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1 Centro Preuniversitario de la UNS S-15 Ingreso Directo QUÍMICA Ciclo 2022 – II “FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS” DOCENTE: EQUIPO DOCENTE COMPUESTOS OXIGENADOS Los compuestos oxigenados son aquellos que contienen un enlace carbono-oxígeno. ALCOHOLES Su fórmula general es: R – OH Donde R puede ser un grupo alquílico, cíclico o areno, pero no pude ser un aromático: Tipos de alcoholes Alcohol Primario: CH3 – OH Alcohol Secundario: CH3 – CH – OH | CH3 CH3 | Alcohol Terciario : CH3 – C – OH | CH3 NOMENCLATURA Mencionaremos dos sistemas para nombrar a los alcoholes: sistema común y sistema IUPAC. Sistema Común CH3 OH Alcohol metílico CH3 – CH2OH Alcohol etílico Sistema IUPAC CH3 – OH Metanol CH3 – CH2 – OH Etanol CH3 – CH2 – CH2 OH Propan – 1 – ol REACCIONES DE LOS ALCOHOLES Deshidratación de Alcoholes CH3 – CH2OH + H2SO4 CH2 = CH2 Reacción de Oxidación CH3 – CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 – CHO Aldehido ALDEHÍDOS Su fórmula general es: R – CHO Donde R puede ser alifático o aromático. NOMENCLATURA Sistema IUPAC Se sigue las reglas ya conocidas. Se elige la cadena continua más larga que contenga el grupo aldehído (CHO) y se denomina cambiando la terminación “ano” por “al”. H–CHO Metanal CH3 – CHO Etanal REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Reacción de Oxidación CH3 – CHO + K2Cr2O7 CH3 – COOH. Reacción de reducción. CH3 – CHO + H2/ Ni CH3 – CH2 OH CETONAS 1. su fórmula general es: R – CO – R’ Donde R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos NOMENCLATURA Sistema Radicofuncional CH3 – C O – CH3 Dimetil cetona CH3 – CO – CH2 – CH3 Metil etil cetona Sistema IUPAC CH3 – CO – CH3 Propan – 2 – ona CH3 – CO – CH2 – CH3 Butan – 2 – ona REACCIONES DE LAS CETONAS Reacción de Oxidación CH3 –CO – CH2 – CH3 + KClO CH3 – CH2 – COOH + CHCl3 Ácido propanoico Cloroformo Reacción de Reducción. CH3 – CO – CH3 + H2 / Ni CH3 – CHOH – CH3 Semana Nº 15 EQUIPO DOCENTE CICLO 2022 - II SEMANA 15 2 Centro Preuniversitario de la UNS S-15 Ingreso Directo ACIDOS CARBOXÍLICOS Su fórmula general es: R – COOH Donde R puede ser alifático o aromático. NOMENCLATURA El Sistema Común nombra a los ácidos considerando su origen. H – COOH Ácido fórmico COOH – COOH Ácido oxálico Sistema IUPAC Se nombra especificando la palabra “ácido” y luego cambiando la terminación “o” del hidrocarburo correspondiente por la terminación “oico”. H – COOH Ácido metanoico CH3 – COOH Ácido etanoico CH3 – (CH2)4 – COOH Ácido hexanoico REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Reacción de Neutralización CH3 – COOH + NaOH CH3 – COO – Na + Reacción de Reducción CH3 – CH2 – COOH + LiALH4/E.S CH3 – CH2 – CH2OH Reacción de Esterificación CH3 – COOH + CH3OH/H + CH3 – COO – CH3 ÉTER: R - O – R’ NOMENCLATURA: Funcional: Radical (1) Radical (2) ETER Sistemática (IUPAC): Raíz (OXI) Cadena carbonada CADENA CADENA CORTA LARGA ÉSTER: R – COO – R´ Ácido Carboxilico Alcohol Ester + HO2+ Esterificación Hidrólisis COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS: R – NH2 R – NH – R Primaria Secundaria R – N – R | R Terciaria Amidas: R – CO – NH2 R – CO – NH – CO – R Primaria Secundaria R –CO – N – CO – R | R – CO Terciaria PRACTICA 01. El compuesto “X” produce por hidrogenación catalítica 2 – butanol. La sustancia “X” de fórmula C4H8O es un buen disolvente de grasas pero da prueba negativa con el reactivo de Tollens. El nombre de “X” es: a) butanal b) 2 – butanol c) butanona d) éter butílico e) ácido butanoico 02. ¿cuántos gramos de 3 – pentanona se producen al oxidar controladamente 44 g de 3 – pentanol si el rendimiento es del 50%? a) 16,5 g b) 21,5 g c) 33,5 g d) 48,5 g e) 56,5 g 03. El porcentaje de carbono en el fosgeno, COCl2 uno de los gases de las bombas lacrimógenas, es: a) 48,10% b) 36,15% c) 24,07% d) 12,12% e) 9% 04. Un aldehído por tratamiento con dicromato de potasio en medio ácido produce un ácido carboxílico que contiene 54,54% de carbono. Determine el nombre del aldehído implicado. a) Formaldehído b) Acetaldehído c) Propionaldehido d) Butiraldehido e) Valeraldehido M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar EQUIPO DOCENTE CICLO 2022 - II SEMANA 15 3 Centro Preuniversitario de la UNS S-15 Ingreso Directo 05. Del 2,3,5-trimetil-1,3,5-hexanotriol, se puede decir que: a) es primario en el carbono 1 b) Es terciario en el carbono 3 c) Su atomicidad es 30 d) Es secundario en el carbono 5 e) Sólo A y B son ciertas 06. Determinar el número de átomos de carbono en 2 moles de “glicerol” a) 2 b) 3 c) 2NA d) NA e) 3NA 07. El acetaldehído tiene punto de fusión – 123°C y punto de ebullición 21 °C. el volumen de 440 g de etanal a 227°C y presión atmosférica es: a) 410 litros b) 370 litros c) 224 litros d) 82 litros e) 110 litros 08. La deshidratación del alcohol etílico con ácido sulfúrico produce etileno. ¿Qué volumen de etileno a C.N. se obtiene a partir de 10 g de una solución de alcohol etílico al 95%? a) 46,31 litros b) 23,25 litros c) 4,63 litros d) 2,235 litros e) 32,52 litros 09. El formol es una solución acuosa al 40% de metanal o de formaldehído. ¿Cuál es el peso molecular de este componente químico? a) 46 b) 32 c) 30 d) 31 e) 60 10. Determinar el peso del producto principal en la siguiente reacción: Ac. propanoico + Amoniaco ……… a) 73 b) 71 c) 64 d) 75 e) 61 11. Un éter se puede obtener por: a) Hidratación de alcoholes b) Hidratación de ésteres c) Deshidratación de alcoholes d) Reacción de un ácido orgánico con alcoholes e) Oxidación de alcoholes secundarios 12. Indicar el porcentaje en peso de carbono en el acetaldehído. a) 28,6 % b) 57,2 % c) 14,3 % d) 54,6 % e) 85,8 % 13. El reactivo de Tollens (solución de plata amoniacal) permite diferenciar: a) Ac. carboxílicos de alcoholes b) Alcoholes primarios de secundarios c) Acidos de cetonas d) Aldehídos de cetonas e) Alcanos de alcoholes 14. El peso molecular de la Butanona es: a) 72 g b) 73 uma c) 73 g d) 72 uma e) 74 uma 15. ¿cuántos grupos carboxilo presenta el ácido citrico? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 16. El Propanoato de Etilo tiene por fórmula: a) CH3–COO–CH2–CH3 b) CH3–COO–CH3 c) CH3–CH2–CH2 –COO–CH3 d) CH3–CO–CH2–CH3 e)CH3–CH2–COO–CH2–CH3 17. Cuando un éster se somete a pirólisis da como resultado: a) Un alcohol y una cetona b) Un alqueno y un ácido carboxílico c) Un aldehído y una cetona d) Un glicol e) Un éter y un alcohol 18. El éter isopropílico es isómero con él: a) Alcohol isopropílico b) Propanol c) 2-metilbutanol d) 2-metil-3-pentanol e) Hexanal 19. Hallar la atomicidad del metiletilpropilamina a) 21 b) 23 c) 24 d) 22 e) 25 20. En la siguiente secuencia de reacciones Sea A: C2H5O – Na + Propino + H2 / Ni B + HBr / R2O2 C M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar EQUIPO DOCENTE CICLO 2022 - II SEMANA 15 4 Centro Preuniversitario de la UNS S-15 Ingreso Directo El producto de A + C es un: a) Dietil eter b) Dipropil eter c) Etil propil eter d) metil etil eter e) metil propil eter 21. ¿Qué compuesto de fórmula C6H14O dan prueba instantánea de Lucas? a) 1-hexanol b) 2-hexanol c) 2-metil-1-pentanol d) 3-metil-2-pentanol e) 2-metil-2-pentanol 22. Nombrar: (CH3)2CHCHNH2COOH a) ácido 3-metilbut-2-amino-1-oico b) ácido 2-amino-3-metilbutanocarboxílico c) ácido 2-aminoisobutírico d) ácido 2-amino-3-metilbutanoico e) ácido 3-dimetil-2-aminobutanoico 23. ¿qué proposición no corresponde al 2-hexenal a) Es insoluble en el agua b) Presenta isomería geométrica c) Es isómero con la ciclohexanona d) Su fórmula global es C6H10O e) Presenta dos átomos de carbono con hibridación sp 2 24. Identifique, la alternativa incorrecta. a) La hidratación de alquenos produce alcoholes. b) La oxidación moderada de un alcohol primario produce un aldehído. c) El reactivo de Lucas es usado para la identificación de alcoholes. d) La fermentación de la glucosa produce alcohol etílico y anhídrido carbónico. e) Un alcohol secundario no sufre oxidación. 25. Determine la masa molecular del siguiente compuesto: N,N-dimetilbutanamida a) 115 g b) 100 g c) 102 g d) 115 uma e) 102 g 26. La fórmula global de la benzofenona es: a) C12H10O b) C14H10O c) C10H8O d) C13H10O e) C11H8O 27. Dar el nombre para: CH3CH2COOCH2CH(CH3)CH3 y calcular el número de moles en 600 g de muestra. a) Etanoato de isobutilo y 4,6 b) Propanoato de isobutilo y 4,6 c) Isobutilato de propilo y 7,0 d) Etanoato de 2 – metilpropil y 2,0 e) Propanoato de secbutilo y 4,6 28. En la reacción de ozonolisis del ciclohexeno se obtiene: a) Butanal b) Butanodial c) Pentanal d) Pentanodial e) Hexanodial 29. ¿Cuántos alcoholes están asociados a la fórmula global siguiente: C4H10O a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 30. La siguiente estructura tiene por nombre: CH2CHCO CHCHCH2 CHO a) 7- formil-1,4-hexadien-3-ona b) 7-formil-1,4, heptadien -3- ona c) 5- oxo-3,6-heptadienal d) 3-oxo-1,4- heptadienal e) 6-formil-3-oxo-1,4-hexanodieno 31. Nombre adecuadamente, el siguiente compuesto orgánico CH3–CH2–CH = CH–CH2–COO–CH = CH2 a) 3–hexanoato de vinilo. b) 3–hexeneoto de propilo c) hexenoato de vinilo d) hexenoato de etanol e) 3–hexenoato de vinilo 32. Determinar cuántas aminas terciarias se asocian a la fórmula: C5H13N a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4 M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. Loyola Resaltar M. 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