moleculas

Vista previa del material en texto

QUÍMICA BIOLÓGICA - 5°año A PROFESOR: Gustavo Paván 
Actividad N° 2- EJE TEMÁTICO N°2: ISOMERÍA 
MARCO TEÓRICO 
ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA 
 
 
 
 
IPET N° 267 ANTONIO GRAZIANO 
 
 
ACTIVIDAD: 
Identificar dentro de que tipo de isómeros se tratan estos pares de moléculas. 
 
1) 
 
 
2) 
 
 
3) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1-BUTANOL 2 BUTANOL 
ISOMERÍA GEOMÉTRICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Trans – 1,2 dicloroeteno Cis – 1,2 dicloroeteno 
 
 
 
 
 
 Trans - 2 buteno Cis – 2 buteno 
 
 
 
 
 
 
Plano 
superior 
Plano 
inferior 
Plano 
superior 
 
Plano 
inferior 
 
GRASAS TRANS –ISÓMEROS TRANS 
¿Qué relación tiene este tipo de isomería con las grasas TRANS? 
Las grasas son una mezcla de triacilglicéridos en estado sólido. 
Los triacilglicéridos son ésteres de la glicerina con ácidos grasos. 
Las grasas Trans son en consecuencia grasas que poseen triacilglicéridos de los que forman parte ácidos grasos de 
configuración TRANS. 
La producción masiva de ácidos grasos TRANS tienen origen antropogénico, es decir son sintetizados en procesos 
utilizados por el hombre como por ejemplo la elaboración de margarina a partir de la hidrogenación parcial de aceites 
de origen vegetal. Durante este proceso aparece una reacción secundaria de isomerización que transforma al isómero 
“cis” (acido oleico) en su isómero geométrico “ trans “ (ácido elaídico) 
ACIDO OLEICO: configuración CIS ACIDO ELAÍDICO: configuración TRANS 
 
 
 
 Fig. 1 
 
 
Punto de fusión: 13 °C 
 
El grupo metilo –CH3 y el grupo carboxilo - COOH se 
encuentran en un mismo plano, en la representación 
ambos del lado izquierdo del doble enlace entre los 
carbonos 9 y 10 (Fig. 1) 
 
 
 
 Fig. 2 
 
 
Punto de fusión: 44 °C 
 
 
El grupo metilo –CH3 y el grupo carboxilo - COOH se 
encuentran en distintos planos, generados por el doble 
enlace.(Fig.2) 
 
 
Propiedades físicas: diferentes 
Los isómeros geométricos presentan propiedades físicas diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de 
refracción, solubilidades, densidades, etc. Basándonos en estas propiedades físicas diferentes, se les puede distinguir 
entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno. 
Ejemplo muy importante: 
Vamos a profundizar en el origen de la diferencia entre los puntos de fusión de estos dos ácidos de distinta 
configuración: ácido Oleico –(cis) punto de fusión: 13 °C mientras que el ácido Elaídico-trans punto de fusión: 44 ° C 
¿A qué se debe esta gran diferencia entre los puntos de fusión de ambos ácidos? 
La cadena carbonada del ácido elaídico al ser “trans”, es recta y permite que sus moléculas al acercarse de manera 
paralela lo hagan sin dejar espacios entre ellas, esto permite un alto nivel de ordenamiento con lo cual al querer 
desordenarlos, hace falta más energía, por eso su punto de fusión es más alto. 
Plano 
izquierdo 
Plano 
derecho 
Plano 
izquierdo 
Plano 
derecho 
Lo inverso ocurre con el ácido oleico “cis”, su cadena carbonada no es recta, posee una desviación lo que genera 
espacios libres cuando sus moléculas se acercan de manera paralela, esto hace que su ordenamiento sea menor, se 
requiere menos energía para desordenarlos por lo que su punto de fusión es menor. 
Actividad: Completar el siguiente Cuadro. 
 
 
Propiedades Químicas: similares 
Dado que tienen los mismos grupos funcionales, exhiben propiedades químicas similares; aunque no idénticas, ya que 
sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares. Así, se combinan con los mismos reactivos, pero con 
velocidad diferente. 
¿POR QUÉ ES IMPORTANTE ESTUDIAR ISOMERÍA GEOMÉTRICA? 
Entre otras razones porque nos permite analizar y entender problemáticas vinculadas a la elaboración de alimentos y a 
la salud. 
 Por ejemplo los problemas aparejados con el consumo de grasas TRANS. 
La clave del problema de las grasas trans está en la forma de los isómeros cis y trans. 
Una de las características principales de las membranas de nuestras células es su flexibilidad. Dicha flexibilidad se basa 
en que naturalmente están formadas por derivados de ácidos grasos de configuración cis (fosfolípidos que contienen en 
sus moléculas acidos grasos cis) que poseen puntos de fusión relativamente bajos. Si incorporamos grasas trans a 
nuestra dieta sus ácidos grasos trans van a reemplazar parcialmente a los de configuración cis aumentando 
considerablemente la rigidez de la membrana porque estos compuestos de configuración trans tienen un mayor punto 
de fisión. 
 
 
 
 
 
 
ACIDO OLEICO: configuración CIS ACIDO ELAÍDICO: configuración TRANS 
 
 
Configuración: 
Cadena carbonada: 
Ordenamiento: 
Espacios libres: 
Energía para separarlos: 
Punto de fusión: 
Estado físico a temperatura ambiente: i 
A temperatura ambiente ..¿fluye?: 
Configuración: 
Cadena carbonada: 
Ordenamiento: 
Espacios libres: 
Energía para separarlos: 
Punto de fusión: 
Estado físico a temperatura ambiente: 
A temperatura ambiente ..¿fluye?: 
 
 
 
Actividad: 
Leer el artículo que aparece en el sitio que se brinda a continuación y luego responde al 
cuestionario.https://fundaciondelcorazon.com/corazon-facil/blog-impulso-vital/2957-el-peligro-de-las-grasas-
trans-.html 
 
1) Cuáles son las fuentes de las cuales pueden provenir los ácidos grasos trans? ¿Cuál de las dos es más 
significativa en cuanto a la cantidad generada? 
2) ¿Cómo se generan en cada caso? 
3) De ejemplos de alimentos de una y otra fuente. 
4) Cuál es el efecto del consumo de grasas trans asociado al colesterol, tanto bueno como malo? 
(Aclaración: colesterol total: colesterol bueno +colesterol malo) 
5) ¿Cuál es el mecanismo por el que aumenta el nivel de colesterol en sangre? 
6) ¿Qué relación hay entre el consumo de grasa trans y la arteria carótida? 
7) Según la OMS, cuál es el % máximo de calorías provenientes de las grasas trans? ¿A cuántos gramos equivale? 
8) Qué responsabilidad nos cabe como consumidores y como técnicos en industria de los alimentos la 
recomendación del Comité de Expertos de la OMS de reducir significativamente o de eliminar los ácidos grasos 
trans de la producción industrial en los alimentos. 
9) Investigar en su hogar y documentar mediante un registro fotográfico si en la rotulación de alimentos se declara 
el contenido de grasas trans y si hubiese puntualizar al menos uno que las contenga. (De lo contrario buscar un 
alimento por internet). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://fundaciondelcorazon.com/corazon-facil/blog-impulso-vital/2957-el-peligro-de-las-grasas-trans-.html
https://fundaciondelcorazon.com/corazon-facil/blog-impulso-vital/2957-el-peligro-de-las-grasas-trans-.html
ISOMERÍA ÓPTICA 
Los isómeros ópticos poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas*, sólo se diferencian en su 
comportamiento frente a la luz polarizada. (*excepto en reacciones con sustancias quirales) 
Si un isómero desvía el plano de vibración de la luz polarizada hacia la derecha, se lo denomina DEXTRÓGIRO y se le 
asigna el signo positivo (+) y si lo desvía hacia la izquierda, se lo denomina LEVÓGIRO y se le asigna el signo negativo (-) 
Por tener esta propiedad, de desviar el plano de vibración de la luz polarizada se dice que poseen ACTIVIDAD ÓPTICA ó 
son “ÓPTICAMENTE ACTIVOS” 
ACTIVIDAD ÓPTICAY POLARIMETRÍA 
 
 
 
 
 
 
 
 L (-) GLICERALDEHÍDO D (+) GLICERALDEHÍDO 
 EL PODER ROTATORIO ( - ) 8,7° LEVOGIRO ( + ) 8,7° DEXTRÓGIRO 
Polarizador móvil 
ó ANALIZADOR 
GIRO que hay que dar al ANALIZADOR para leer 
el ANGULO DE ROTACIÓN del plano de 
vibración de la luz polarizada. En este caso, el 
ANGULO DE ROTACIÓN es hacia la DERECHA, 
por lo que la muestra es DEXTRÓGIRA ó (+), si 
hubiese sido a la izquierda sería LEVÓGIRA ó (-) 
 
¿QUÉ DEBE VER EL OBSERVADOR? 
POSICIÓN DE LECTURA CORRECTA 
 
POLARÍMETRO 
L significa “por 
convención” que 
el hidroxilo esta a 
la IZQUIERDA 
D significa “por 
convención” que 
el hidroxilo esta a 
la DERECHA S
E 
D
ET
ER
M
IN
A
 C
O
N
 E
L 
 “bulbo” 
para atrapar 
las burbujas 
¿Cuándo una molécula puede ser un isómero óptico? 
Cuando posee por lo menos 1 carbono quiral, también llamado carbono asimétrico. 
Un carbono es quiral cuando está unido a 4 sustituyentes distintos, es decir no posee ningún eje de simetría. 
Ej.: El ácido láctico alrededor del carbono quiral posee 4 sustituyentes diferentes, el grupo carboxilo, el grupo hidroxilo, 
el grupo metilo y un átomo de hidrógeno. Importante: Si bien las uniones c-c entre el carbono central y los carbonos del 
grupo carboxilo y el grupo metilo son las mismas, se consideran se consideran diferentes porque estos carbonos están 
unidos a átomos diferentes, es decir son en conjunto SUSTITUYENTES DIFERENTES. 
El carbono quiral se identifica con un asterisco (*) 
 
 
 2hidroxipropanoico.(Ácido láctico) 
 
Carbono aquiral, o simétrico, es aquel que posee al menos dos sustituyentes iguales, de tal modo que presenta un eje 
de simetría, por lo que carece de actividad óptica. 
La molécula siguiente no posee actividad óptica porque solo tiene tres sustituyentes diferentes. Si la molécula derecha 
se gira 180 °, se superpone a la molécula de la izquierda, es decir “ES LA MISMA MOLÉCULA” 
 
Quiralidad: 
Es la propiedad que posee un objeto de poder distinguirse de su imagen reflejada en un espejo, es decir, no ser 
superponible con su imagen especular. 
La palabra quiral deriva del griego (kheir) que significa mano, un objeto quiral muy común. 
Las manos humanas son quizás el ejemplo de quiralidad más reconocido universalmente. La mano izquierda es una 
imagen de espejo no superponible de la mano derecha. Esta diferencia en la simetría se hace evidente si alguien intenta 
colocarse un guante izquierdo en la mano derecha. Además los zapatos, las orejas, los pies todas estas son figuras 
ENANTIOMORFAS. 
COOH 
HO CH3 
H metilo 
Hidrógeno 
Hidroxilo 
Carboxilo 
Carbono quiral 
 
 
Un objeto quiral y su imagen especular se denominan enantiomorfos (del griego, “enantio”, opuesto y “morpho” forma: 
‘formas opuestas’) y cuando se refieren a moléculas se les da el nombre de ENANTIÓMEROS. 
 
ENANTIÓMEROS: 
Son isómeros ópticos quirales, es decir son imágenes opuestas una de la otra. La imagen de una de las moléculas 
reflejada en el espejo es igual a la otra, pero dichas imágenes no coinciden al ponerlas una encima de la otra. 
 
 
 
La molécula A se ve igual que la imagen 
“especular” de B, es decir que la imagen de B 
“reflejada en el espejo”. 
Tal como ocurre con las manos, que no pueden 
superponerse,por ser “formas opuestas”, las moléculas A y B, 
tampoco lo pueden hacer, por eso se las llama ENANTIÓMEROS 
“ENANTIO”= opuesto y “MERO”= parte o porción. 
 
 Ejemplo: el ácido láctico presenta moléculas quirales, son enantiómeros. 
 
 Ácido láctico (-) Levógiro Ácido láctico (+) dextrógiro 
 
 
 
B 
A 
Molécula B 
 
Molécula A 
MEZCLA RACÉMICA 
Es una mezcla de cantidades iguales de dos enantiómeros. Una mezcla racémica no presentará actividad óptica pues la 
rotación causada por una molécula de uno de los enantiómeros será restada por una rotación igual y de signo contrario 
causada por una molécula del otro enantiómero. 
La MEZCLA RACÉMICA NO POSEE ACTIVIDAD OPTICA 
2-butanol LEVÓGIRO 
 
 
 
 
 
2-butanol DEXTRÓGIRO 
Si se mezcla el 50% de 2-butanol LEVÓGIRO y el 50% de 2-butanol DEXTROGIRO desaparece la actividad 
 
 
 
 
¿POR QUÉ ES IMPORTANTE ESTUDIAR ESTE TIPO DE ISOMERÍA? 
Dado el parecido tan extraordinario entre sus moléculas es esperable que sus propiedades también lo sean, y así es ¡casi 
siempre!. Sus propiedades físicas son idénticas salvo el sentido en el que hacen rotar el plano de la luz polarizada. Sus 
propiedades químicas también son idénticas salvo cuando reaccionan con otras sustancias quirales. Por increible que le 
pueda parecer la naturaleza es quiral, en muchos aspectos diferencia entre uno u otro de los enantiómeros. 
Muchas de las moléculas que constituyen los organismos vivos son de naturaleza quiral y, en la mayoría de éstas, la 
naturaleza ha seleccionado una única forma enantiomérica. Así, por ejemplo, las proteínas de todos los organismos 
vivos están exclusivamente constituidas por aminoácidos levógiros, mientras que los hidratos de carbono están 
formados por unidades de azúcares exclusivamente dextrógiras. 
¿Cómo hace el organismo para distinguir los enantiómeros? 
En el caso de nuestro cuerpo se encuentran receptores que hacen las veces de “plantillas” que permiten identificar y 
seleccionar a las moléculas. El mecanismo de identificación o diferenciación es el mismo que actúa cuando alguien nos 
tiende una mano: aunque estemos a ciegas sabremos qué mano nos está tendiendo por la forma en que se acople con 
una de nuestras manos. 
 
 
0° 0° -13,5° +13,5°
° 
0° 
Sin actividad óptica, se anulan entre sí 
Desvía el plano de vibración de la luz polarizada a la izquierda Desvía el plano de vibración de la luz polarizada a la derecha 
 Modelo de diferenciación de estereoisómeros por moléculas biológicas 
 
 Sitio de unión del receptor Sitio de unión del receptor 
 
 
 Enantiómero “aceptado” Enantiómero “rechazado” 
 
ENANTIÓMEROS QUE POSEEN DIFERENTES PROPIEDADES 
Los principios activos de muchos medicamentos están formados por moléculas que son quirales, y dado que la acción 
terapéutica de muchos de ellos se basa en interacciones con los centros quirales de las biomoléculas, no es de extrañar 
que su efecto sea distinto para uno y otro isómero , de forma que uno de los enantiómeros sea el responsable de los 
beneficios buscados mientras que el otro puede ser inactivo o incluso perjudicial. 
Ejemplos: 
El medicamento NAPROXENO, sólo uno de los isómeros es antiiflamatorio de uso humano, mintras el otro es una 
ustancia muy tóxica para el hígado. 
 
 
 
El caso de la TALIDOMIDA: 
Este fármaco, fue comercializado de 1957 a 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres 
primeros meses de embarazo, causando miles de casos de malformaciones congénitas. 
Se obtenía en forma de mezcla racémica. Como se demostró después trágicamente, una forma enantiomérica producía 
la acción farmacológica beneficiosa, mientras que la otra causaba malformacionesen las extremidades del feto. 
 
 
Para reflexionar: Pensemos por un momento en este último caso, no se podría haber fabricado el enantiómero activo 
solamente y así evitar la acción del otro? 
Dado que las síntesis a partir de sustancias aquirales producen mezclas racémicas, como se hizo con la talidomida, la 
obtención de un enantiómero puro exige su separación del otro componente mediante procesos que no siempre son 
sencillos y que, en todo caso, suponen desaprovechar la mitad no deseada del producto obtenido, con su consiguiente 
encarecimiento. 
Actualmente se utiliza un procedimiento más general que consiste en dirigir la síntesis de manera que sea 
enantioselectiva (que únicamente produzca el enantiómero deseado) utilizando, por ejemplo, un catalizador quiral 
capaz de reconocer el isómero que corresponde a los productos y, en el mejor de los casos, producir sólo el apropiado. 
OTRO TIPO DE ISÓMEROS ÓPTICOS: 
DIASTEROISÓMEROS ó DIASTERÓMEROS: isómeros que no son imágenes especulares uno de otro. Se forman cuando las 
moléculas tienen 2 o más centros quirales como es el caso de las moléculas de los glúcidos. 
¿Cómo se calcula el número de isómeros que posee una molécula con más de un carbono quiral en su molécula? 
Siendo “n” el número de carbonos quirales, o asimétricos, el número de isómeros se calcula del siguiente modo 
Número de isómeros: n2 Ejemplo: este compuesto tiene 2 carbonos quirales, tendrá 22 = 4 isómeros 
 
 
4 carbonos, pero sólo 
2 son QUIRALES,los 
otros son 
AQUIRALES 
 
El C1 está unido sólo a 
3 sustituyentes 
diferentes. 
El C1 es AQUIRAL 
 
El C2 está unido a 
4 sustituyentes 
diferentes 
El C3 es QUIRAL 
 
El C3 está unido a 
4 sustituyentes 
diferentes 
El C4 es QUIRAL 
 
El C4 está solo unido a 
3 sustituyentes diferentes, 
los H son iguales 
El C4 es AQUIRAL 
Actividad: 
1) Ver los siguientes videos para poder tener una idea más concreta del funcionamiento de los polarímetros. 
a. Presentación de dos modelos de polarímetro: https://youtu.be/Cob57FIX5t4 
b. Determinación del ángulo rotado: : : https://youtu.be/3xHK4jvkoyk 
c. Medición, descripción paso a paso con subtítulos: https://youtu.be/me5-3Rbd4W4 
d. Medición, paso a paso con lectura del ángulo de rotación: https://youtu.be/nRNVxtdbOU 
2) Investigar y luego explicar brevemente el comportamiento de otros dos isómeros, los del limoneno por un lado, y la 
levotiroxina y su enantiómero la dextrotiroxina por el otro. 
3) Averiguar : 
a. ¿Quienes recibieron el premio Nobel de química en el año 2021? 
b. ¿Cuál fue el motivo por el cual recibieron tal distinción? 
c. ¿Qué beneficios aporta su trabajo a la humanidad? 
d. ¿Qué tiene que ver nuestro país y en particular los estudiantes de química de nuestro país con tan 
importante avance a nivel científico? 
4) Identificar cuáles de las siguientes moléculas tienen actividad óptica. Marcar con un asterisco los carbonos quirales. 
 
 
 
5) Identificar el número de carbonos quirales y calcular el número de isómeros de este compuesto. 
 
 
 
6) Averiguar qué tipo de actividad óptica tienen la glucosa, la fructosa y la sacarosa, es decir si son levógiras o 
dextrógiras y cuánto vale el ángulo de rotación del plano de vibración de la luz polarizada para cada una. 
 
 
 
 
 
 
 
https://youtu.be/Cob57FIX5t4
https://youtu.be/me5-3Rbd4W4
https://youtu.be/nRNVxtdbOU