Práctica 1 QOII

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Universidad Autónoma de Zacatecas
“Francisco García Salinas”
Unidad Académica de Ciencias Químicas
Licenciatura en Biotecnología
Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica #1
Identificación de Alcoholes y Fenoles
Grado y Grupo:
3°A
Integrantes de equipo:
Evelyn Getsemaní Ávila Cuevas
Jaquelin García Robles
Ruth Nohemí Guevara Rios
Miriam María Guadalupe Torres García
Evelyn Marlene Olvera de la Cruz
Introducción
Los alcoholes y fenoles se caracterizan por la presencia, en sus moléculas, del grupo hidroxilo, -OH, donde el oxígeno se une al carbono por un enlace sencillo. Los alcoholes y fenoles se pueden considerar como derivados del agua, por sustitución de uno de los hidrógenos de esta por radicales alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles).
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.
Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero esta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alcalino y aumenta en los solventes orgánicos.
Una de las reacciones más importantes
que producen los alcoholes y fenoles son
la acido-base en la que los alcoholes
debido a la polaridad del –OH presentan
un carácter débilmente ácido y así pueden
reaccionar en frio liberando hidrogeno.
Una de las reacciones más importantes que producen los alcoholes y fenoles son la acido-base en la que los alcoholes debido a la polaridad del –OH presentan un carácter débilmente ácido y así pueden reaccionar en frio liberando hidrogeno. Por otra parte, el carácter ácido de los fenoles es muy superior a la de los alcoholes, pues el ion fenóxido se encentra estabilizado por la existencia de varias estructuras resonantes y su contante de disociación.
Los fenoles son compuestos cuya acidez es intermedia entre la de los ácidos carboxilos y los alcoholes. Los fenoles que contienen sustituyentes altamente electronegativos, muestran una creciente acidez y son solubles en una solución de carbonato acido de sodio.
Las reacciones en alcoholes son variadas porque se pueden transformar en un surtido amplio de compuestos. Se pueden dividir en dos grandes grupos: las que ocurren en el enlace C-O y las que se presentan en el enlace O-H, como la oxidación. 
La oxidación de los alcoholes es una de las reacciones más valiosas; los alcoholes primarios originan aldehídos o ácidos carboxílicos y los secundarios dan cetonas. Por lo general, los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes.
Reactivo de Lucas.
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano. Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.
Reactivo de Jones.
El reactivo de Jones, una mezcla de óxido crómico, ácido sulfúrico y agua es el más común de los reactivos empleados para la oxidación de alcoholes secundarios en esteroides, debido a que produce una reacción muy rápida con elevados rendimientos.
Objetivo
Realizar reacciones de identificación cualitativa de alcoholes y fenoles.
Objetivos Específicos
· Llevar a cabo pruebas características que permitan diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
· Comprender la diferencia en reactividad de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
· Realizar análisis químicos para diferenciar un alcohol de un fenol.
PRE-LABORATORIO
1. Mencione cuál es el grupo funcional de los alcoholes, dibuje y dé ejemplos de este tipo de compuestos.
2. ¿Cómo se pueden clasificar los alcoholes?
3. ¿A qué se debe la acidez de los alcoholes? Comparar y ejemplificar mediante una reacción esta propiedad usando un alcohol primario, secundario, terciario y fenol.
4. ¿Qué nos dice la acidez de un compuesto químico? ¿Por qué es importante?
5. Escriba las reacciones químicas que ocurren cuando un alcohol primario, secundario y terciario dan positivo con el reactivo de Lucas.
6. Escriba la reacción química entre el fenol y el cloruro férrico.
7. Escriba la reacción de oxidación de un alcohol primario, secundario y terciario, así como con el fenol con el reactivo de Jones (CrO3/H2SO4).
Material
· 10 tubos de ensayo con tapón de corcho
· 1 pinza para tubo de ensayo
· 1 vaso de precipitados de 150 mL y de 250 mL
· 1 agitador de vidrio
· 1 matraz Erlenmeyer de 125 mL
· 1 espátula
· 1 pipeta de 10 mL
Reactivos
· 
· Alcohol etílico
· 1-propanol
· Alcohol butílico
· HCl
· Alcohol terbutílico
· 2-metil-2-butanol
· ZnCl2
· FeCl3
· Fenolftaleína
· Alcohol isopropílico
· Alcohol sec-butílico
· CrO3
· Fenol
· NaOH
· Br2
· H2SO4
Sección de seguridad
	Compuesto
	Estructura molecular
	Punto de fusión (°C)
	Punto de ebullición (°C)
	Peligrosidad (SGA)
	Alcohol etílico
	
	-114°C
	78°C
	H225-Líquido y vapores muy inflamables
H319-Provoca irritación ocular grave
	1-propanol
	
	-127°C
	97°C
	H225-Líquido y vapores muy inflamables 
H336-Puede provocar somnolencia o vértigo
H318-Provoca lesiones oculares graves
	Alcohol butílico
	
	-90°C
	119°C
	H226-Liquidos y vapores inflamables
H302-Nocivos en caso de ingestión
H315-Provoca irritación cutánea
H318-Provoca lesiones oculares graves
H335-Puede irritar las vías respiratorias
H336-Puede provocar somnolencia o vértigo
	HCl
	
	-50°C
	80°C
	H290-Corrosivo para los metales
H314- Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H335-Puede irritar las vías respiratorias
	Alcohol terbutílico
	
	25-25.5°C
	83°C
	H225-Líquido y vapores inflamables
H332-Nocivo en caso de inhalación
H319-Provoca irritación ocular grave
H335-Puede irritar las vías respiratorias
H336-Puede provocar somnolencia o vértigo
	2-metil-2-butanol
	
	-12°C
	102°C
	H225-Líquido y vapores inflamables
H315-Provoca irritación cutánea
H318-Provoca lesiones oculares
H335-Puede irritar las vías respiratorias
H336-Puede provocar somnolencia o vértigo
H312+H332-Nocivo en contacto con la piel o si se inhala
	ZnCl2
	
	287-304°C
	732°C
	H312-Nocivo en caso de ingestión
H314-Provoca quemaduras en piel y lesiones oculares
H335-Irrita vías respiratorias
H410-Muy tóxico para organismos acuáticos
	FeCl3
	
	37°C
	315°C
	H290-Corrosivo para metales
H302-Nocivo en caso de ingestión
H315-Irritación cutánea
H317-Puede provocar reacción alérgica de piel
H318-Lesiones oculares graves
	Fenolftaleína
	
	258-263°C
	450°C
	H341-Se sospecha que provoca defectos genéticos
H350-Puede provocar cáncer
H361f-Se sospecha que perjudica a la fertilidad
	Alcohol isopropílico
	
	-89.5°C
	82.3°C
	H225-Líquido y vapores muy inflamables
H319-Provoca irritación ocular grave
H336-Puede provocar somnolencia o vértigo
	Alcohol sec-butílico
	
	-115°C
	99-102°C
	H226-Líquido y vapores inflamables
H319-Provoca irritación ocular grave
H335-Puede irritar las vías respiratorias
H336-Puede provocar somnolencia o vértigo
	CrO3
	
	197°C
	250°C
	H271 - Puede provocar un incendio o una explosión; muy comburente
H301 - Tóxico en caso de ingestión
H314 - Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H317 - Puede provocar una reacción alérgica en la piel
H334 - Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso de inhalación
H335 - Puede irritar las vías respiratorias
H340 - Puede provocar defectos genéticos
H350 - Puede provocar cáncer
H361f - Se sospecha que puede perjudicar la fertilidad
H372 - Provoca daños en los órganos tras exposicionesprolongadas o repetidas
H410 - Muy tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos
H310 + H330 - Mortal en contacto con la piel o si se inhala____________________________________________________
	Fenol
	
	40-42°C
	180-182°C
	H301+H311+H331-Tóxico en ingestión, inhalación y piel
H314-Provoca quemaduras graves
H341-Provoca defectos genéticos
H373-Daños e los órganos
	NaOH
	
	9°C
	120°C
	H290-Puede ser corrosivo en metales
H314-Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
	Br2
	
	-7.2°C
	58.7°C
	H314-Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
H330-Mortal en caso de inhalación
H400-Muy tóxico para organismos acuáticos
	H2SO4
	
	10°C
	337°C
	H290-Puede ser corrosivo en metales
H314-Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares
De acuerdo a las hojas de seguridad consultadas, conteste lo siguiente:
a) ¿Es tóxico el bromo o agua de bromo (bromo disuelto en agua)?
b) ¿Es tóxico el cloruro férrico?
c) ¿Qué tan tóxicas son las sales de cromo?
d) Indique el equipo de seguridad que debe utilizar para el manejo de las sustancias de esta práctica.
e) Diga si es necesario tener en cuenta alguna regla de seguridad en especial durante la realización de esta práctica (cuidado de altas presiones y temperaturas, formación de vapores, etc.).
f) Para al menos tres sustancias, mencione qué debe hacer en caso de:
	
	Sustancia
	Evento
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
g) Mencione cuál sería el proceso adecuado para desechar las sustancias utilizadas en esta práctica.
Desarrollo Experimental
Sección I. Acidez de fenoles
1. Preparar una solución de fenol disolviendo 2 g de fenol en 30 mL de agua.
2. Colocar en el primer tubo de ensayo 0.5 mL de NaOH al 10 % y una gota de fenolftaleína.
3. En el segundo tubo, colocar 0.5 mL de la solución de fenol y agregar una gota de fenolftaleína.
4. En el tercer tubo, colocar 0.5 mL de etanol y agregar una gota de fenolftaleína.
5. En el cuarto tubo, colocar 0.5 mL de HCl al 10 % y una gota de fenolftaleína. Anote las diferencias observadas.
Sección II. Prueba de bromo
1. Coloque en un tubo de ensayo 0.5 mL de la solución de fenol anteriormente preparada. Agregue una gota de bromo o bien agua de bromo.
2. A un segundo tubo agregue 0.5 mL de etanol. Añada una gota de bromo o bien agua de bromo. Anote sus observaciones.