1 INFORME alcoholes

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ALCOHOLES.
GIRALDO SÁNCHEZ, Lauren Giselle; LANCACHO LANCACHO, Damaris Lizbeth; PULGARIN URIBE, María José;
Universidad de Pamplona, Facultad de ingenierías y arquitecturas Colombia - pamplona
RESUMEN: En la práctica realizada se estudiaron diferentes propiedades químicas y físicas de algunos alcoholes primarios, secundarios y terciarios, mediante pruebas de solubilidad y reacciones de sustitución y oxidación. Se usó el reactivo de Lucas comparando velocidades de reacción entre los diferentes tipos de alcoholes, seguidamente se observó de manera experimental que los alcoholes terciarios no se oxidan. Se obtuvo finalmente velocidades de reacción entre los alcoholes (1⁰, 2⁰ y 3⁰), siendo más rápida la reacción de los alcoholes primarios que los secundarios, y estos a su vez más rápidos que el terciarios, en el último procedimiento el alcohol terciario no se oxida.
PALABRAS CLAVE: Alcohol, Oxidación, 
rupo hidroxilo, propiedades, reacciones, reactivo de Lucas. Alcohol, grupo hidroxilo, velocidades de reacción, reactivo de Lucas.
ABSTRACT. In the practice carried out, different chemical and physical properties of some primary, secondary and tertiary alcohols were studied, by means of solubility tests and substitution and oxidation reactions. The Lucas reagent was used comparing reaction rates between the different types of alcohols, then it was experimentally observed that the tertiary alcohols do not oxidize. Finally, reaction rates were obtained between the alcohols (1⁰, 2⁰ and 3⁰), the reaction of the primary alcohols being faster than the secondary ones, and these in turn faster than the tertiary alcohols, in the last procedure the tertiary alcohol was not oxidizes
KEY WORD:
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INTRODUCCIÓN.
Los alcoholes son los derivados hidroxilos de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. 
Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R-O-H y Ar-O -H. En la práctica, el nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos que tienen su grupo OH unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los compuestos con su grupo -OH unido a un carbono vinílico con hibridación sp2 se llaman enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen varias aplicaciones industriales y farmacéuticas; por ejemplo, el metanol es uno de los más importantes productos químicos industriales. Históricamente, el metanol se preparaba calentando madera en ausencia de aire y, por tanto, se le nombró como alcohol de madera. Hoy, se fabrican aproximadamente 40 millones de toneladas métricas de metanol por año en todo el mundo por medio de la reducción catalítica del monóxido de carbono con hidrógeno gaseoso. El metanol es tóxico para los humanos y causa ceguera en pequeñas dosis (15 mL) y la muerte en grandes cantidades (100-250 mL). Industrialmente se utiliza como disolvente y como materia prima para la producción de formaldehído (CH2O) y ácido acético (CH3CO2H)
Imagen 1: Reacción de reducción de monóxido de carbono
El etanol fue una de las primeras sustancias químicas orgánicas en ser preparadas y purificadas. Su producción por la fermentación de granos y azúcares se ha realizado por quizá 9000 años y su purificación por destilación data de al menos el siglo XII. En la actualidad se producen anualmente 55 millones de toneladas métricas (18 mil millones de galones) de etanol en todo el mundo cada año, la mayor parte por medio de la fermentación del maíz, la cebada, el sorgo y otras plantas. Esencialmente, se utiliza toda la producción para hacer combustible para automóviles.
El etanol para su uso industrial como disolvente o como intermediario químico se obtiene principalmente por la hidratación de etileno catalizada por ácido a alta temperatura.
Imagen 2: Reacción de hidratación de etileno
Los alcoholes son compuestos de formula general R-OH donde R es cualquier grupo alquilo y OH es ek grupo hidroxilo. Un alcohol simple puede nombrarse dando el nombre del grupo alquilo que está unido al grupo hidroxilo con las terminación “ilico”, precedido con la palabra “alcohol”. Los nombres IUPAC se derivan agregando la terminación “ol” al final del nombre del alcano correspondiente3.
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
Los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos, los secundarios forman cetonas y los terciario no se oxidan en medio básico o neutro. 4
Algunos ejemplos de estructuras moleculares de alcoholes y sus nombres IUPAC.
Imagen 3: Ejemplos de estructuras moleculares de alcoholes
Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes aumentan con el aumento de la cadena alquílica y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
METODOLOGÍA
Materiales: Gradilla, 1 espátula, 1pinza metálica, 1 Churrusco, 1 Pinza de madera
Reactivos: Éter etílico, Ácido sulfúrico concentrado, Permanganato de potasio al 0.5%, Hidróxido de sodio al 5 %, Reactivo de Lucas, Sodio metálico, Ácido sulfúrico al 10, Dicromato de potasio al 1%.
PROCEDIMIENTO
3.1. Solubilidad de los alcoholes en agua:
Agregamos 0,5 ml de cada Alcohol en cada tubo de ensayo rotulado. Adicionamos 0,5 ml de agua destilada en cada uno de ellos, agitamos fuertemente. Observamos y registramos si es soluble, no soluble o parcialmente soluble. 
3.2. Ensayo de Lucas: 
Colocamos 0,5 ml de cada alcohol (metanol, 2-propanol y ter-butanol) en cada tubo y lo rotulamos. Agregamos 3 ml del reactivo de Lucas en cada tubo, agitamos fuertemente y registramos el tiempo de la aparición de turbidez.
3.3. Oxidación con solución de KMnO4 al 0.5 % (p/v) o K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
Colocamos 0,5 ml del alcohol (metanol, 2metil-2-propanol y ter-butanol) en cada tubo y lo rotulamos. A cada tubo añadimos 2,5 ml de agua destilada, acidulamos con 1 ml de H2SO4 10 % (p/v). Añadimos 2 gotas de solución de KMnO4 al 0.5 % (p/v), registramos lo observado.
3.4. Oxidación con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):
Colocamos en un tubo de ensayo 1 ml del alcohol (metanol 2-propanol y ter-butanol) en cada tubo y lo rotulamos.
A cada tubo agregamos 2 gotas de H2SO4 al 10 % (p/v) y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1 % (p/v). Agitamos fuertemente y registramos lo observado.
3.5. Prueba con Na metálico:
	ENSAYO
	Alcohol primario Metanol
	Alcohol secundario 2-Propanol
	Alcohol terciario Terbutanol
	Solubilidad de alcoholes en agua
	Soluble y n-butanol parcialmente soluble 
	Soluble 
	Soluble 
	Ensayo de Lucas
	No presenta turbidez
	Presenta turbidez de forma lenta
	Presenta turbidez de manera inmediata
	K2Cr2O7/ H2SO4
	Presenta un color amarillo Claro
	Presenta un color amarillo oscuro
	Presenta un color amarillo brillante 
	KMnO4/H2SO4
	Presenta un color morado Claro
	Presenta un color morado oscuro
	Presenta un color morado muy oscuro
	Reacción con sodio
	Todos alcoholes reacciones frente al Sodio pero hay que aclarar que no con igual intensidad
	Reacción con NaOH 0.5%P/V
	Soluble- endotérmica 
	Insoluble-exotérmica
	Insoluble -exotérmica
3.7. Prueba con NaOH al 5 % (p/v):
Colocamos en cada tubo 1 ml del alcohol. Agregamos luego 2 ml de NaOH 5 % (p/v). Agitamos, dejamosreposar y observamos. ¿Hay solubilidad? ¿Las reacciones son exotérmicas o endotérmicas?, explicamos. Armamos un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua. Pulverizamos en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 0.75 g NaOH y 0.75 g de óxido de calcio Llevamos la mezcla al sistema de recolección previamente armado y caliente suavemente hasta que funda y empiece a esfervecer. Dejamos escapar las primeras porciones del gas para expulsar el aire del equipo y luego recogimos el gas desprendido por la reacción.
Durante la práctica se hicieron dos verificaciones:
En la primera se esperó hasta que la reacción empezara el desprendimiento de metano para después haber realizado la verificación de la combustión del mismo, según la reacción: 
CH4 + O2 → CO2 + H2O.
En la segunda parte se realizó la verificación (utilizando la ley de los gases.
RESULTADOS Y ANÁLISIS.
Solubilidad de los alcoholes en agua:
La razón por la cual todos estos alcoholes son solubles en agua es debido a que los alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces puentes de hidrógeno, formados cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Sin embargo, a partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, la solubilidad de este con el agua disminuye drásticamente, ya que el grupo hidroxilo (-OH) constituye una parte muy pequeña en comparación con la porción del hidrocarburo.
Imagen 1.
Ensayo de Lucas
Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente o no lo hacen. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. TERBUTANOL: Presenta turbidez de manera casi inmediata, por esto se clasifica como un alcohol terciario.
2-PROPANOL: Presenta turbidez de forma más lenta, por esto se clasifica como un alcohol secundario.
METANOL: No presenta turbidez, por esto se clasifica como un alcohol primario.
Imagen 2.
Oxidación con K2Cr2O7:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo. Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente.
Imagen 3.
Oxidación con solución de KMnO4:
Con permanganato en medio ácido: Al tener preparada la solución se observó lo que sucedió con esta después de 5 minutos; para este caso no se logró notar ningún cambio pasado este tiempo, lo cual sugiere que la reacción fue demasiado lenta para ser percibida en solo 5 minutos; esto se debe a que este tipo de reacciones dependen la sustitución del grupo hidroxilo de la cadena hidrocarbonada, las cuales por propiedad de los alcoholes son más rápidas para alcoholes terciarios por este motivo no se notó ningún cambio en la solución ya que para alcoholes primarios es relativamente lenta pero cabe resaltar que si hubo reacción. 
Imagen 4.
Prueba con Na metálico:
Los alcoholes que contienen menos de nueve átomos de carbono son usualmente reactivos frente al sodio metálico y pueden identificarse por el visible desprendimiento de hidrogeno gaseoso (H2) que produce la reacción. Los alcoholes superiores reaccionan mucho más lentamente, de tal modo, que el ensayo resulta dudoso y por consiguiente es casi inútil realizarlo. Se puede decir que todos alcoholes reacciones frente al Sodio pero hay que aclarar que no con igual intensidad, teniendo en cuenta que el alcohol primario reacciono inmediatamente mientras que el alcohol terciario reacciono pero no ocurrieron cambios
Imagen 5.
Prueba con NaOH al 5 %:
Un factor que se debe tener en cuenta en la reacción de alcoholes con NaOH es la atracción electrónica que está presente por el hidróxido que permite a la base deprotonar al alcohol, y así pueda formar puentes de hidrógeno con el agua de este solvente y ser solubles como es el caso de los alcoholes primarios, a diferencia de los secundarios y terciarios que forman dos fases.
Terbutanol: Se forma dos fases una transparente y la otra de color blanco translucido muy marcadas.
CONCLUSIÓN.
Se observó que la solubilidad de un alcohol depende directamente de la cantidad de carbonos en su cadena alquílica y de las iteraciones de puentes de hidrógeno con el agua.
WEBGRAFIA.
ANEXOS.