son los menos númerosos 
4) Secundarios son cuatro 
5) Terciarios son dos 
Son ciertas solamente: 
 
a) 1,3 y 4 b) 1,2,3 y 4 c) 1 y 2 
d) 2,4 y 5 e) Todas 
 
12. Según el sistema IUPAC, el nombre del 
siguiente compuesto es : 
(CH3)2 – C = CH – CH – CH3 
 | 
 CH3 
 
a) 2,4 – Dimetil – 2 –penteno 
b) 2,4 – Dimetil – 3 – pentano 
c) 1,1,3 – Trimetil – 1 – butano 
d) Dimetil isopropil – eteno 
e) 1,1,3 – Trimetil – 2 – butano 
 
13. De los siguientes compuestos, uno 
corresponde a un hidrocarburo no 
saturado. 
a) 2,3 – Dimetilhexano 
b) Metiletilamina 
c) 5 –Mmetil – 2 – hexino 
d) Éter – dietilico 
e) Ciclohexano 
 
14. Es un hidrocarburo olefinico con atomicidad 
8 
a) Octano b) Oct- 1- eno c) Octino 
d) Heptano e) Hexano 
 
15. De la siguiente relación ¿Cuántas de las 
estructuras representa un hidrocarburo?. 
C5H12 CH3Cl CH3OH C2H2 C10H18 
 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
16. ¿Cuál es la masa molar del 2,2,4-
trimetilpentano? 
 
a) 114 b) 96 c) 88 d) 75 
e) 62 
 
17. En la hidrogenación catalítica del pent-2-
eno se obtiene: 
 
a) Penteno b) Pentino 
c) Pentano d) Neopentano 
e) Hexano 
 
18. Es un alqueno: 
 
a) Benceno b) Acetileno 
c) Etano d) Fenol 
e) Etileno 
 
19 El nombre químico para la siguiente fórmula 
 semidesarrollada es: 
 CH3 
 | 
CH3 – CH2 – CH2 – C – CH – CH = CH2 
 || 
 CH – CH3 
 
a) 3 – Metil – 4 – etenil – 1 – hepteno 
b) 4 – Metil – 3 – propil – 2,5 – hexadiino 
c) 3 – Metil – 4 – propil – 1,4 – hexadiino 
d) 3 – Metil – 4 – propil – 1,4 – hexadieno 
e) 4 – Metil – 3 – propil - 2,5 - hexadieno 
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