serie 03-2020

Vista previa del material en texto

SERIE 3: Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgánicos. 
 
 
Serie 3 
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 
 
Problema 1 
¿Cuáles de los siguientes compuestos se podría esperar que tuviera momento dipolar? En dicho caso, 
especifique su sentido. 
a) HCl 
b) ICl 
c) BF3 
d) H2O 
e) CCl4 
f) H2CO 
g) HCN 
 
Problema 2 
Prediga entre los siguientes pares de compuestos cuál tendrá mayor momento dipolar. 
a) CH2Cl2 o CHCl3 
b) CH2Cl2 o CCl4 
c) HCOH o CO2 
d) NH3 o NF3 
 
Problema 3 
Determine la polaridad de cada enlace y diga si la molécula tiene o no momento dipolar 
permanente: 
1) CCl4 2) CH2Cl2 
H Cl 
 
3) H Cl 
1,1-dicloroeteno 
Cl Cl 
 
4) Cl Cl 
Tetracloroeteno 
Cl Cl 
 
 
5) H H 
cis 1,2-dicloroeteno 
Cl H 
 
6) H Cl 
trans 1,2-dicloroeteno 
(electronegatividades: Cl: 3.0; H: 2.1; C:2.5) 
 
Problema 4 
La unión H es una interacción no covalente de suma importancia en las propiedades físicas, 
químicas y biológicas. En los siguientes compuestos reconozca cuáles pueden mostrar ese tipo 
de interacción (intra o intermolecular) y dibújela. 
 
a) CH3(CH2)6CH3 b) CH3CH2NH2 c) CH3COCH3 
 
 
COOH 
d) e) CH3COOH f) CH2FCH2NH2 
OH 
 
 
Problema 5 
Justifique el siguiente orden de puntos de ebullición en las siguientes moléculas: 
¿Entre qué valores se encontrará el punto de ebullición del etanotiol (C2H5SH)?. Justifique. 
 
CH3CH2CH3 CH3CH2OH CH3CH2F 
propano (  = 0 D) etanol (  = 1,7 D) fluoretano (  = 1,9 D) 
pe : - 42 °C pe : 78 °C pe : - 32 °C 
SERIE 3: Estructura y Propiedades de los Compuestos Orgánicos. 
 
 
Problema 6 
Los puntos de ebullición del n-pentano y su isómero el neopentano son 36,2 ºC y 9,5 ºC 
respectivamente. Justifique la diferencia. 
 
CH3CH2CH2CH2CH3 
n-pentano 
 
H3C 
CH3 
C 
CH3 
 
CH3 
neopentano 
 
 
Problema 7 
Justifique el siguiente orden de puntos de ebullición: CH3Cl, -24 °C; CH3Br, 5 °C; CH3I, 43 °C. 
 
 
Problema 8 
Explique la diferencia entre las temperaturas de ebullición (Teb) de los siguientes pares de 
sustancias: 
1) pentano (Teb: 36.2°C) y dimetilpropano (Teb.: 9.5°C) 
2) dietiléter (Teb: 37°C) y n-butanol (Teb: 118°C). 
 
 
Problema 9 
¿Cuál de las siguientes sustancias se asemeja más al agua como solvente? 
1) CCl4 2) CH3OH 3) CH3OCH3 
 
 
Problema 10 
Explique a qué se debe la diferente solubilidad en agua de los siguientes alcoholes de cuatro 
átomos de carbono: 
 
ALCOHOL SOLUBILIDAD (g/100ml) 
n-butanol 7.0 
sec-butanol 12.5 
ter-butanol 98 
 
Problema 11 
Explique lo siguiente: 
a- Los éteres tienen momento dipolares significativos (~1,18) 
b- Los éteres tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes isómeros. 
c- Las solubilidades en agua de los éteres y los alcoholes son comparables. 
 
 
Problema 12 
Prediga cuál de los siguientes compuestos tendrá mayor presión de vapor: 
 
NO2 
OH 
NO2 
 
 
 
 
OH 
SERIE 3-2 Estructura y Propiedades Ácido/Base de los Compuestos Orgánicos
3 
Estructura y propiedades Ácido – Base de los Compuestos Orgánicos 
Problema 1 
Mencione las familias de compuestos orgánicos más comunes que presentan carácter ácido o 
básico. Discuta los factores que influyen en la acidez y basicidad de los mismos. 
Problema 2 
Dadas los siguientes datos de pKa 
R CH3 
Alcano 
- 
B 
pKa= 62 
- 
R CH2 
Carbanión 
R NH 
+
 
Sal de Amonio 
- 
B 
pKa= 9-10 
R NH2 
Amina 
- 
B 
pKa= 36 
- 
R NH 
Amiduro 
- - 
+
B B -
R OH R OH R O 
Alcohol protonado pKa= -3 Alcohol pKa= 16-20 Alcóxido
a) Justifique la tendencia en la acidez de alcanos aminas y alcoholes.
b) Justifique la tendencia en la basicidad aminas y alcoholes.
Problema 3 
Para las siguientes drogas indique: 
a) ¿Cuáles tendrán mayor solubilidad en agua?
b) ¿Cuáles serán solubles en medios básicos?
c) ¿cuáles serán solubles en medios ácidos?
H3C 
HC 
CH3
CH 
OH NHCH3 
CH CH CH3 
H3C COOH 
ibuprofeno efedrina
H3CO 
CH3 H2C O NH CO CH3 HO CH2 CH CH2 
fenacetina eugenol 
Problema 4 
Asigne los valores de pKa a cada una de las moléculas que se indican: 
a) 
O O O 
OH F3C OH 
pKa: 0,23; 0,64; 4,82. 
Cl3C OH 
b) 
O O 
Cl 
OH OH 
O 
Cl O 
OH 
OH 
Cl 
SERIE 3-2: Estructura y Propiedades Ácido/Base de los Compuestos Orgánicos 
pKa: 2,84; 4,06; 4,52; 4,82. 
Problema 5 
Ordene los siguientes compuestos según acidez creciente. 
a) 
CO2H 
CO2H CO2H 
OMe NO2
b) 
OH OH OH OH 
NO2 OMe 
Problema 6 
Ordene los siguientes compuestos según basicidad creciente. 
a) 
NH2 NH2 NH2 NH2
NO2 OMe 
b) 
N N 
H H N 
Pirrol Pirrolidina Piridina 
Problema 7 
a) Cuál es el comportamiento de los siguientes compuestos con:
i) NaHCO3 (aq, ss),
ii) NaOH (aq, 1M)
a) 
OH 
b) 
OH 
c) 
COOH 
b) Justifique los siguientes hechos experimentales:
i) El fenol [C6H5-OH] y el etanol, son solubles en soluciones acuosas de NaOH, mientras que
el n-hexanol [CH3-(CH2)5-OH] y el alcohol bencílico [C6H5-CH2-OH] son prácticamente
insolubles.
ii) El tratamiento de ácido propiónico [CH3-CH2-COOH] con una solución acuosa de NaHCO3
produce un intenso burbujeo. El fenol no muestra un comportamiento análogo.
iii) El tratamiento de un alcohol con Na o K metálico genera un desprendimiento gaseoso
abundante.
Problema 8 
a) Indique qué tipo de comportamiento espera observar, para cada los siguientes compuestos,
con respecto a la solubilidad en:
i) H2O, ii) NaHCO3 (aq, ss), iii) NaOH (aq, 1M)
ii)
SERIE 3-2: Estructura y Propiedades Ácido/Base de los Compuestos Orgánicos 
a) OH b) OH c) COOH d) 
COOH 
b) Justifique los siguientes hechos experimentales:
i) El fenol [C6H5-OH] y el etanol, son solubles en soluciones acuosas de NaOH, mientras que
el n-hexanol [CH3-(CH2)5-OH] y el alcohol bencílico [C6H5-CH2-OH] son prácticamente
insolubles.
ii) El tratamiento de ácido propiónico [CH3-CH2-COOH] con una solución acuosa de NaHCO3
produce un intenso burbujeo. El fenol no muestra un comportamiento análogo.
iii) El tratamiento de un alcohol con Na o K metálico genera un desprendimiento gaseoso
abundante.
Problema 9 
Indique qué tipo de comportamiento espera observar, para cada los siguientes compuestos, con 
respecto a la solubilidad en: 
i) H2O, ii) ácido acético (10%) iii)HCl (10%).
a) NH2 b) NH2 c) CONH2 d) 
H 
N 
	serie 03 -2020.pdf
	serie 03 p2 -2020.pdf