ESTEREOQ - PARTE I corregido

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Isómeros: son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero estructuras diferentes.
Isómeros constitucionales, son compuestos cuyos átomos se conectan de manera diferente y se 
clasifican en:
 I. de cadena o estructurales, estructuras de carbonos diferentes. Ej: 2-metilpropano y 
butano,
 I. funcionales, grupos funcionales diferentes,
 I. posicionales, posición diferente de los grupos funcionales.
Problema 1
C3H8O
CH3
OH
CH3 CH3
OH C4H8O
CH3
CH3
O
CH3 O
Para resolver este tipo de problemas, contar todos los elementos que forman parte de la fórmula molecular, estos 
deben coincidir exactamente. Considerar la presencia o no de insaturaciones.
Problema 2
a) Tienen distinto número de átomos de carbono. La primer estructura tiene 5 átomos de carbono y la segunda 6 
átomos de carbono. Entonces no son isómeros entre sí.
b) No son isómeros entre sí, es la misma molécula.
1
2
3
4
5
OH
1
2
3
4
CH3
5
OH
1
2
3CH3
4
OH
CH3
CH3
Nº Insaturaciones:
N. I. = C – 1/2M + 1/2T + 1
C = n.º carbonos
M = n.º átomos monovalentes (H, 
halógenos)
T = n.º átomos trivalentes (N,P) 
c) Son isómeros de posición.
2
d) Es la misma molécula, no son isómeros entre sí.
1
2
3
4
OH1
2
3
4
OH
CCH3
CH3
CH3
Cl
1
3
1
2
3
e) Son isómeros de posición.
OH
OH
OH
OH
f) Es la misma molécula, no son isómeros entre sí.
OH
O
CH3
CHCH3
CH3
CH2 Cl
Las distintas conformaciones (forma) de una misma molécula que se pueden interconvertir por rotación alrededor de un 
enlace sencillo se denominan confórmeros. Los confórmeros son estereoisómeros, isómeros con la misma conectividad 
de átomos, pero con distinta disposiciones espaciales de los mismos.
Los isómeros conformacionales se representan de dos maneras:
 proyecciones de caballete que ve al enlace carbono-carbono desde un ángulo oblicuo e indica la orientación 
espacial al mostrar todos los enlaces C-H. 
 proyección de Newman ve el enlace carbono-carbono en un mismo eje y se representa con un círculo y un 
punto a los átomos de carbono. Los enlaces unidos al carbono frontal se representan por líneas en el cen-
tro del círculo y los enlaces unidos al carbono posterior se representan por líneas en el borde del círculo.
Figura 3.6 Una representación de caballete y una proyección de Newman para el etano - (McMurry)
➢ La conformación de energía mínima y más estable es en el cual los enlaces C-H están lo más alejados posible, 
alternados cuando se ve en un extremo en una proyección de Newman. 
➢ La conformación de máxima energía y menos estable es en el cual los enlaces C-H están lo más cerca posible, 
eclipsados en una proyección de Newman.
Problema 3
i) Etano 
CH3 CH3
H
H H
HH
H
H H
H
H H
Newman Caballete
ii) Butano, alternada total: Anti
CH3
H H
CH3
HH CH3
H H
CH3
HH
CH3 CH2 CH2 CH3
Iii) 1,2-etanodiol forma puente de hidrógeno, ello le confiere mayor 
estabilidad porque forma un ciclo de 5 miembros.
CH2
CH2OH
OH
Problema 4
Cada átomo de carbono del ciclohexano está enlazado a dos átomos de hidrógeno, uno apuntando hacia arriba y otro 
hacia abajo. Los enlaces axiales (rosa) tienen una disposición vertical, paralela al eje del anillo. Los enlaces 
ecuatoriales (azul) apuntan hacia fuera, en dirección del ecuador del anillo.
1
2
3 4
5
6
1
2
3
456
a) trans-1,2-dimetilciclohexano, los dos grupos metilo están en caras opuestas del anillo y el compuesto puede existir 
en dos conformaciones trans. La conformación con los dos grupos metilo en posición ecuatorial le confiere estabilidad 
y se ve favorecida. La conformación de la izquierda, presenta cuatro interacciones 1,3-diaxiales que producen una 
tensión estérica importante y hace de la conformación menos favorable.
b) cis-1,2-dimetilciclohexano, ambos grupos metilo están en la misma cara del anillo y el compuesto puede existir en 
cualquiera de las dos conformaciones. Ambas conformaciones tienen un grupo metilo axial y un grupo metilo ecuatorial. 
Las dos conformaciones son iguales en energía debido a que cada una tiene un grupo metilo axial y un grupo metilo 
ecuatorial.
c) trans-1,4-iclorociclohexano d) cis-1-ter-butil-3-metilciclohexano e) trans-1-ter-butil-3-metilciclohexano
g) 1-metil-1-propilciclohexano
f) cis-1,4-diisopropilciclohexano, las dos conformaciones son iguales en energía, debido a que cada una tiene un 
grupo isopropil axial y ecuatorial respectivamente. 
h) El grupo hidroxilo ubicado en el carbono n°1 esta en posición ecuatorial al igual que todos los sustituyentes.
Problema 5
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
1 – Los átomos con los números atómicos más altos tiene mayor prioridad.
2 – En caso de que los átomos sean iguales se consideran los átomos que le siguen en la cadena para hallar la 
prioridad.
3 – Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo número de átomos con enlace sencillo.
Estrategia
1°. Observe los dos sustituyentes conectados a cada carbono del enlace doble.
2°. Determine sus prioridades utilizando las reglas Cahn-Ingold-Prelog.
3°. Después vea si los dos grupos con mayor prioridad están en el mismo lado o en lados opuestos del enlace doble.
En cada caso, el primer átomo enlazado es un C. Por consiguiente, el segundo átomo enlazado determina la prioridad. 
El orden de prioridad inicia con el átomo de yodo de mayor número atómico 
53
I > 
8
O > 
7
N > 
6
C, por lo tanto, las 
equivalencias son:
i-Pr
i-Pr
i-Pr
i-Pr
Pr
Cl
CH3CH3
H
6
C
7
N
8
O
53
I
a) C C C c) N N N e) O O H d) I H H
b) C C H g) N H H f) O O O
h) O O N
i) O O C
En orden creciente:
El orden de prioridad creciente es: b < a < g < c < e < i < h < f < d
Problema 6
a)(Z)–3–cloro–2–penteno b) (1E,3E)-1-cloro-1,3-pentadieno
El sistema de nomenclatura cis-trans sólo funciona con alquenos disustituidos —compuestos que tienen dos 
sustituyentes distintos al hidrógeno en el enlace doble. El compuesto con los sustituyentes en el mismo lado del enlace 
doble se llama cis y el isómero con los sustituyentes en lados opuestos es trans. 
Con enlaces dobles trisustituidos y tetrasustituidos, se necesita un método más general para describir la geometría del 
enlace doble. (Trisustituido significa tres sustituyentes distintos al hidrógeno en el enlace doble; tetrasustituido significa 
cuatro sustituyentes distintos al hidrógeno.). De acuerdo con el sistema E,Z de nomenclatura, se utilizan las reglas 
Cahn-Ingold-Prelog para asignar prioridades a los grupos sustituyentes en los carbonos en el enlace doble. 
Considerando por separado cada átomo de carbono doblemente enlazado. Si los grupos con mayor prioridad en cada 
carbono están en el mismo lado del enlace doble, el alqueno se designa como Z, del alemán zusammen, que 
significa “juntos”. Si los grupos con mayor prioridad están en lados opuestos, el alqueno se designa como E, del 
alemán entgegen, que significa “opuestos”. (Una forma sencilla de recordar cuál es cuál es notar que los grupos están 
en el “mizmo” lado en el isómero Z.)
Para resolver este tipo de ejercicios, visualice los dos 
sustituyentes conectados a cada carbono del enlace doble y 
determine sus prioridades utilizando las reglas Cahn-Ingold-
Prelog; después vea si los dos grupos con mayor prioridad 
están en el mismo lado o en lados opuestos del enlace doble.
 
1°
 
2°
 
1°
CH3
Cl
H
HH
H
c) (2Z,4Z)-2,4-hexadieno d)(1E, 3Z) -1-cloro-3-etilideno-1-hexeno
CH3
CH3
H
H
H
H
H
CH3
CH3
Cl
H
H
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