practica 8 qgf 1

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL 
 
 
 
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E 
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS 
 
ACADEMIA DE QUIMICA ORGÁNICA Y DE POLÍMEROS 
 
LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES 
 
 
PRACTICA No. 8 
 
 
 OBTENCIÓN DEL ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO 
BENZOICO, REACCIÓN DE CANIZZARO 
 
Equipo 1 
 
 
Integrantes: 
• Alarcón García Jacqueline 
• Ascencio Aguirre José Enrique 
• Torres García Miguel Angel 
 
 
 
PROFESORA: Ana María Flores Domínguez 
 
 
 
GRUPO: 2IV44 
 
 
Objetivos 
• Obtener simultáneamente el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de 
la reacción de Cannizzaro. 
• Aplicar las reacciones características de los aldehídos carentes de hidrógeno α 
en determinadas síntesis orgánicas. 
• Manejar diversas técnicas de separación y purificación de productos orgánicos. 
• Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido 
 
Actividades Previas 
A) Síntesis de Cannizzaro. 
La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-
reducción) característico de aldehídos que no posean hidrógenos en α (pues éstos sufren 
más rápidamente la enolización) que se produce en un medio fuertemente básico de 
hidróxido sódico acuoso muy concentrado (25-30%). La mitad de las moléculas de 
aldehído se oxidan a ácido a expensas de que la otra mitad se reduzcan hasta alcohol. 
 
 
Mecanismo: 
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo 
 
Etapa 2. Transferencia de hidruro 
 
Etapa 3. Equilbrio ácido-base
e 
B) Propiedades químicas de los aldehídos. 
• Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes 
suaves. 
• Sirve como lugar de adición nucleofílica y aumenta la acidez de los átomos de 
hidrógeno ligados al carbono α. 
• Existe una gran intensidad de polaridad entre C y O y el volumen del 
agrupamiento enlazado al carbono, lo que lo hace más reactivo. 
• Se comportan como reductores. La reacción típica es de adición nucleofílica. 
C) Métodos de separación y purificación. 
• Destilación: Hace uso de la diferencia entre los puntos de ebullición de las 
sustancias que constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son la 
vaporización o transformación del líquido en vapor y la condensación o 
transformación del vapor en líquido. 
 
• Extracción: Se basa en la diferencia de solubilidad de los componentes de una 
mezcla. Consiste en tratar la mezcla con un disolvente que afecte a todos los 
componentes, y posteriormente adicionar otro disolvente no miscible con el 
primero de forma que los componentes se distribuyan entre los dos disolventes. 
 
• Sublimación: Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y 
viceversa, sin pasar por el estado líquido. Cuanto menor sea la diferencia entre la 
presión externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará. 
 
• Cristalización: Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad 
posible del disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una 
disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. 
 
• Cromatografía: Consiste en separar mezclas de compuestos mediante la 
exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado. una fase móvil, 
llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y que 
progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. 
 
D) Propiedades y usos del ácido benzoico y alcohol bencílico. 
El ácido benzoico es un ácido aromático, cuya fórmula molecular es C6H5-COOH, es un 
ácido carboxílico, que posee un grupo carboxilo que se encuentra unido a un anillo 
fenólico. En normales condiciones, el ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin 
color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en 
cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, en disolventes de 
tipo orgánicos. 
El ácido benzoico, C6H5COOH, un polvo cristalino de color blanco, el más simple de los 
ácidos carboxílicos aromáticos, tiene un punto de 122 ° C, un punto de ebullición de 249 
° C y un peso molecular de 122.12 de fusión. Ampliamente se produce en muchas plantas 
y resinas, sus usos son muchos: como conservante de alimentos, germicida o agente 
antifúngico; al tabaco temporada y para mejorar el perfume; y en la producción de 
cosméticos, tintes, plásticos y repelente de insectos. 
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mucho más altos que los compuestos 
orgánicos de peso molecular similar. Se distinguen también por su mal olor. La 
solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos, sin embargo, es similar a la de otros 
compuestos orgánicos a menos que los ácidos carboxílicos se convierten en una sal. 
Entonces son muy solubles en agua. Las sales se crean mediante la adición de una base 
fuerte tal como hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH) al ácido. 
Alcohol bencílico: Sus usos principales son en química analítica, perfumería, 
microscopía y en síntesis de otros productos, incluyendo farmacéuticos. Levemente 
soluble en agua, combustible.
5 
 
 
Tabla de propiedades 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Diagrama de bloques 
 Edo físico 
color 
Densidad 
(g/ml) 
P.M. 
(g/mol) 
P. ebullición 
(0C) 
P. fusión 
(0C) 
solubilidad 
Benzaldehído Liquido 
incoloro 
1.04 106 178 -26 agua 
Hidróxido de 
potasio 
Solido 
blanco 
2.12 56 1320 360 Agua, alcohol 
y gliserol 
Alcohol bencílico Liquido 
incoloro 
1.04 108 205.3 -15.4 Éter y agua 
caliente 
Acido benzoico Polvo o 
cristales 
incoloros o 
blancos 
1.27 122 249.2 122.3 Éter y agua 
caliente 
6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Enfriar el contenido del matraz 
y verterlo en un embudo de 
separación 
Agregar 50 ml de agua al 
matraz de fondo 
Reflujar por una hora, empezar 
a contar el tiempo al caer la 
primer gota del reflujo 
Filtrar, secar y 
medir rendimiento 
Disolver en agua caliente y 
recibir el filtrado en un vaso 
de precipitados sumergido en 
un baño de hielo 
Lavar con agua helada el 
precipitado dos veces 
Filtrar y comprobar con unas 
gotas de HCl el filtrado 
Colocar en baño de hielo y 
agregar de 15-20 ml de ac. 
Clorhídrico concentrado 
precipitando los cristales 
Medir volumen y sacar 
rendimiento del alcohol 
bencílico 
Separar por destilación simple 
t≤400C 
Agregar sulfato de sodio 
anhidro 
Lavar la solución etérea con 15 
ml de agua y desechar la parte 
acuosa 
 agregar 20 ml de éter y separar 
las fases 
Agregar 20 ml de éter y separar 
las fases 
Agitar hasta formar una 
emulsión 
En un matraz de fondo de 250 ml, 10 ml 
de benzaldehído y una solución de 9gr de 
hidróxido de potasio en 10 ml de agua 
Fase orgánica 
Fase inorgánica 
7 
 
Calculos 
DATOS DE REACTIVOS 
 volumen 
(V) 
Densidad 
(ρ) 
Peso Molecular 
(PM) 
 ml g/ml g/mol 
Benzaldehído 10 1.04 106.13 
 
DATOS DEL PRODUCTO 
 Datos 
experimentales 
Densidad 
(ρ) 
Peso Molecular 
(PM) 
 g/ml g/mol 
Acido 
Benzoico 4.6 g 1.27 122.12 
 
Alcohol 
bencílico 2 ml 1.04 108.14 
 
 
CALCULOS 
 
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 𝑉𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ∗ 𝜌𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = (10 𝑚𝑙) ∗ (1.04
𝑔
𝑚𝑙
) 
𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 10.4 𝑔 
 
𝑚𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜,𝑡𝑒𝑜 = 𝑚𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 |
𝑃𝑀 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑃𝑀 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
| 
= 10.4 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ∗ |
108.14 𝑔 𝐴𝑙. 𝐵𝑒𝑛𝑐í.
(106.13 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎) ∗ 2
| = 5.2984 𝑔 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 
𝑚𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜,𝑡𝑒𝑜 = 𝑚𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 |
𝑃𝑀 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜
𝑃𝑀 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
| 
= 10.4 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ∗ |
122.12 𝑔 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜
(106.13 𝑔 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜) ∗ 2
| = 5.9832 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜 
 
𝑚𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜,𝑒𝑥𝑝= 𝑉𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗ 𝜌𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 = 2 𝑐𝑚
3 ∗ 1.04 
𝑔
𝑐𝑚3
 
8 
 
= 2.08 𝑔 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 
𝑛 =
𝑚𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧í𝑙𝑖𝑐𝑜,𝑒𝑥𝑝
𝑚𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜,𝑡𝑒𝑜
∗ 100 =
2.08 𝑔
5.2984 𝑔
∗ 100 = 39.25 % 
𝑛 =
𝑚𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜,𝑒𝑥𝑝
𝑚𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧ó𝑖𝑐𝑜,𝑡𝑒𝑜
∗ 100 =
4.6 𝑔
5.9832 𝑔
∗ 100 = 76.88% 
 
∆H La reacción es endotérmica. 
 
OBSERVACIONES 
Al mezclar los reactivos, fue aumentando la temperatura hasta aproximadamente 
105 °C y se tuvo una mezcla en donde no se vieran las fases. 
En la solución de KOH y agua al mezclarlas comienza a formarse un color blanco y 
con el paso del tiempo ésta se aclara hasta quedar incolora. Al agregar la mezcla 
anterior al benzaldehído se forma una piedra blanca y poco a poco se torna color 
hueso, cuándo empieza el reflujo la coloración cambia a una tonalidad salmón. 
Después se forma una costra de producto en la parte superior y se observa un poco 
de mezcla líquida en la parte inferior, al final de la reacción se observa más un tono 
blanco. al momento de adicionar agua a nuestra mezcla se disuelve el sólido 
formado. 
Se lleva a cabo la separación de las fases para poder obtener la sal del ácido en la 
parte acuosa y el alcohol en la parte orgánica. el ácido se obtiene por medio de 
precipitación con HCl y alcohol destilando la parte orgánica para eliminar el exceso 
de éter. 
En esta reacción se tienen 2 productos de manera simultánea, por lo cual se tiene 
que filtrar 2 veces si se requiere recuperar los productos. 
 
CONCLUSIÓNES 
En esta práctica se efectuó la reacción de Cannizzaro obteniendo como productos 
el ácido benzoico y el alcohol bencílico. Aspectos para tomar en cuenta en esta 
reacción es el desprendimiento de calor al hacer reaccionar el KOH con el 
benzaldehído, por lo que debe agregarse lentamente y por las paredes del matraz. 
El ácido benzoico obtenido en la reacción de Cannizzaro se utiliza como: 
Conservador, condimento de tabaco, componente de pastas de dientes o 
dentífricos, germicida en la industria médica, producto de salida para la producción 
de ésteres a partir de ácidos en la industria de la perfumería. El alcohol bencílico 
9 
 
obtenido en la reacción de Cannizzaro es un conservante antimicrobiano y posee 
una actividad anestésica local débil. 
Alarcón García Jacqueline 
En la reacción de Cannizzaro se obtienen dos productos principales un alcohol y 
un acido carboxílico en este caso formamos un alcohol bencílico y el ácido 
benzoico que tuvo un rendimiento muy bueno, confirmando que nuestra 
experimentación fue buena en todos los pasos, tanto en la parte de la reacción 
como en la separación de los productos y como es de esperar el alcohol tiene un 
rendimiento menor al ser el producto secundario de la reacción. 
Torres Garcia Miguel Angel 
Durante la reacción de Cannizzaro se lleva a cabo con aldehídos carentes de 
hidrógenos α y debe de estar presente una base fuerte para que se lleve a cabo la 
reacción además se identificaron y se aplicaron los diferentes métodos de 
separación y purificación de productos orgánicos, se identificó cada una de las 
etapas de reacción llevadas a cabo durante la experimentación. 
Aunque todo fue en línea se comprendio muy bien. 
Ascencio Aguirre Jose Enrique 
 
Bibliografía 
• http://q-organicauce.wikispaces.com/file/view/PRACTICA-
REACCION+DE+CANNIZZARO.pdf 
• http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos 
• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA11FQO.pdf 
• http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm 
• http://www.cosmos.com.mx/h/tec/443x.htm 
• http://www.slideshare.net/jimboenriquez/alcohol-benclico 
• Desconocido. (2020). Proveedores de Alcohol Bencílico. mayo 25, 2020, de 
cosmos Sitio web: https://www.cosmos.com.mx/producto/alcohol-bencilico-
443x.html 
• Desconocido. (2017). Aplicaciones del ácido benzoico en medicina y ciencia. 
mayo 25, 2020, de ExperienSense Sitio web: 
https://www.experiensense.com/usos-acido-benzoico-ciencia-actual/ 
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• Desconocido. (2020). Proveedores de Ácido Benzoico. mayo 25, 2020, de 
cosmos Sitio web: https://www.cosmos.com.mx/producto/acido-benzoico-
44dd.html 
• Desconocido. (2016). 5 aplicaciones del alcohol bencílico en las industrias. 
Sitio web: http://www.2vsq.com/post/20/5-aplicaciones-del-alcohol-bencilico-
en-las-industrias