Practica N 07 - Aldehidos y Cetona

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PRACTICA N°07: ALDEHÍDOS Y CETONAS
I. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos (RCHO) y cetonas (R2CO) son unos de los compuestos orgánicos más
importantes y más abundantes en la naturaleza y en la industria. Los organismos vivos
necesitan de sustancias donde la mayoría contienen estos grupos funcionales. Por
ejemplo, el aldehído fosfato de piridoxal, presente en las reacciones metabólicas, y la
cetona hidrocortisona, que segrega las glándulas suprarrenales. (1)
Para nombrar estos compuestos, en el caso de los aldehídos se emplea la terminación
-al, y para los aldehídos cíclicos que tiene el grupo -CHO unido directamente se
utiliza el sufijo -carbaldehído. Para las cetonas, se nombran con la terminación -ona,
si hubiese otros grupos funcionales de mayor prioridad, se utiliza el prefijo oxo-. (1)
La preparación de aldehídos suele darse mediante la oxidación de alcoholes primarios
o por reducción parcial de ésteres, si se sigue oxidando el aldehído se puede llegar a
formar un ácido carboxílico. Las cetonas se dan por un proceso similar, por la
oxidación de alcoholes secundarios. (1)
Figura 1. Preparación de aldehído mediante oxidación de alcohol primario (a), y
por reducción parcial de ésteres (b). (1)
Figura 2. Preparación de cetona mediante oxidación de alcohol secundario. (1)
Estos compuestos se usan como disolventes y materias primas para preparar otros
compuestos, y son producidos en grandes cantidades, por ejemplo:
● Formaldehído: Sintetizado por la oxidación catalítica de metanol, empleado para
fabricar materiales aislantes en las construcciones y para las resinas adhesivas.
● Acetona: Preparado mediante oxidación del 2-propanol, utilizado principalmente
como disolvente industrial. (1)
II. OBJETIVOS
● Comprender la química del grupo carbonilo.
● Desarrollar una técnica para sintetizar la oxima de la benzofenona.
● Valorar la importancia de preparación de dinitrofenilhidrazonas.
●
III. MATERIALES Y MÉTODOS
Síntesis de una Oxima de benzofenona
Materiales:
- 20 ml de C2H5OH
- 250 ml H2O
- 6 g de Clorhidrato de hidroxilamina
- 10g de Benzofenona
- 11g de NaOH
- 30 ml HCl cc
- Sistema de reflujo
- Equipo de filtración al vacío
- Beakers
- Balón De fondo redondo
- Matraz Erlenmeyer
Preparación
En un balón de reacción, añadimos 10g de Benzofenona, 6 g de clorhidrato de
hidroxilamina, 40 ml de H2O, 20 ml de etanol y mezclamos con ayuda de una
bagueta o un agitador automático. Seguidamente, ensamblamos el balón de
reacción dentro de un sistema de reflujo. En beaker de 500 ml, colocamos 200 ml
de H2O y le añadimos 30 ml de HCL cc con mucho cuidado, y después,
adicionamos la solución anterior del balón de reacción, y esperamos a que se
forme un precipitado. Finalmente realizamos un operación de filtración al vacío y
recuperamos la oxima de benzofenona en la torta dentro del papel filtro en forma
de cristales.
Preparación de dinitrofenilhidrazonas (DNPH)
Materiales
- 5ml C2H5OH
- 0.5g dinitrofenilhidrazona
- 0.5 ml H2SO4 cc
- Compuesto carbonílico
- Equipo de filtración al vacío
- Probeta
- Beaker
Procedimiento
En un beaker, colocamos 0.5 g de dinitrofenilhidrazona (sólido) , y lo diluimos en
5ml de etanol para luego añadir 0.5 ml de H2SO4 concentrado. Aparte, en un
matraz Erlenmeyer, colocamos el compuesto carbonílico y le añadimos con un
pequeño volumen de etanol. Agregamos esta última solución al beaker con la
dinitrofenilhidrazina (DNPH). En ese momento debería formarse un precipitado de
color anaranjado o rojo, de no ser así, puede calentar la solución suavemente y/o
agregar unas gotas de agua. Cuando ya se tenga el precipitado, compuesto de la
dinitrofenilhidrazona, se procede con una filtración al vacío y recuperamos la torta
en el papel filtro.
Reactivo de Tollens
Materiales
- 3g AgNO3
- NaOH 10%
- NH3 diluido
- 30 ml H2O
- Compuesto carbonílico
- Pipetas
- Tubos de ensayo
- Probeta
- Beaker
Procedimiento
Preparamos dos soluciones, en la solución A diluimos en un beaker 3 g de AgNO3
en 30 ml de agua destilada. Para la solución B, colocamos en un beaker la solución
de NaOH al 10% (10 g de NaOH y 90 g de agua). Luego, mezclamos 1 ml de
ambas soluciones dentro de un tubo de ensayo y le añadimos cuidadosamente y
gota a gota el amoniaco diluido. Terminado esta mezcla ya tendríamos el reactivo
de Tollens listo para testear a los aldehídos o cetonas.
IV. RESULTADOS
1. Oxima de la benzofenona
Figura 1. Obtención de la Oxima de la benzofenona
(2)
Después de filtrar el precipitado se obtuvo una torta de color blanco, la cual
corresponde a la oxima sintetizada a partir de la benzofenona.
2. Preparación de dinitrofenilhidrazonas (DNPH)
Figura 2. Reacción de un grupo carbonilo con la dinitrofenilhidrazina
(DNPH).
(3)
En este experimento se observa una coloración anaranjada, este color significa
que hubo una reacción positiva del DPNH con un grupo carbonilo, es decir, que sí
hubo presencia de un grupo carbonilo en la sustancia.
Figura 3. Reacción de un grupo carbonilo mediante la prueba de
dinitrofenilhidrazona (DNPH).
(4)
Una vez finalizada la preparación de DNPH y al hacerla reaccionar con un grupo
carbonilo notamos una coloración anaranjada un poco más clara que la de la
figura 2, sin embargo debido a su color esta sustancia también presenta una
reacción positiva frente a los grupos carbonilo al reaccionar con la prueba de
DNPH.
3. Ensayo de tollens
Figura 4. Test de grupos aldehídos y cetonas con el reactivo de tollens
(5)
A. Tubo con un compuesto de cetona, la cual no presenta ningún color. B. Tubo
con un compuesto aldehído, la cual presenta una consistencia arenosa y un color
gris, debido a la mala preparación del reactivo de Tollens. C. Tubo con una
muestra de un aldehído, la cual presenta un color plata, apariencia correcta de una
prueba positiva con el reactivo de Tollens.
V. DISCUSIÓN
1. Oxima de la benzofenona
Las oximas como tal, pueden sintetizarse a partir de cetonas o aldehídos, en este
caso, la benzofenona como cetona, reacciona con la hidroxilamina para generar la
oxima de benzofenona a partir de sustituciones nucleofílicas entre la
hidroxilamina con el carbono del doble enlace (CO) y reacciones posteriores de
estabilidad del carbono y sus cargas (6). La síntesis de oximas a partir de ambos
grupos resulta de suma importancia ya que en ciertas reacciones las oximas sirven
para sintetizar aminas primarias y además se presentan como intermediarios para
la transformación de cetonas a aminas. Asimismo, las cetoximas, permiten la
formación de amidas a partir de las cetonas, lo que comúnmente se llama “
transposición de Beckmann”. En el caso de las oximas de aldehídos, también
llamados aldoximas, tienen mucho uso para la conversión de aldehídos a nitrilos
mediante un proceso de deshidratación. (7)
2. Ensayo de Tollens y prueba DNPH
Con respecto al ensayo de tollens y la prueba de DNPH, se puede decir que
ambas guardan cierta relación y se complementan, ya que la prueba de
dinitrofenilhidrazina ayuda a identificar el grupo carbonilo de manera cualitativa
cuando este se precipita y forma dinitrofenilhidrazona dando un color anaranjado
o amarillo a la sustancia, lo que indica la presencia de grupo carbonilo. (8)
Asimismo, el ensayo de Tollens, solución del ión formado por el nitrato de plata y
el amoniaco también llamado reactivo de Tollens, determina si el compuesto que
se está analizando es un aldehído o una cetona. Si la sustancia es un aldehído, el
producto de la reacción presentará un color espejo plata; tal y como se observa en
la figura 4. en el tubo C; debido a la reducción del catión plata y la oxidación del
aldehído (9), y si es que la sustancia es una cetona, simplemente no reacciona
frente al reactivo de tollens. En el caso de la oxima de la benzofenona analizada
en el presente informe, se apreció un color anaranjado frente a la prueba de
DNPH ya que la benzofenona presenta un grupo carbonilo en su estructura,
produciendo la dinitrofenilhidrazona, el cual, al igual que su predecesor, al
reaccionar con otro compuesto carbonílico da como resultado unaprecipitación
de color amarillo. Por otro lado, si hacemos reaccionar la oxima con el reactivo
de Tollens este no presentaría una coloración espejo plata ya que la oxima de la
benzofenona no presenta en su estructura un grupo aldehído ni tampoco es una
cetona, pero si proviene de uno. (10)
VI. CONCLUSIONES
- Comprendimos que el grupo carbonilo está presente tanto en los aldehídos como
en las cetonas, en aldehído el grupo carbonilo se encuentra mínimo con un
hidrógeno en su fórmula, a diferencia de las cetonas donde no hay la presencia de
ningún hidrógeno.
- Se desarrolló una técnica para sintetizar la oxima de la benzofenona, a partir de la
benzofenona y la hidroxilamina, siendo este último el compuesto base para la
formación de la oxima.
- Es muy importante la preparación de dinitrofenilhidrazona para determinar el
grupo carbonilo de las diferentes sustancias.
VII. SUGERENCIAS
- Siempre colocar el agua primero y el ácido después para evitar una reacción
exotérmica.
- Si no se forma el precipitado, se lleva a calentar la solución suavemente y/o
agregar agua gota a gota.
- Usar juntas esmeriladas en los diferentes equipos que se usen para evitar pérdidas
de la solución analizada.
- Al momento de preparar el reactivo de Tollens es importante que lo hagamos de
manera correcta, con los tiempos de agitación y calentamiento adecuados y con
los instrumentos bien limpios, ya que de lo contrario se pueden obtener malos
resultados. Tal y como se observa en la figura 4 en el tubo B. (9)
VIII. ACTIVIDADES
1) Nombre los siguientes aldehídos y cetonas:
2 - metil - 3 - pentanona 3 - fenilpropanal 2,6 - octanodiona
Trans - 2 - metil
ciclohexano carbaldehído
4 - hexenal Cis - 2,5 - dimetil -ciclohexanona
2) Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres:
a) 3 - metilbutanal
b) 4 - cloro - 2 - pentanona
c) Fenilacetaldehído
d) Cis - 3 - ter - butilciclohexanocarbaldehído
e) 3 - metil - 3 - butenal
f) 2 - (1 - cloroetil) - 5 - metilheptanal
3) Identifique y describa las principales características de los reactivos y
productos finales (Hoja de seguridad)
a) Etanol (11)
1. Estado Físico: Líquido.
2. Color: Incoloro.
3. Olor: Acre.
4. Solubilidad en agua: ≥1.000 g/l a 20 °C, miscible en cualquier
proporción.
5. Indicaciones de peligro: Líquido y vapores muy inflamables,
Provoca irritación ocular grave.
6. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
Vértigo, Dolor abdominal, Vómitos, Náuseas, Narcosis, Dificultades
respiratorias.
b) Clorhidrato de hidroxilamina (12)
1. Estado Físico: Sólido cristales.
2. Color: Blanco.
3. Olor: Inodoro
4. Solubilidad en agua: 830 g/l (20°C).
5. Indicaciones de peligro: Corrosivo para los metales, Irritación
ocular, Irritación cutánea, Carcinogenicidad, Nocivo en caso de
ingestión, Nocivo en contacto con la piel.
6. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación
ocular grave, Quemaduras en la piel, Vómitos, Dificultades
respiratorias.
c) Benzofenona (13)
1. Estado Físico: Sólido (cristalinas).
2. Color: Blanco.
3. Olor: Característico.
4. Solubilidad en agua: <0,2 g/l a 25 °C.
5. Indicaciones de peligro: Puede provocar daños en los órganos
(hígado, riñón) tras exposiciones prolongadas o repetidas (en
caso de ingestión), Nocivo para los organismos acuáticos, con
efectos nocivos duraderos.
6. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Efectos
irritantes, Daños de hígado y riñones.
d) Hidróxido de Sodio (14)
1. Estado físico: Sólido
2. Color: Translúcido.
3. Olor: Inodoro.
4. Solubilidad en agua: >1.000 g/l a 20 °C.
5. Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales y
provoca quemaduras graves en la piel, lesiones oculares graves.
6. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
corrosión, tos, dificultades respiratorias, colapso circulatorio,
riesgo de lesiones oculares graves.
e) Ácido clorhídrico (15)
1. Estado Físico: Líquido.
2. Color: Incoloro-Amarillo claro.
3. Olor: Picante.
4. Solubilidad en agua: Miscible en cualquier proporción.
5. Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales,
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves,
Puede irritar las vías respiratorias.
6. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Corrosión,
Peligro de ceguera, Perforación de estómago, Riesgo de lesiones
oculares graves, Irritación, Tos, Ahogos.
f) Dinitrofenilhidrazina (16)
1. Estado Físico: Sólido.
2. Color: Rojo.
3. Olor: Inodoro.
4. Solubilidad en agua: No disponible.
5. Indicaciones de peligro: Sólido inflamable, Nocivo en caso de
ingestión, Provoca irritación cutánea, Provoca irritación ocular
grave.
6. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: No existen
datos relevantes disponibles.
g) Ácido sulfúrico (17)
1. Estado físico: Líquido.
2. Color: Incoloro.
3. Olor: Inodoro.
4. Solubilidad en agua: Soluble miscible en cualquier proporción.
5. Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales,
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
6. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: En caso de
inhalación: Tos, dolor, ahogo y dificultades respiratorias, Efectos
irritantes; En caso de ingestión: Trastornos gastrointestinales,
Vómitos, Corrosión, Perforación de estómago; Después de
contacto con la piel: Provoca quemaduras graves, Causa heridas
difíciles de sanar; En caso de contacto con los ojos: Riesgo de
lesiones oculares graves, Peligro de ceguera.
h) Nitrato de Plata (18)
1. Estado Físico: Sólido (cristalinas).
2. Color: Incoloro.
3. Olor: Inodoro.
4. Solubilidad en agua: 2.160 g/l a 20 °C.
5. Indicaciones de peligro: Puede agravar un incendio
(comburente), Puede ser corrosivo para los metales, Provoca
quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves, Muy
tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos
duraderos.
6. Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Corrosión,
Peligro de ceguera, Perforación de estómago.
4) Proponga un mecanismo de reacción para la síntesis propuesta
a) Oxima de la benzofenona
● Las oximas se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas e
hidroxilamina en un medio débilmente ácido. El mecanismo es
análogo al de formación de aminas.
● Las oximas de aldehídos y cetona asimétricas presentan
isomería Z/E dependiendo de la posición del grupo hidroxilo.
(19)
b) Preparación de dinitrofenilhidrazonas
c) Ensayo de Tollens
5) Realice un flujograma para el proceso sintético
6) Aplicaciones de las oximas y la cetoxima LIX-64
a) Agentes de extracción del cobre
El rango de reactivos usados actualmente para la extracción por
solventes están basados en las dos moléculas primarias de oxima
(aldoxima y cetoxima) de las cuales están operativas en las plantas de
solventes de extracción en un amplio número de alternativas. Esto es
posible mediante el uso adecuado de modificadores, mezclas de
oximas, oximas por sí solas o mezcla de aldoxima y cetoxima
modificadas. La formulación escogida debería optimizar la
recuperación, la producción, la selectividad, la estabilidad y las
características físicas del orgánico. El reactivo que cumpla dependerá
de las necesidades de la alimentación y configuración de planta.
Las cetoximas fueron los primeros reactivos que se usaron
comercialmente (hidroxioximas) y en forma exclusiva por alrededor de
12 años. Tienen algunas propiedades sobresalientes y se comportan
muy bien con soluciones de lixiviación algo temperadas y con pH
superior a 1,7 – 1,8; adolecen de fuerza extractiva necesaria para
obtener altas recuperaciones de cobre desde la preparación de
soluciones que contienen concentraciones de cobre mayores o que
tienen bajo pH. (20)
7) ¿Qué es el Análisis Funcional Orgánico?
El Análisis Funcional Orgánico se encarga principalmente de la identificación
y separación de compuestos orgánicos determinados y la aplicación de
distintos métodos de laboratorio, mediante el reconocimiento de los grupos
funcionales que tienen las moléculas y el análisis de la solubilidad de losmismos, para establecer la calidad y poder postular estructuras orgánicas.
Asimismo, nos proporciona y facilita los alcances y limitaciones conocidas de
diferentes métodos químicos, y si estos pueden ser aplicados a un problema en
particular. (21)
8) ¿De qué está compuesto el reactivo de Tollens?
El reactivo de Tollens o complejo diamina-plata (I) es un agente oxidante
suave, utilizado para diferenciar si un compuesto es una cetona (no reacciona)
o un aldehído. Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce
ácido carboxílico y los iones de plata se reducen simultáneamente a plata
metálica, formándose un “espejo de plata”.
Este reactivo consiste fundamentalmente en una solución de Nitrato de Plata
(Ag3NO) a la cual se le agrega una gota de Hidróxido de Sodio (NaOH),
formándose un precipitado marrón de Óxido de Plata; para luego, añadirle
Amoniaco (NH3) hasta que el precipitado se disuelva, obteniéndose el
reactivo de Tollens Ag(NH3)2 +. (10)
IX. REFERENCIAS
1. McMurry, J. (2018). Química orgánica (Novena ed.). México: Cengage
Learning.
2. Synthesis of Benzophenone oxime from Benzophenone [Internet]. Youtube;
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3. 2,4-Dinitrophenylhydrazine (DNP) tests for aldehydes and ketones. [Internet].
[cited 25 May 2021]. Available from:
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4. Testing carbonyls with 2,4-DNPH [Internet]. Youtube; 2017 [citado el 26 de
mayo de 2021]. Disponible en:
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5. Testing ald using Tollen’s reagent [Internet]. Youtube; 2017 [citado el 26 de
mayo de 2021]. Disponible en:
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6. Formation of an Oxime from a Ketone [Internet]. [cited 25 May 2021].
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7. OXIMAS. TRANSPOSICIÓN DE BECKMANN (ERNST OTTO
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8. Test de reconocimiento de aldehídos y cetonas. - Oscar G. Marambio, Oscar
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9. Ramos Gallego M, Vargas Fernández C. Laboratorio de química orgánica.
Madrid: Editorial Universitaria Ramón Areces; 2006.
10. Reactivo de Tollens [Internet]. Química.es. [citado el 26 de mayo de 2021].
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11. Etanol. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el 22 de
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