INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Vista previa del material en texto

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA ORGÁNICA Y DE POLÍMEROS
LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES
PRACTICA No. 8
 OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BENZOICO, REACCIÓN DE CANIZZARO 
Equipo 1
Integrantes:
· Alarcón García Jacqueline
· Ascencio Aguirre José Enrique
· Torres García Miguel Angel
PROFESORA: Ana María Flores Domínguez
GRUPO: 2IV44
Objetivos
· Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de la reacción de Cannizzaro.
· Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de hidrógeno α en determinadas síntesis orgánicas.
· Manejar diversas técnicas de separación y purificación de productos orgánicos.
· Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido
Actividades Previas
A) Síntesis de Cannizzaro.
La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-reducción) característico de aldehídos que no posean hidrógenos en α (pues éstos sufren más rápidamente la enolización) que se produce en un medio fuertemente básico de hidróxido sódico acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol.
Mecanismo:
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo
Etapa 2. Transferencia de hidruro
Etapa 3. Equilbrio ácido-basee
B) Propiedades químicas de los aldehídos.
· Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves.
· Sirve como lugar de adición nucleofílica y aumenta la acidez de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α.
· Existe una gran intensidad de polaridad entre C y O y el volumen del agrupamiento enlazado al carbono, lo que lo hace más reactivo.
· Se comportan como reductores. La reacción típica es de adición nucleofílica.
C) Métodos de separación y purificación.
· Destilación: Hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son la vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido.
· Extracción: Se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla. Consiste en tratar la mezcla con un disolvente que afecte a todos los componentes, y posteriormente adicionar otro disolvente no miscible con el primero de forma que los componentes se distribuyan entre los dos disolventes.
· Sublimación: Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y viceversa, sin pasar por el estado líquido. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará.
· Cristalización: Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización.
· Cromatografía: Consiste en separar mezclas de compuestos mediante la exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. una fase móvil, llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria.
D) Propiedades y usos del ácido benzoico y alcohol bencílico.
El ácido benzoico es un ácido aromático, cuya fórmula molecular es C6H5-COOH, es un ácido carboxílico, que posee un grupo carboxilo que se encuentra unido a un anillo fenólico. En normales condiciones, el ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, en disolventes de tipo orgánicos.
El ácido benzoico, C6H5COOH, un polvo cristalino de color blanco, el más simple de los ácidos carboxílicos aromáticos, tiene un punto de 122 ° C, un punto de ebullición de 249 ° C y un peso molecular de 122.12 de fusión. Ampliamente se produce en muchas plantas y resinas, sus usos son muchos: como conservante de alimentos, germicida o agente antifúngico; al tabaco temporada y para mejorar el perfume; y en la producción de cosméticos, tintes, plásticos y repelente de insectos.
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho más altos que los compuestos orgánicos de peso molecular similar. Se distinguen también por su mal olor. La solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos, sin embargo, es similar a la de otros compuestos orgánicos a menos que los ácidos carboxílicos se convierten en una sal. Entonces son muy solubles en agua. Las sales se crean mediante la adición de una base fuerte tal como hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH) al ácido.
Alcohol bencílico: Sus usos principales son en química analítica, perfumería, microscopía y en síntesis de otros productos, incluyendo farmacéuticos. Levemente soluble en agua, combustible.
	
	Edo físico color
	Densidad
(g/ml)
	P.M.
(g/mol)
	P. ebullición
(0C)
	P. fusión
(0C)
	solubilidad
	Benzaldehído
	Liquido incoloro
	1.04
	106
	178
	-26
	agua
	Hidróxido de potasio
	Solido blanco
	2.12
	56
	1320
	360
	Agua, alcohol y gliserol
	Alcohol bencílico
	Liquido incoloro
	1.04
	108
	205.3
	-15.4
	Éter y agua caliente 
	Acido benzoico
	Polvo o cristales incoloros o blancos
	1.27
	122
	249.2
	122.3
	Éter y agua caliente 
Tabla de propiedades 
Diagrama de bloques
Agitar hasta formar una emulsión 
En un matraz de fondo de 250 ml, 10 ml de benzaldehído y una solución de 9gr de hidróxido de potasio en 10 ml de agua
Agregar 50 ml de agua al matraz de fondo
Reflujar por una hora, empezar a contar el tiempo al caer la primer gota del reflujo
Enfriar el contenido del matraz y verterlo en un embudo de separación 
Agregar 20 ml de éter y separar las fases 
Fase orgánica
Fase inorgánica
 agregar 20 ml de éter y separar las fases
Lavar la solución etérea con 15 ml de agua y desechar la parte acuosa
	
Colocar en baño de hielo y agregar de 15-20 ml de ac. Clorhídrico concentrado precipitando los cristales 
Agregar sulfato de sodio anhidro
Filtrar y comprobar con unas gotas de HCl el filtrado
Separar por destilación simple t≤400C
Lavar con agua helada el precipitado dos veces
Medir volumen y sacar rendimiento del alcohol bencílico
Filtrar, secar y medir rendimiento
Disolver en agua caliente y recibir el filtrado en un vaso de precipitados sumergido en un baño de hielo
Calculos
DATOS DE REACTIVOS
	
	volumen (V)
	Densidad (ρ)
	Peso Molecular (PM)
	
	ml
	g/ml
	g/mol
	Benzaldehído
	10
	1.04
	106.13
	
	
	
	
DATOS DEL PRODUCTO
	
	Datos experimentales
	Densidad (ρ)
	Peso Molecular (PM)
	
	
	g/ml
	g/mol
	Acido Benzoico
	4.6 g
	1.27
	122.12
	
	
	
	
	Alcohol bencílico
	2 ml
	1.04
	108.14
	
	
	
	
CALCULOS
∆H La reacción es endotérmica.
OBSERVACIONES
Al mezclar los reactivos, fue aumentando la temperatura hasta aproximadamente 105 °C y se tuvo una mezcla en donde no se vieran las fases.
En la solución de KOH y agua al mezclarlas comienza a formarse un color blanco y con el paso del tiempo ésta se aclara hasta quedar incolora. Al agregar la mezcla anterior al benzaldehído se forma una piedra blanca y poco a poco se torna color hueso, cuándo empieza el reflujo la coloración cambia a una tonalidad salmón. Después se forma una costra de producto en la parte superior y se observa un poco de mezcla líquida en la parte inferior, al final de la reacción se observa más un tono blanco. al momento de adicionar agua a nuestra mezcla se disuelve el sólido formado. 
Se lleva a cabo la separación de las fases para poder obtener la sal del ácido en la parte acuosa y el alcohol en la parte orgánica. el ácido se obtiene por medio de precipitación con HCl y alcohol destilando la parte orgánica para eliminar el exceso de éter. 
En esta reacción se tienen 2 productos de manera simultánea, por lo cual se tiene que filtrar 2 veces si se requiere recuperar los productos.
CONCLUSIÓNES
En estapráctica se efectuó la reacción de Cannizzaro obteniendo como productos el ácido benzoico y el alcohol bencílico. Aspectos para tomar en cuenta en esta reacción es el desprendimiento de calor al hacer reaccionar el KOH con el benzaldehído, por lo que debe agregarse lentamente y por las paredes del matraz. El ácido benzoico obtenido en la reacción de Cannizzaro se utiliza como: Conservador, condimento de tabaco, componente de pastas de dientes o dentífricos, germicida en la industria médica, producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la industria de la perfumería. El alcohol bencílico obtenido en la reacción de Cannizzaro es un conservante antimicrobiano y posee una actividad anestésica local débil.
Alarcón García Jacqueline
En la reacción de Cannizzaro se obtienen dos productos principales un alcohol y un acido carboxílico en este caso formamos un alcohol bencílico y el ácido benzoico que tuvo un rendimiento muy bueno, confirmando que nuestra experimentación fue buena en todos los pasos, tanto en la parte de la reacción como en la separación de los productos y como es de esperar el alcohol tiene un rendimiento menor al ser el producto secundario de la reacción. 
Torres Garcia Miguel Angel
Durante la reacción de Cannizzaro se lleva a cabo con aldehídos carentes de hidrógenos α y debe de estar presente una base fuerte para que se lleve a cabo la reacción además se identificaron y se aplicaron los diferentes métodos de separación y purificación de productos orgánicos, se identificó cada una de las etapas de reacción llevadas a cabo durante la experimentación. Aunque todo fue en línea se comprendio muy bien. 
Ascencio Aguirre Jose Enrique
Bibliografía
· http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/PRACTICA-REACCION+DE+CANNIZZARO.pdf
· http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos
· http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf
· http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm
· http://www.cosmos.com.mx/h/tec/443x.htm
· http://www.slideshare.net/jimboenriquez/alcohol-benclico
· Desconocido. (2020). Proveedores de Alcohol Bencílico. mayo 25, 2020, de cosmos Sitio web: https://www.cosmos.com.mx/producto/alcohol-bencilico-443x.html
· Desconocido. (2017). Aplicaciones del ácido benzoico en medicina y ciencia. mayo 25, 2020, de ExperienSense Sitio web: https://www.experiensense.com/usos-acido-benzoico-ciencia-actual/
· Desconocido. (2020). Proveedores de Ácido Benzoico. mayo 25, 2020, de cosmos Sitio web: https://www.cosmos.com.mx/producto/acido-benzoico-44dd.html
· Desconocido. (2016). 5 aplicaciones del alcohol bencílico en las industrias. Sitio web: http://www.2vsq.com/post/20/5-aplicaciones-del-alcohol-bencilico-en-las-industrias
18