QUIMICA 16

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QUÍMICA 
Profesor: Teléfono: 998 934 689 
 
Definición: 
Es la clase más sencilla de compuestos orgánicos. Son compuestos binarios, constituidos exclusivamente por átomos de los 
elementos carbono e hidrógeno. Su fuente de obtención natural son los combustibles fósiles como el carbón, gas natural y petróleo. 
 
 
 
I. HIDROCARBUROS ÁCICLICOS (Cadena Carbonada abierta) 
 
HIDROCARBUROS Serie Fórmula Global Estructura Nombre 
SATURADOS 
Alcanos 
o 
Parafinas 
CnH2n + 2 
 
n ≥ 1 
 
Poseen exclusivamente enlaces 
simples y 2 carbonos híbridos en sp3
 
Prefijo…ano 
INSATURADOS 
Alquenos 
u 
olefinas 
CnH2n 
 
n ≥ 2 
 
Poseen 1 enlace doble y 2 carbonos 
híbridos en sp2, y el resto son 
enlaces simples 
Prefijo…eno 
Alquinos 
o 
acetilénicos 
CnH2n – 2 
 
n ≥ 2 
 
Posee 1 enlace triple y 2 carbonos 
híbridos en sp, y el resto son enlaces 
simples 
Prefijo…ino 
Alqueninos 
 
CnH2n +2–2d–4t 
 
n ≥ 4 
C ≡ C ─ C = C 
Poseen por lo menos 1 enlace doble y 
triple y el resto son enlaces simples 
Prefijo…en…ino 
 
1. PREFIJOS IUPAC 
 
Prefijo # C Prefijo # C Prefijo # C Prefijo # C Prefijo # C Prefijo # C Prefijo # C 
met 1 but 4 hept 7 dec 10 tridec 13 hexadec 16 nonadec 19 
et 2 pent 5 oct 8 undec 11 tetradec 14 heptadec 17 icos 20 
prop 3 hex 6 non 9 dodec 12 pentadec 15 octadec 18 henicos 21 
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2. HIDROCARBUROS ACÍCLICOS LINEALES 
 
 HIDROCARBURO Fórmula global Fórmula semidesarrollada 
ALCANOS 
Metano C1H4 CH4 
Propano C3H8 H3C ─ CH2 ─ CH3 
Butano C4H10 H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
ALQUENOS 
Eteno o Etileno C2H4 H2C = CH2 
Propeno o Propileno C3H6 H3C ─ CH = CH2 
But-1-eno C4H8 
 1 2 3 4 
H2C = CH ─ CH2 ─ CH3 
But-2-eno C4H8 
 1 2 3 4 
H3C ─ CH = CH ─ CH3 
Penta-1,3-dieno C5H8 
 1 2 3 4 5 
H2C = CH ─ CH = CH ─ CH3 
ALQUINOS 
Etino o Acetileno C2H2 HC ≡ CH 
But-2-ino C4H6 
 1 2 3 4 
H2C ─ CH ≡ CH ─ CH3 
Pent-1-ino C5H8 
 1 2 3 4 5 
HC ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
Pent-2-ino C5H8 
 1 2 3 4 5 
H3C ─ C ≡ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
Pent-1,3-diino C5H4 
 1 2 3 4 5 
HC ≡ C ─ C ≡ C ─ CH3 
ALQUENINOS 
Pent-3-en-1-ino C5H6 
 1 2 3 4 5 
HC ≡ C ─ CH = CH ─ CH3 
Pent-1-en-3-ino C5H6 
 5 4 3 2 1 
H3C ─ C ≡ C ─ CH = CH2 
Pent-1-en-4-ino C5H6 
 1 2 3 4 5 
H2C = CH ─ C ≡ C ─ CH3 
 
 
3. GRUPOS O RADICALES ALQUILOS (─ R) 
 
Es la estructura acíclica, que resulta cuando se elimina un átomo de hidrógeno de un alcano sin ramificaciones. Este radical 
alquilo, ─ CnH2n+1, tiene la capacidad para sustituir a un hidrógeno en otro hidrocarburo y formar así un alcano ramificado. Se 
nombra según el nombre del alcano del cual proviene el grupo alquilo, reemplazando la terminación ano por il(o). 
Ejemplo: 
 
Grupo alquilo Fórmula global Fórmula semidesarrollada 
metil ─ CH3 ─ CH3 
etil ─ C2H5 ─ CH2 ─ CH3 
n-propil ─ C3H7 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
isopropil ─ C3H7 
 2° 
CH3 ─ CH ─ CH3 
 
 
secbutil 
 
─ C4H9 
 2° 
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 
 
 
tercbutil 
 
─ C4H9 
 CH3 
 
CH3 ─ C ─ CH3 
 3° 
 
isobutil 
 
─ C4H9 
 CH3 
 
─ CH2 ─ CH ─ CH3 
 1° 
 
 
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II. HIDROCARBUROS CÍCLICOS (Cadena carbonada cerrada) 
 
1. HETEROCÍCLICOS: En el ciclo o anillo existen otros átomos diferentes al carbono. 
 
Ejemplos: 
 
 
 
Oxirano Oxetano Oxolano Oxano Pirrolidina Furano Tiofeno Pirrol Pirano Piridina Oxazol Pirazina 
 
 
2. HOMOCÍCLICOS: En el ciclo o anillo existen solamente átomos de carbono 
 
a. ALICÍCLICOS: En su estructura no incluye al benceno. 
 
HIDROCARBUROS Serie Fórmula Global Estructura Nombre 
SATURADOS Cicloalcanos 
CnH2n 
 
n ≥ 3 
 
Presenta exclusivamente 
enlaces simples 
Ciclo prefijo…ano 
INSATURADOS 
Cicloalquenos 
CnH2n – 2 
 
n ≥ 3 
 
Presenta 1 enlace doble y el 
resto son enlaces simples 
Ciclo prefijo…eno 
Cicloalquinos 
CnH2n – 4 
 
n ≥ 8 
Presenta 1 enlace triple y el 
resto son enlaces simples. 
Ciclo prefijo…ino 
 
Ejemplos: 
 
CICLOALCANOS 
 
 
 
1-Metilciclohexano 1,3-Dimetilciclobutano 1-Bromo-3-cloro-5-nitrocicloheptano 3-Etil-1,1-dimetilciclohexano 
 
OJO: Los sustituyentes orgánicos y grupos monovalentes inorgánicos, se nombran y se enumeran en orden alfabético 
 
CICLOALQUENOS 
 
 
 
1-Metilciclobuteno 3-Etilciclopenteno 2,3-Dimetilciclohexa-1,4-dieno 2-Propilciclohepta-1,3-dieno 
 
1 
2 
4 
3 
1 2 
3 
4 
5 
1 
2 3 
4 
5 6 
1 
2 
3 
4 
1 
2 
1 3 
4 
1 
3 
5 
1 
3 
6 
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CICLOALQUINOS 
 
 
Ciclooctino Ciclononino Ciclodecino 
 
OJO: Radicales o Grupos cicloalquilos: 
 
 
 
 
 
Ciclopropil Ciclobutil Ciclopentil 
 
b. AROMÁTICOS O ARENOS: En su estructura incluye al benceno. 
 
Benceno o Feno: Es un líquido incoloro, muy volátil, inflamable y menos denso que el agua. Es un buen disolvente de lacas, 
barnices, ceras, resinas, plásticos, hules y aceites. Es muy tóxico, se sabe que por inhalación prolongada, desengrasa la piel, 
afecta la medula ósea y produce leucemia 
 
La estructura de Kekulé: En 1 866, Friedrich Kekulé propuso una estructura cíclica para el benceno, con tres enlaces dobles 
y simples alternados. Es una molécula plana con la forma de un hexágono regular, todos los ángulos del enlace C – C son de 
120° y los seis átomos de carbono tienen hibridación sp2 
 
 
La representación de la resonancia. En realidad, el benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. 
Esta representación implica que los electrones pi (π) están deslocalizados. Las longitudes de enlace carbono-carbono en el 
benceno son menores que las de los enlaces sencillos típicos, pero mayores que las de los enlaces dobles típicos. 
 
 
 
DERIVADOS DEL BENCENO (Compuestos aromáticos) 
 
1. POR SUSTITUCIÓN: 
 
a. Monosustituidos: 
 
Ejemplos: 
 
 
 
Bromobenceno Nitrobenceno 
Anilina o 
Bencenamina 
Metilbenceno o 
Tolueno 
Etilbenceno 
Isopropibenceno 
o Cumeno 
Terbutilbenceno 
 
 
 
Hidroxibenceno
o Fenol 
Metoxibenceno 
o Anisol 
Benzamida Benzaldehído Acetofenona Ácido benzoico Alcohol bencílico 
 
1 2 
3 
8 
1 2 
3 9 
1 2 
3 11 
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OJO: Radicales o Grupos arilos (—Ar): 
 
≠ 
 
Fenil Bencil 
 
b. Disustituidos: 
 
Los prefijos o- (orto-), m- (meta-) y p- (para-) se utilizan para indicar las posiciones relativas de los dos grupos sustituyentes o 
cuando se usa el nombre base específico. El prefijo significa un anillo de benceno 1,2-disustituido, significa 1,3-
disustituido y significab1,4-disustituido. 
Ejemplos: 
 
Xilenos Fenoles 
 
 
 
1,2-dimetilbenceno 
u 
o-dimetilbenceno 
u 
o-xileno 
1,3-dimetilbenceno 
o 
m-dimetilbenceno 
o 
m-xileno 
1,4-dimetilbenceno 
o 
p-dimetilbenceno 
o 
p-xileno 
 
1,2-bencenodiol 
u 
o-bencenodiol 
(pirocatecol) 
1,3-bencenodiol 
o 
m-bencenodiol 
(resorcinol) 
1,4-bencenodiol 
o 
p-bencenodiol 
(hidroquinona) 
 
b. Trisustituidos: 
Ejemplos: 
 
 
 
 
1-bromo-3-cloro-5-nitrobenceno 2,4-dinitrofenol 2,6-dinitrototueno 2-ciclopropil-6-nitrotolueno 2-cloro-5-nitrofenol 
 
OJO: Los sustituyentes orgánicos y grupos monovalentes inorgánicos, se nombran y se enumeran en orden alfabético 
 
c. Tetrasustituidos: 
Ejemplos: 
 
2,4,6-tribromofenol 2,4,6-trinitrofenol 2,4,6-trinitrotolueno 
 
2. POR CONDENSACIÓN, FUSIONADOS, POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES: 
 
 
 
 
Naftaleno, C10H8 Antraceno, C14H10 Fenantreno, C14H10 Pireno, C16H10Tetraceno, C18H12 Criseno, C18H12 Benzopireno, C20H10 Coroneno, C24H12 
 
 
1 
2 
1 
3 
1 
4 
1 
2 
4 
1 
2 
6 
1 
2 
6 
1 
3 5 
1 
2 
5 
1 
2 
4 
6 
1 
2 
4 
6 
1 
1 
2 
1 
3 
4 
1 
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III. COMBUSTIBLES FÓSILES 
1. El gas natural (GN), es una mezcla de hidrocarburos, conformado principalmente alrededor de un 90% de metano (CH4), 
acompañado de otros gases, etano, propano y butano, como nitrógeno, anhídrido carbónico, entre otros. Esta composición hace 
que el gas natural sea un combustible más limpio que los derivados del petróleo. El gas natural se forma a partir de la 
descomposición de restos orgánicos que quedaron sepultados bajo capas de sedimentos por espacio de millones de años; esta 
solución gaseosa se encuentra en yacimientos fósiles, no asociado (solo), disuelto o asociado (acompañando al petróleo o al 
carbón). 
 
2. El petróleo, es una mezcla compleja de hidrocarburos, líquido viscoso, cuyo color varía según la geografía y según su 
composición (aromáticos, nafténicos y parafínicos). Tiene un olor característico, es inmiscible con el agua y su densidad varía 
entre 0,77 y 0,85 g/mL. 
La explicación más aceptada del origen del petróleo (enfoque orgánico) afirma que se origina a partir de la materia orgánica de 
seres que vivieron hace millones de años y que fue depositada junto a otros materiales sólidos en el fondo de mares o lagunas, 
se descompuso y fue enterrada por los sedimentos acumulados. La mayor profundidad y presión, la falta de aire y temperatura, 
junto a procesos físicos y químicos, produjeron petróleo. 
 
PROCESO DE REFINACIÓN DEL PETRÓLEO 
 
 
 
3. El gas licuado de petróleo (GLP), es una mezcla de hidrocarburo que se obtiene del proceso de refinación del petróleo o 
en el proceso de fraccionamiento de los líquidos contenidos en el gas natural, pero como tal no se le encuentra en los yacimientos 
de este tipo de combustibles. Está conformado por propano (C3H8) y butano (C4H10). El GLP es almacenado en balones en 
estado líquido a presión, para su posterior suministro a los consumidores finales. 
 
UTILIZACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS 
 
NOMBRE DE LA 
MEZCLA 
COMPOSICIÓN APLICACIONES 
Gas natural 
CH4, C2H6, C3H8, C4H10, 
C5H12, C6H14, H2S, CO2, N2, 
He, Ne, Ar, Kr 
Uso industrial (fundición de metales, vidrio y generación 
de electricidad) y uso doméstico (cocina y calefacción) 
Gas natural vehicular 
(GNV) 
CH4 y C2H6 
Combustible de motores de combustión interna 
(automóviles, buses, etc.) 
Gas licuado de petróleo 
(GLP) 
C3H8 y C4H10 
Combustible de motores de combustión interna 
(automóviles, buses, etc.), uso industrial y doméstico 
Gasolina C5 – C12 
Combustible de motores de combustión interna 
(automóviles, buses, etc.) 
Keroseno C12 – C16 
Combustible de motores de aviones y doméstico 
(cocina)