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NOMENCLATURA Universidad Nacional de Moreno Cedido por la Dra. Nadia Gruber GRUPOS FUNCIONALES Grupo funcional: átomo o grupo de átomos que presenta un conjunto característico de propiedades físicas y químicas. Son los sitios de reactividad característica en reacciones químicas. /carbamoil /formil restos alquilo, halógenos, restos alcoxi y nitro con igual prioridad ( es decir, sin prioridad) ALCANOS Son compuestos formados solamente por átomos de C y H; hidrocarburos. Estos átomos están unidos por enlaces simples. Los nombres de los hidrocarburos alifáticos normales (no ramificados) tienen dos partes: un prefijo que depende del número de átomos de C y una terminación o sufijo que depende del tipo de hidrocarburo. En el caso de los alcanos la terminación es -ano. El prefijo es met para 1 C CH4 metano. “ “ “ et “ 2 C CH3-CH3 etano. “ “ “ prop “ 3 C CH3-CH2-CH3 propano. “ “ “ but “ 4 C CH3-CH2-CH2-CH3 butano. Fórmula molecular CnH2n+2 Los miembros de una serie (o familia) homóloga difieren en un grupo metileno (CH2). Homólogo superior/inferior Pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada. ALCANOS RAMIFICADOS metilpropano 2- metilbutano dimetilpropano/ 2,2-dimetilpropano Nombres comunes/triviales vs. IUPAC NOMBRES IUPAC O NOMBRES SISTEMÁTICOS. Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono, y utilice el nombre de esta cadena como el nombre base del compuesto. Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes ya que son sustitutos en la cadena principal (están en lugar de un átomo de hidrógeno). Cuando hay dos cadenas largas de igual longitud, utilice como cadena principal aquella con el mayor número de sustituyentes. Numere la cadena más larga, comenzando por el extremo de la cadena que se encuentre más cerca de un sustituyente. Si cada extremo tuviera un sustituyente a la misma distancia, iniciaríamos en el extremo que estuviera más cercano al segundo punto de ramificación. Se busca el primer punto de diferencia de las dos posibles secuencias. Nombre a los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupos alquilo. Dé la posición de cada grupo alquilo mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que está unido. Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo -ano del nombre del alcano por -ilo. Grupos alquilo con nombres comunes Sustituyentes complejos se nombran como derivados de la cadena carbonada más larga del sustituyente, empezando por el átomo de carbono enlazado a la cadena principal, el cual siempre recibe el índice uno. El nombre completo de este sustituyente (que debe terminar en il) se encierra entre paréntesis en el nombre final del compuesto para indicar que se trata de un sustituyente complejo. Luego del paréntesis no se coloca espacio ni guión. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente. Cuando existan dos o más sustituyentes iguales en la cadena principal, se insertan prefijos multiplicativos di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el número de esos sustituyentes. No se deben usar guiones. Por convención, en los nombres comunes que se vieron en la sección anterior que tienen un prefijo separado por guión (sec- y terc-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los demás, que no tienen un guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no se consideran, salvo que sean parte del nombre del sustituyente complejo. Si hay sustituyentes complejos, el nombre de estos se considera como una sola unidad tal y como lo indican los paréntesis que lo deben encerrar. Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza con la letra d. Como último paso, se insertan en el nombre final del compuesto los índices numéricos correspondientes a cada sustituyente. El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sin espacios, separando entre sí los índices de numeración con comas y separando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. El último sustituyente no se separa del nombre padre con un guión, y tampoco hay separación luego de un paréntesis. Así, por ejemplo, un nombre correcto es 5-metilpentano y uno incorrecto es 5-metil-pentano. HALOGENUROS DE ALQUILO/HALUROS DE ALQUILO En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente. Nomenclatura IUPAC: Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Así por ejemplo, un nombre correcto es 4-cloro-3-metilheptano y no 4-cloro-5-metilpentano. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. Un compuesto de fórmula CH2X2 (un grupo metileno con dos halógenos) se conoce como haluro de metileno; a un compuesto de fórmula CHX3 se le llama haloformo; y a un compuesto de fórmula CX4 se le denomina tetrahaluro de carbono. ALQUENOS Se utiliza el nombre raíz de la cadena más larga que contiene el enlace doble, y la terminación cambia de –ano a –eno. Cuando la cadena contiene más de tres átomos de carbono, se utiliza un número para dar la posición del enlace doble. La cadena se numera a partir del extremo más cercano al enlace doble y a éste se le da el número más bajo considerando los dos átomos de carbono doblemente enlazados. Se asume que los cicloalquenos tienen el enlace doble en la posición número 1. Si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, comience por el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Si está presente más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use los sufijos dieno, trieno, tetraeno, etc. Cuando exista la posibilidad de isomería geométrica, indique el isómero del que se trata utilizando los prefijos cis-, trans-, (E)- o (Z)-. En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los números que se utilizan en los nombres. En lugar de colocarlos antes del nombre raíz (1-buteno), recomendó colocarlos antes de la terminación que indica el grupo funcional (but-1-eno). Esta nueva posición ayuda a aclarar los nombres de los compuestos que contienen varios grupos funcionales. Pent-4-en-2-ona Alquenos como sustituyentes Nombres comunes ACIDOS CARBOXÍLICOS El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano correspondiente por oico. Los ácidos dicarboxílicos alifáticos se nombran de manera iniciando con la palabra ácido y adicionando el sufijo -dioico al nombre del alcano precursor. Para los ácidos dicarboxílicos de cadena lineal, el nombre del alcano precursor se determina usando la cadena continua más larga que contiene ambos grupos carboxilo. La cadena se numera comenzando con el átomo de carbono del carboxilo que esté más cercano a los sustituyentes, y esos números se usan para obtener las posiciones de los sustituyentes. Los cicloalcanos con sustituyentes -COOH se nombran por lo general como ácidos cicloalcanocarboxílicos. Nombres comunes AMIDAS Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Para darle nombre a compuestos que tienen más de un grupo funcional, se escoge elgrupo con mayor prioridad. El sufijo del nombre del compuesto corresponde al del grupo funcional de mayor prioridad; los demás grupos se citan como sustituyentes (prefijos). La cadena principal es la más larga que contenga a ese grupo funcional y se numera de tal forma que el grupo funcional principal reciba el índice más bajo posible. Si el grupo funcional principal ocurre más de una vez en el compuesto, la cadena principal será aquella que pase por el mayor número de ocurrencias de ese grupo.
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