Clasificação de compostos orgânicos por solubilidade

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Facultad de Ciencias Naturales e Ingeniería
Departamento de Ciencias Básicas
Química Orgánica
	
	Clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD
Relación entre estructura molecular y propiedades físicas
OBJETIVOS
Hacer correctamente pruebas de solubilidad de sustancias conocidas y desconocidas
Clasificar compuestos orgánicos de acuerdo con su solubilidad en diferentes solventes
Identificar los factores y parámetros que influyen en la solubilidad de una sustancia.
INTRODUCCIÓN
Una solución es una mezcla homogénea de especies químicas (componentes) dispersadas a escala molecular. De esta definición se deduce que una solución consta de una sola fase. Los componentes de una solución que se encuentran en menor cantidad se llaman solutos (puede ser uno solo), mientras que el componente que se encuentra en mayor cantidad se llama solvente (normalmente es uno solo).
Toda sustancia pura en fase líquida o sólida tiende a mantener su integridad e identidad física debido a las fuerzas intermoleculares que actúan entre los iones o moléculas que la constituyen. En consecuencia, para formar una solución es necesario vencer las fuerzas intermoleculares que mantienen la identidad física del soluto y del solvente, permitiendo que las partículas individuales de las sustancias se mezclen e integren en un nuevo sistema homogéneo. La energía requerida para romper estas fuerzas se obtiene de la energía liberada por la formación de nuevas fuerzas de unión entre las unidades del soluto y del solvente. En otros términos y usando un lenguaje informal, la condición para que se forme una solución entre un soluto A y un solvente B es
FA-B > FA-A+FB-B
donde FA-A, FB-B y FA-B representan, respectivamente, las fuerzas de interacción totales entre moléculas de soluto (interacción soluto-soluto), entre moléculas de solvente (interacción solvente-solvente), y entre moléculas de soluto y moléculas de solvente (interacción soluto-solvente).
Puesto que la solubilidad depende de la intensidad de las interacciones intermoleculares soluto-soluto y soluto-solvente, y estas a su vez dependen de la estructura molecular del soluto, la solubilidad juega un papel importante en la identificación de un compuesto orgánico. En efecto, el análisis de solubilidad es un elemento central del método de identificación de compuestos orgánicos desarrollado por Kamm (1932). En el protocolo desarrollado por este autor, una de las primeras etapas consiste en tratar el compuesto a identificar con una serie de solventes, con el objeto de observar su comportamiento frente a ellos y así sacar algunas conclusiones sobre su posible estructura. En esta práctica usted se entrenará en esta etapa clave del análisis orgánico cualitativo.
FUNDAMENTO TEÓRICO
DETERMINANTES ESTRUCTURALES DE LA SOLUBILIDAD
Una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras son más parecidas. Esta observación, que constituye una de las reglas de oro de la química, suele enunciarse de esta manera: ¨LO SIMILAR DISUELVE LO SIMILAR¨. Entonces los solutos polares se disuelven en solventes polares y los solutos no polares en los solventes no polares.
La polaridad de una molécula orgánica depende de varios factores:
1) Los tipos de enlaces presentes (covalente polar, covalente no-polar), lo que determina si hay momentos dipolares y por tanto cargas parciales sobre los átomos involucrados en el enlace. El tipo de enlace obedece a la diferencia de electronegatividad entre los átomos enlazados: a mayor diferencia de electronegatividad, mayor polaridad del enlace.
2) La geometría de la molécula, pues para que una molécula tenga un momento dipolar neto no basta la presencia de enlaces polares, es además necesario que su geometría presente un elemento de asimetría. Consulte, por ejemplo, las estructuras moleculares del tetracloruro de carbono y del cloroformo: en ambas moléculas encontramos enlaces C-Cl altamente polares; sin embargo mientras el cloroformo tiene un momento dipolar neto, el tetracloruro de carbono no.
3) La presencia de cargas formales, en otras palabras si el compuesto es iónico o no.
Por ejemplo un hidrocarburo solo tiene enlaces covalentes no polares como C-H y C-C, entonces no tiene cargas ni parciales ni formales, es no polar y se disolverá en solventes apolares, de acuerdo con la ley de “lo similar disuelve lo similar”. El metanol tiene enlaces covalentes polares (C-O y O-H) además de una geometría asimétrica, lo que le otorga un momento dipolar neto; es entonces es una molécula polar y se puede disolver en solventes igualmente polares, como el agua. El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene enlaces covalentes ligeramente polares (C-N y N-H) y por su geometría asimétrica presenta momento dipolar neto; se esperaría entonces que fuera un poco menos polar que el etanol. Sin embargo, además de lo anterior el cloruro de metilamonio presenta cargas formales sobre los átomos de nitrógeno y de cloro, por lo que en realidad es mucho más polar que el etanol y es muy soluble en agua y otros solventes polares. Por último, el tetracloruro de carbono tiene enlaces covalentes ligeramente polares y además es una molécula simétrica que por lo tanto no tiene momento dipolar neto; este compuesto es insoluble en agua y otros solventes polares, disolviéndose en cambio en solventes apolares como el éter etílico.
El peso molecular tiene un efecto sobre la solubilidad que se hace patente al analizar la solubilidad de una serie homóloga de compuestos[footnoteRef:1]. Por ejemplo, típicamente los compuestos de hasta 4 átomos de carbono con un solo grupo polar (e.g. OH) son solubles en solventes polares, pero cuando el número de átomos de carbono aumenta a 5 o más pierden esta propiedad. [1: Hablamos de series homólogas cuando consideramos compuestos de un mismo grupo funcional (e.g. hidrocarburos) con un número creciente de átomos de carbono en su cadena.] 
INTERACCIONES DURANTE LA SOLUBILIZACIÓN
Dipolo-dipolo: en estas se aproximan dos moléculas polares debido a que presentan dipolos permanentes de enlaces covalentes polares y momento dipolar neto, se orientan de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción.
Puente de hidrógeno: entre moléculas con enlaces covalentes polares donde participa el hidrógeno, este viene unido a un elemento altamente electronegativo, como el oxígeno o el nitrógeno, y es atraído hacia un par de electrones libre de otro elemento altamente electronegativo.
Carga-dipolo: entre una molécula con carga formal (ión poliatómico) y un molécula con un dipolo por un enlace covalente polar, debido a diferente distribución de carga.
Carga-carga: entre moléculas con cargas formales opuestas.
Fuerzas de dispersión de London: ocurren cuando dos moléculas apolares están lo bastante cerca para que las nubes electrónicas que las rodean influencien la una a la otra. Se presentan entonces fluctuaciones sincrónicas entre las posiciones de los electrones alrededor de los núcleos, lo que produce dipolos instantáneos o no permanentes complementarios que generan atracción entre las moléculas.
REACCIONES QUÍMICAS DURANTE LA SOLUBILIZACIÓN
Alguno procesos de disolución están mediados por reacciones químicas. Un caso típico es el de la disolución de ácidos carboxílicos de tamaño medio en una solución acuosa fuertemente básica. Por ejemplo, el ácido benzoico consta de un grupo ácido carboxilo unido a un anillo de benceno:
Debido al carácter poco polar del anillo aromático y a su gran tamaño comparado con el del grupo carboxilo, las interacciones dominantes en este compuesto son de tipo apolar y por ende es poco soluble en agua a pH neutro. En cambio, el mismo compuesto es muy soluble en una solución acuosa fuertemente básica, como lo es el NaOH al 10%. Esto es debido a la formación de una sal mediante la reacción ácido-base entre el ácido benzoico y el hidróxido de sodio:
· NaOH → 
Los iones constituyentes de la salresultante establecen interacciones carga-dipolo con el agua, permitiendo que la sustancia se disuelva con mucha facilidad.
CLASIFICACIÓN POR SOLUBILIDAD EN EL MÉTODO DE KAMM
En la tercera etapa del método de Kamm se clasifica al compuesto problema en uno de nueve grupos de acuerdo con su composición elemental y su solubilidad en los seis solventes que discutiremos a continuación.
Para este propósito e independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,1 g de la sustancia sólida, o 0,2 mL de la sustancia líquida, forman una fase homogénea a temperatura ambiente con 3 mL del solvente.
Agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones. El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno. Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.
Éter etílico: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos. La solubilidad en éter no es un criterio único para clasificar las sustancias por solubilidad.
Ácido clorhídrico al 5%: La mayoría de las sustancias solubles en agua y solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico. Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido. Este mismo efecto se observa en moléculas como la difenilamina y la mayoría de nitro y polihaloarilaminas.
Hidróxido de sodio al 10%: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Así se considera como ácido los siguientes compuestos: aquellos en que el protón es removido de un grupo hidroxilo, como los ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, ácidos carboxílicos, fenoles, oximas, enoles, ácidos hidroxámicos y las formas “aci” de los nitrocompuestos primarios y secundarios; aquellos en que el protón es removido de un átomo de azufre, como los tiofenoles y los mercaptanos; y aquellos en que el protón es removido de un átomo de nitrógeno, como las sulfonamidas.
Bicarbonato de sodio al 10%: El concepto de acidez es relativo, y un compuesto es ácido o básico en comparación con otro. La mayoría de los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero aún dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.
Ácido sulfúrico concentrado: Este ácido es un donor de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil. Tres tipos de compuestos son solubles en este ácido, los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados, tales como los isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos. Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.
Figura 1: Clasificación por solubilidad, método de Kamm
En la Figura 1 se presenta el diagrama de clasificación por solubilidad del método de Kamm. Sigue una breve descripción del tipo de compuestos que se espera encontrar en cada clase:
Compuestos del grupo S2:
· Contienen solamente C, H y O: ácidos dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, polihidroxifenoles, polihidroxi alcoholes.
· Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, compuestos metálicos varios.
· Contienen nitrógeno: sales aminadas de ácidos orgánicos, alfa-aminoácidos, sales de amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.
· Contienen halógenos: ácidos halogenados, aldehídos o alcoholes halogenados, halúros de ácido.
· Contienen azufre: ácidos sulfónicos, mercaptanos, ácidos sulfínicos.
· Contienen N y halógenos: sales de amina de ácidos halogenados.
· Contienen N y S: ácidos amino disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos nitro-sulfónicos, bisulfatos de bases débiles.
Compuestos del grupo S1:
· Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos.
· Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
· Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior.
· Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos.
· Contienen N y halógenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
· Contienen N y S: compuestos amino heterocíclicos del azufre.
Compuestos del grupo B:
Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas, compuestos anfóteros como aminofenoles, aminotiofenoles, aminosulfonamidas.
Compuestos del grupo A1:
· Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas).
· Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos, polinitro fenoles.
· Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo-fenoles.
· Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos.
· Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles.
· Contienen S y halógenos: sulfonamidas.
Compuestos del grupo A2:
· Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos, fenoles, esteres de ácidos fenólicos, enoles.
· Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros, cianofenoles, imidas ,N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromáticos, ureídos.
· Contienen halógenos: halofenoles.
· Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
· Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos.
· Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas, tioamidas.
Compuestos del grupo M:
· Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo, hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
· Contienen S: mercaptanos, N-dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioésteres, derivados de la tiourea.
· Contienen N y S: sulfonamidas.
· Contienen N y halógenos: aminas, amidas, nitrilos y nitro halogenados.
Compuestos del grupo N:
Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos, acetales, anhídridos,lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular.
Compuestos del grupo I:
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres.
MATERIALES Y REACTIVOS
	Materiales 
	Reactivos
	20 Tubos de ensayo
	Éter etílico
	1 gradilla
	Ácido clorhídrico al 5%
	1 microespátula
	Hidróxido de sodio al 10%
	5 Pipetas Pasteur
	Bicarbonato de sodio al 10%
	Papel indicador universal
	Ácido sulfúrico concentrado
	1 Agitador de vidrio
	
El profesor escogerá 6 patrones que se puedan clasificar en cada grupo de solubilidad e informará a los estudiantes con anterioridad los nombres de dichos patrones para poder elaborar el correspondiente preinforme. 
El profesor asignará a cada grupo de laboratorio una muestra problema que debe clasificar de acuerdo con su solubilidad. Al final de la práctica usted recibirá el nombre de dicha sustancia para poder elaborar el informe correspondiente. Note que este compuesto problema no estará incluído en sus fichas de seguridad, atienda a las instrucciones del profesor para manipularlo y desecharlo.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (Trabajo en el Laboratorio)
Cada grupo debe realizar las pruebas a los 6 patrones y a una muestra problema asignada por el profesor.
Recuerde usar una relación de 0,1 g de sólido o 0,2 ml de líquido por 3 ml de solvente (no es necesario medir estas cantidades con precisión).
Es importante seguir el diagrama de flujo del método de Kamm (Figura 1) para hacer los ensayos de solubilidad; realizar pruebas de solubilidad en más solventes de los estrictamente necesarios para clasificar el compuesto genera desperdicios injustificados por lo que es considerado una falta ética.
Solubilidad en agua: Adicione el compuesto patrón/problema a un tubo de ensayo y luego agregue el agua destilada, agite vigorosamente y observe si la sustancia se disuelve o no. Observe y anote los resultados.
Solubilidad en éter etílico: Adicione el compuesto patrón/problema a un tubo de ensayo SECO y luego agregue el éter etílico, agite vigorosamente y observe si hay disolución.
Solubilidad en ácido clorhídrico al 5%: Adicione el compuesto patrón/problema a un tubo de ensayo y luego agregue el ácido clorhídrico al 5% en tres porciones iguales hasta completar el volumen deseado. Algunas bases orgánicas forman clorhidratos que son solubles en agua, pero se precipitan por un exceso de ácido. Si hay disolución en cualquier momento del compuesto, se asigna al grupo B.
Solubilidad en NaOH al 10%: Adicione el compuesto patrón/problema a un tubo de ensayo y luego agregue el NaOH al 10%. Agite vigorosamente y observe si hay disolución.
Solubilidad en bicarbonato de sodio al 10%: Adicione el compuesto patrón/problema a un tubo de ensayo y luego agregue la solución de NaHCO3. Observe si hay desprendimiento de gas carbónico (burbujas) inmediatamente o después de un corto tiempo, en tal caso la sustancia se considera soluble.
Solubilidad en ácido sulfúrico: Adicione el compuesto patrón/problema a un tubo de ensayo SECO. Adicione LENTA Y CUIDADOSAMENTE el ácido sulfúrico por las paredes del tubo. Esté atento a señales que evidencien una reacción química tales como cambios de coloración, formación de espuma (polimerización), carbonización, etc. Estos cambios se consideran un resultado positivo aún si no se forma una solución homogénea. También es posible que observe un aumento de temperatura. Si el aumento de temperatura es excesivo o la reacción muy violenta y amenaza con hacer que la solución desborde el tubo, suspenda inmediatamente la adición de H2SO4. 
BIBLIOGRAFÍA
McMurry, J. (2001). Química Orgánica. Thomson editores, quinta edición, México.
The Merck Index: an encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals.
Martínez, J.C. (2006). Análisis Orgánico Cualitativo. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Departamento de Química, Colombia, p.p. 32–46.
Kamm, O. (1932). Qualitative Organic Analysis. The University of Illinois, Second Edition.
Preinforme de Laboratorio 
Nombre Luisa Fernanda Quitian Zarate 					 Fecha 4 de febrero del 2022
CLASIFICACION DE COMPUESTOS POR SOLUBILIDAD
Fichas de seguridad
Consultar los patrones y las sustancias problema. Total: 20 sustancias
	Nombre
	Estructura
	Riesgos
	Precauciones
	2-naftol
	
	Nocivo por inhalación y por indigestión, muy toxico para los organismos acuáticos 
	Evitar el contacto con la sustancia, evitar la inhalación polvo, proceder a ventilación en lugares cerrados.
	Acetato de isoamilo
	
	La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel.
Líquido inflamable
	No fumar. No exponer el producto a una llama o cualquier otra fuente potencial de ignición.
Manipular el producto con guantes adecuados.
Evitar el contacto con la piel y la inhalación de vapores.
Mantener una ventilación adecuada en las áreas de trabajo
	Acido benzoico
	
	Provoca irritación cutánea.
 Provoca lesiones oculares graves.
Provoca daños en los órganos (pulmón) tras exposiciones prolongadas o repetidas (en
Caso de inhalación).
	No respirar el polvo. Evítese el contacto con los ojos y la piel. La utilización de equipos de protección adecuados con el fin de evitar toda posible contaminación de la piel, los ojos y la ropa.
	Ácido oxálico
	
	Nocivo en caso de ingestión o en contacto con la piel Provoca lesiones oculares graves
	Utilizar el equipo de protección individual obligatorio. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa. No respirar el polvo.
	anilina
	
	 Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación Puede provocar una reacción alérgica en la piel, Provoca lesiones oculares graves Se sospecha que provoca defectos genéticos Se sospecha que provoca cáncer
	La utilización de equipos de protección adecuados con el fin de evitar toda posible contaminación de la piel, los ojos y la ropa. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa, no respirar lvapores/aerosoles.
	benceno
	
	Líquido y vapores muy inflamables
Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias, Provoca irritación cutánea
Provoca irritación ocular grave Puede provocar cáncer
	La utilización de equipos de protección adecuada con el fin de evitar toda posible contaminación de la piel, los ojos y la ropa. Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa. No respirar vapores/aerosoles. Prevención de las fuentes de ignición
	butilamina
	
	Líquido y vapores muy inflamables, Nocivo en caso de ingestión, Tóxico en contacto con la piel o si se inhala. Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves, Puede irritar las vías respiratorias
	Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. No fumar, Utilice guantes y ropa de protección/ protección ocular/ facial y auditiva
	etanol
	
	Líquido y vapores muy inflamables, Provoca irritación ocular grave
	Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa. No respirar los vapores/aerosoles. Prevención de 
Fuentes de ignición.
	fenol
	
	Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves, Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetida
	No respirar el polvo. La utilización de equipos de protección adecuados con el fin de evitar toda posible contaminación de la piel, los ojos y la ropa. Asegurar una ventilación adecuada
	2-naftilamina
	
	Nocivo en caso de ingestión.
Puede provocar cáncer.
Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos
	Evitar el contacto con la sustancia. Evitar la formación de polvo, no inhalar el polvo. Proceder a ventilación en lugares cerrados,
Equipo protección
	Acetato de etilo
	
	Líquidos y vapores muy inflamables, Provoca irritación ocular grave. Puede provocar somnolencia o vértigo.
	Evitar el contacto con el producto, a través del uso de elemento de protección personal, Ventilar el área. Eliminar, todas las fuentes de ignición
	Ácido propanoico
	
	 Líquidos y vapores inflamables. Provoca quemadurasgraves en la piel y lesiones oculares graves, Puede irritar las vías respiratorias.
	Evitar contacto con piel y ojos. Evitar respirar los vapores o las neblinas. Asegurarse de una ventilación adecuada, Manténgase separado del calor y de las fuentes de ignición
	Alcohol bencílico
	
	Nocivo en caso de ingestión o inhalación
	No respirar los vapores/aerosoles. Evítese el contacto con los ojos y la piel.
	benzaldehído
	
	Nocivo en caso de ingestión
	No respirar los vapores/aerosoles. Evítese el contacto con los ojos y la piel. Asegurar una ventilación
Adecuada.
	butanol
	
	Líquidos y vapores inflamables Nocivo en caso de ingestión Provoca irritación cutánea
 Puede irritar las vías respiratorias Puede provocar somnolencia o vértigo
	Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa. No respirar los vapores/aerosoles. Prevención de las
fuentes de ignición
	hexano
	
	Líquido y vapores muy inflamables, Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias, Provoca irritación cutánea, Puede provocar somnolencia o vértigo
	Evitar el contacto con la piel, los ojos y la ropa. No respirar los vapores/aerosoles. Prevención de las fuentes de ignición
	sacarosa
	
	Identificación de riesgos no clasificado
	Utilizar los equipos de protección
	
	
	
	
Diagrama de flujo
Resultados esperados
Para los patrones y sustancias problema completar la siguiente tabla. 
	Nombre
	Estructura
	Propiedades físicas
	Grupo de solubilidad
	
2-naftol 
	
	Soluble en H2SO4
	N
	Acetato de isoamilo
	
	Soluble en éter 
	S1
	acido benzoico
	
	Soluble en NaOH 10%
Soluble en NaHCO3 10%
	A1
	Ácido oxálico
	
	Soluble en agua
Poco soluble en éter
	
	anilina
	
	Soluble en HCl
	B
	benceno
	
	Insoluble en agua
No reacción con HCl, NaOH
	1
	butilamina
	
	Soluble en agua
	
	etanol
	
	Soluble en agua
	
	fenol
	
	Soluble en NaOH 10%
Soluble en NaHCO3 10%
	A2
	butanol
	
	Soluble en agua
	
	hexano
	
	Soluble en H2SO4
	I
	2-naftilamina
	
	Soluble en H2SO4
	M
	sacarosa
	
	Soluble en agua
	S2
Bibliografía
W. M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno, CRC handbook of chemistry and physics, CRC Press, Year: 2016.
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