informe butanona

Vista previa del material en texto

Laboratorio de Química Orgánica S01 B- 2022
Práctica No 09 julio -2022
Síntesis de 2-butanona a partir de butan-2-ol 
Laboratorio de Química orgánica de la Escuela de Ingeniería
Química de la Universidad de los Andes
Marielys Sánchez Hernández
C.I 20.832.537 
Síntesis de 2-butanona a partir de butan-2-ol 
Resumen 
En la siguiente práctica de laboratorio se llevó a cabo la síntesis de 2-
butanona está se realizó mediante dos procesos de destilación , el
primero por una destilación fraccionada que requiere de un suministro
de energía en forma de calor para la separación del primer producto.
El segundo , obtenido de una fase acuosa se somete a un proceso de
destilación simple con el fin de obtener un producto casi puro. El
volumen de producto final fue de 3,25 ml con un rendimiento de
61,76 % .
Palabras claves : síntesis, destilación simple, destilación fraccionada.
 
Introducción 
La butan-2-ona o 2-butanona, también denominada metil etil cetona o
MEK por sus siglas en inglés (Methyl Ethyl Ketone) es un compuesto
volátil, inflamable y químicamente estable. Presenta unas excelentes
propiedades como disolvente, ya que es miscible con la gran mayoría de
disolventes orgánicos, y su volatilidad permite una rápida evaporación.
Por ello cuenta con gran aplicación como base para la preparación de
resinas, pinturas y lacas; así como en la producción de adhesivos, tintas
y agentes limpiadores y desengrasantes. La 2-butanona es la segunda
cetona en longitud de la cadena de carbonos, por encima de la acetona. 
 
 
 
 
Cabe mencionar que el Butan-2-ol como materia prima o reactivo para
obtener la 2-butanona se trata de un alcohol alifático saturado,
concretamente uno de los isómeros del butanol. Es el alcohol más corto
que presenta un carbono asimétrico. A temperatura ambiente se
encuentra como un líquido incoloro con un olor característico, cuyos
vapores son irritantes para las mucosas, y tienen efectos narcóticos a
altas concentraciones. Prácticamente toda la producción de butan-2-ol
se destina a la transformación de butan-2-ona, aunque encuentra uso
como disolvente dada su capacidad de solubilizar disolventes orgánicos,
agua e hidrocarburos. Las mezclas con compuestos aromáticos se
utilizan como disolventes en algunos tipos de resinas y lacas, y por si
solo se utiliza en la fabricación de perfumes, esencias o agentes
surfactantes. La realización de esta practica, con el fundamento antes
dicho, será la de demostrar que es posible obtener butanona mediante
la oxidación de 2-butano
 
 
 
 
 
Formación del ácido crómico: el reactivo de ácido crómico se
preparó 
disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua.
Formación de la 2-butanona: se lleva a cabo en dos etapas
Formación del éster cromato. 
. 
Eliminación del éster del ácido crómico y oxidación del carbono
carbinol. 
Identificación de cetonas (Mecanismo de reacción) 
Ensayo 2, 4-dinitrofenilhidracina 
 
 
Procedimiento experimental 
Primero se preparó el reactivo a utilizar que en este caso fue el ácido
crómico el cual se mezcló 70 ml de solución saturada de dicromato de
potasio con ácido sulfúrico casi puro al 97 % P/P . Durante este
procedimiento se produzco una reacción exotérmica liberando calor. 
Luego la solución fue transferida a un balón de destilación donde se le
agregó el Butan-2-ol y se colocó la columna de vidrio con 21 etapas o
anillos de equilibrio para obtener un producto lo más eficiente posible. 
Seguidamente se inició el proceso de destilación fraccionada teniendo
mucho cuidado con los intervalos de temperatura mostrada en el
termómetro para predecir en que momento detener la destilación. 
El producto final en el destilado estaba conformado por una fase acuosa
y una orgánica donde se separaron por decantación. 
La fase orgánica fue sometida a un proceso de destilación simple para
separar finalmente la 2-butanona de productos colaterales formados
durante el proceso. 
Resultados
 
Se destiló en total 17 ml de los cuales se formaba una fase orgánica y
una fase acuosa. 
Ambas fases fueron separadas por decantación en la cual nuestra fase
de interés era la orgánica. Dicha fase orgánica tenía un volumen de 11
ml en la cual se encontraba nuestro producto 2-butanona junto con
subproductos denominados alcoholes el cual consiste en moléculas con
dos grupos funcionales (grupo funcional aldehído y grupo funcional
cetona) 
Mientras que en la fase acuosa estaba compuestas de otros productos
solubles en agua en total 6 ml el cual fue descartada. 
En la fase orgánica se uso el proceso de destilación simple . Para esta
segunda destilación se obtuvo 3,25 ml de 2-butanona. 
 
 Reacción utilizada para el cálculo del reactivo limitante mediante sus
relación estereométrica: 
Preparación del ácido crómico: 
K2Cr2O7 + 2H2SO4 + H2O 2H2CrO4 + 2K++ 2HSO4- 
Moles de ácido sulfúrico: 
 El ácido sulfúrico está a 97% P/P por lo tanto debemos calcular el
volumen de ácido sulfúrico puro 
 
 
 
 
 
 
 
 
(1 ecuación, 2 incógnitas) 
20 ml=V ácido + V agua 
(2ecuacion, 2 incógnitas) 
V ácido= 18,92 ml 
V agua= 1,08 ml 
 
 
 
 
 
 
Moles de K2Cr2O7: 
Se usó 70 ml de K2Cr2O7 Saturada 
 solubilidad del K2Cr2O7 en agua a 20 °C 
 
 
 calculamos la concentración molar sabiendo que la densidad del
K2Cr2O7 es 2,68 gr/ml 
 
 
 
 
 
 
70ml = 0.07 L 
 
 
 
moles 
Por cada mol K2Cr2O7 se necesitan 2 moles de ácido sulfúrico H2CrO4 
Según las relación estequiométrica para la formación de ácido crómico
por cada mol K2Cr2O7 se necesitan 2 moles H2SO4. Por lo tanto por
0.02947 moles K2Cr2O7 necesito 0.05894 moles H2SO4 y tengo 0.3532
moles H2SO4. 
Esto quiere decir que mi reactivo limitante es el dicromato de sodio =
0.02947 moles K2Cr2O7 
Entonces por cada 1 mol K2Cr2O7 se forman 2 moles de ácido crómico 
H2CrO4 
 
 
 
Reacción de formación del 2-butanona: 
C4H10O + H2CrO4 C4H8O + HCrO3 + H3O+ 
La relación estequiométrica es (1:1) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
En la formación de 2-butanona por relación estequiometrica decimos
que por cada mol de ácido crómico reacciona un mol de 2-butanol por lo
que la relación es (1:1). Tengo 0,05894 moles de ácido crómico y 0.135
moles de 2-butanol. 
Según esto el reactivo limitante en la segunda reacción es el ácido 
crómico =0,05894 
En base al reactivo limitante procedo a calcular la cantidad de 2-
butanona teórica que se forma: 
 
 
 
 
2-butanona real = 3,25 ml 
masa real (2−butanona )=3,25ml∗0,805 g
ml
 
masa real (2−butanona )=2,62g
molesreales 2−butanona=
2,62g
72
g
gmol
molesreales 2−butanona=0,0364 gmol
 
 
Cálculo del Rendimiento: 
 
 
Rendimiento=
0,0364
0,05894
∗100
Rendimiento=61,76
 
Discusión de resultados 
La síntesis de 2-butanona se lleva a cabo mediante el proceso de
destilación en el cual los reactivos requieren de calor para la oxidación
del alcohol, en nuestro caso utilizamos un alcohol secundario 2-butanol
el cuál contiene al grupo hidroxilo –OH ubicado en un carbón
secundario, lo que garantizó la formación de la 2-butanona. 
En el cálculo del rendimiento es de suma importancia conocer cual es
el reactivo limitante, por ello primero se hizo el cálculo de el reactivo
limitante de la primera reacción de preparación del ácido crómico y
luego este se comparó con la cantidad de 2-butanol para así conocer
cuál de los dos es el reactivo limitante de la segunda reacción de
síntesis de 2-butanona. 
El rendimiento obtenido fue de 61,76% siendo este bajo, este se puede
inferir a varios factores como:
 La formación de compuestos colaterales formados por reacciones
secundarias y no deseadas entre estos los alcoholes los cuales están
confirmados por dos grupos funcionales hidroxilo y cetona. Este
compuesto es un factor importante en el rendimiento de la producciónde 2-butanona, ya que contrarresta la 2-butanona que se puede
producir teóricamente. 
El segundo factor que pudo afectar el rendimiento es el método de
destilación usado. En esta práctica se usó primero la destilación
fraccionada y luego la destilación simple. Esta segunda destilación
utilizada ha debido de ser fraccionada, debido a que los compuestos
presentes en la fase orgánica separada de la fase acuosa tenía puntos
de ebullición cercanos por lo tanto se requería de una destilación
fraccionada, siendo está más eficiente en la separación de mezclas con
puntos de ebullición cercanos, además que en esta hay mayor contacto
y transferencia de masa entre el de más volatilidad que sube como gas
y el de menos volatilidad que baja como un líquido. Esto permite que el
destilado sea rico en el compuesto más liviano el cual es la 2-butanona y
en el remanente dentro del balón queden los Alcoholes. 
 
Conclusión 
En esta práctica realizada se comprendieron las oxidaciones de los
alcoholes, se identificaron reacciones de agentes carbonílicos y la
obtención de reacciones provenientes del metil etil cetona. La
obtención de este compuesto consiste básicamente en una
eliminación del enlace H-C del carbono enlazado al OH. Este
mecanismo químico permite la obtención del compuesto destino,
la Butanona en presencia de un oxidante como dicromato de
sodio, transcurriendo esta reacción en medio de ácido sulfúrico .
De esta manera, durante el desarrollo experimental y la puesta en
práctica de los métodos establecidos por esta, se logró obtener un
volumen de Butanona de 3,25 ml con un rendimiento de 61,76 %.
Concluyendo así la importancia y utilidad de esta práctica
 
 Referencias Bibliográficas
- Manual del ingeniero químico Robert H. Perry
- Manual de química. John A. Dean. Decimotercera edición 
- Guía de laboratorio química orgánica de la escuela de ingeniería
química 
- Martínez R. Jesús. Reporte de práctica síntesis de Butanona. 29 de
Mayo de 2016. Extraído: 7 de Agosto de 2022 de
SlideShare.Minatitlán,Veracruz. México https://www.slideshare.
Com/sintesis_Butanona 
 
 
https://www.slideshare/
Anexos 
 Destilación 
simple 
Destilación fraccionada 
Destilación fraccionada 
 
 
 Propiedades fisicoquímicas y toxicidad 
Compuesto Masa
molar
Punto de
Fusión
Punto de
Ebullición
Punto de
Inflamación
Toxicidad
Butan-2-ona 72 g/mol No disponible 136,16° C 30° C cerrado Irritante en
mucosa,estóma
go, piel y ojos 
Butan-2-ol 74 g/mol -115° C 99-102° C 24° C cerrado Puede provocar
sueño, irrita los
ojos
Ácido sulfúrico 98,07° C No
determinado
No
determinado
No
determinado
Graves
quemaduras en
piel, ojos.
Precaución
plena 
Dicromato de 
sodio 
298 g/mol 357° C 400°C No disponible Muy tóxico,
irritante para
mucosa, piel y
ojos
	Resumen
	Introducción
	Identificación de cetonas (Mecanismo de reacción)
	Procedimiento experimental
	Resultados
	K2Cr2O7 + 2H2SO4 + H2O 2H2CrO4 + 2K++ 2HSO4-
	Esto quiere decir que mi reactivo limitante es el dicromato de sodio = 0.02947 moles K2Cr2O7
	C4H10O + H2CrO4 C4H8O + HCrO3 + H3O+
	Según esto el reactivo limitante en la segunda reacción es el ácido crómico =0,05894
	Discusión de resultados
	Anexos