PRACTICA N 10 - QUIMICA

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PRÁCTICA N°10: DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (I)
PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO
I. INTRODUCCIÓN
Los derivados de ácidos carboxílicos son aquellos compuestos orgánicos donde se
reemplazó el grupo hidroxilo (-OH) por otro átomo o sustituyente, tienen usos en el
laboratorio y en la bioquímica, además, están implicados en la mayoría de rutas
biológicas.1
Figura 1. Ácido carboxílico y sus derivados.1
La reacción principal de los derivados de los ácidos carboxílicos es la sustitución
nucleofílica en el grupo acilo. Comienza adicionando un nucleófilo a un enlace polar
(C=O) para obtener un ion alcóxido intermediario tetraédrico, formado a partir de un
derivado de ácido carboxílico. Este expulsa un grupo saliente para producir un nuevo
compuesto carbonilo. 1
Figura 2. Reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo. 1
El orden de reactividad de los derivados de ácidos carboxílicos al hacerle frente a una
sustitución es: amida < éster < tioéster < anhídrido de ácido < haluro de ácido; depende
especialmente del ambiente estérico cercano al grupo carbonilo y de la naturaleza
electrónica del sustituyente. 1
Algunas de las reacciones generales de estos derivados son las sustituciones, como, por
ejemplo: hidrólisis (por una molécula de agua para producir un ácido), alcohólisis (por
un alcohol para obtener como producto un éster, aminolisis (por una amina para la
producción de una amida, reducción (por iones hidruro para dar un alcohol) y mediante
la reacción de Grignard (por un compuesto organometálico para producir un alcohol).1
II. OBJETIVOS
❖ Emplear la nomenclatura IUPAC para nombrar derivados de ácidos.
❖ Reconocer las principales reacciones para la obtención de derivados de ácidos
orgánicos.
❖ Valorar la importancia de los derivados de ácidos carboxílicos en su desarrollo
profesional.
III. MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales
● 15 ml de Etanol
● 10 ml Ácido acético glacial
● 1 ml de H2SO4
● 6 ml de Na2CO3 al 30%
● 2-5 g de CaCl2 anhidro
● Equipo de calentamiento a reflujo
● Equipo de destilación simple
● Balón de fondo redondo
● Pera de decantación
Procedimiento
Primero, en un balón de fondo redondo, colocamos 15 ml de etanol, 10 ml de ácido
acético glacial y 1 ml de H2SO4, el cual proporcionará el medio ácido a la solución.
Luego, colocamos el balón en un sistema de reflujo, y lo calentamos hasta que se
detenga la reacción, la cual puede ser monitoreados a través de una cromatografía de
capa fina. Después de unos 30 minutos aproximadamente, trasladamos el balón de
reacción con la solución a un sistema de destilación simple, Esperamos.
Adicionalmente se puede colocar un embudo de adición para seguir agregando más
de la solución a destilar. Una vez obtenido el destilado, lo traspasamos a una pera de
decantación y añadimos 6 ml de Na2CO3 al 30% para remover los restos de H2SO4.
Agitamos enérgicamente. Como complemento, se puede añadir de 2 a 5 gr de CaCl2
para eliminar toda la humedad de la solución; de ser así, se debe repetir la operación
de decantación. Finalmente, obtendremos una solución dividida en dos partes, siendo
el acetato de etilo el que se encuentra en la parte superior debido a su menor densidad
con respecto al agua. Decantamos y guardamos nuestro producto en un frasco de
vidrio adecuado y en un lugar fresco para minimizar su evaporación.
Opcionalmente se puede volver a someter la solución a una destilación simple para
aumentar su pureza.
IV. RESULTADOS
Imagen 1. Acetato de etilo sintetizado
El acetato de etilo obtenido en el presente experimento se observa un líquido incoloro
y con olor frutal.2
V. DISCUSIÓN
La síntesis del acetato de etilo se realizó mediante la reacción de un ácido carboxílico
con un alcohol en presencia de un medio ácido usando H2SO4 como catalizador,
método comúnmente llamado esterificación Fisher el cual es usado ampliamente en la
industria química para la producción ésteres metílicos y etílicos de ácidos
carboxílicos.3 En toda la industria, existen distintos métodos para la síntesis de ésteres,
sin embargo, el uso de la esterificación de Fisher se especializa en el uso exclusivo de
alcoholes primarios y secundarios, con los cuales se puede obtener productos
satisfactorios, ya que para los alcoholes terciarios y fenoles, al igual que con algunos
ácidos más sustituidos, se aplican otros métodos más convenientes.4 Por otro lado, el
uso de catalizadores en la esterificación de Fisher se basa en el hecho que en la
reacción, sólo a condiciones ácidas, se obtiene el producto lentamente, por lo que los
ácidos, como el H2SO4, H2NO3, HCl, etc. aumentan la velocidad de la reacción.
Imagen 2. Reacción de síntesis del acetato de etilo.5
La ecuación consiste básicamente en la unión del ácido y el alcohol a través del
desprendimiento de una molécula de agua. Como se observa en la imagen 2, la
reacción es de equilibrio y por lo tanto es reversible, es decir, que continuamente los
reactivos se convierten en productos y los productos se convierten en reactivos. En
este sentido, el acetato de etilo producido puede volver a hidrolizarse y generar
nuevamente el ácido y el alcohol ya que el agua tenderá a invertir el equilibrio.3 Ante
esto, se resalta la importancia y la razón de usar sustancias químicas anhidras, tal y
como se realizó en el procedimiento de este experimento, puesto que, para evitar la
hidrólisis del éter se suele: eliminar la cantidad máxima de agua para desplazar el
equilibrio hacia el éster, o, utilizar un exceso de alcohol durante la reacción.6 Así, se
puede recalcar el uso del ácido acético glacial en esta ocasión, el cual, en su forma
sólida, posee una alta pureza (casi 100%) y además mejora el rendimiento del éster al
ser un compuesto anhidro, es decir que no contiene agua.7 En este sentido, se puede
mencionar una variante del método de Fisher, donde, según bibliografía, se puede
esterificar la reacción con sales de plata o tratar el ácido carboxílico con óxido de
plata para formar un carboxilato que elimine agua, sin embargo no es muy factible ya
que es muy costoso. 3
Por otro lado, la importancia de la síntesis del acetato de etilo es debido a su gran
variedad de aplicaciones en distintos ámbitos y muchas industrias, ya que este
compuesto es uno de los disolventes más comunes y tiene un amplio uso en la
fabricación de barnices o diluyentes de nitrocelulosa, así como purificador de
antibióticos en el área farmacéutica, o en la preparación de esencias, perfumes y
sabores de frutas sintéticas debido a su característica como compuesto aromático.8
VI. CONCLUSIONES
❖ Se empleó la nomenclatura IUPAC para nombrar varios ejemplos de derivados de
ácidos.
❖ Se reconocieron las principales reacciones para la obtención de derivados de ácidos
orgánicos, tal es el caso de los ésteres, los cuales son obtenidos a partir de la reacción
de un ácido orgánico y un alcohol en medio ácido.
❖ Se logró obtener el acetato de etilo mediante la deshidratación del etanol y el ácido
acético glacial, en presencia de ácido sulfúrico como catalizador de la reacción.
❖ Se valoró la importancia de los derivados de ácidos carboxílicos como disolventes
orgánicos industriales y como medios de extracción para la concentración y
purificación de antibióticos.
VII. SUGERENCIAS
1. Es importante mantener refrigerado a temperaturas bajas el matraz con la mezcla, ya
que si ese no fuera el caso se produciría una evaporación y además las reacciones
secundarios durante el experimento no llegarían a producirse.
2. Tener mucha precaución al manejar el producto obtenido (acetato de etilo) ya que es
un compuesto inflamable.
3. Si no disponemos de H2SO4 , podemos utilizar otros ácidos fuertes.7
VIII. ACTIVIDADES
1. De los nombres IUPAC para las siguientes sustancias:
m - ciano benzoato de etilo 2 - fenilacetato de metilo
ciclopentano carboxilato de metilo 2 - fenil acetato de fenilo
2 - etil pentanoato de ciclopentilo 2 - etil - 4 - hidroxi pentanoato de 3 -
etil ciclopentilo
p - metoxibenzoato de 2 - il - 3 - fluor
pentilo ciclohexanocarboxilato de 3 - hidroxi-5 - metilfenil
2. Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres:
a) Benzoato de fenilo
b) Cloruro de 2,4 - dimetilpentanoílo
c) 1 - metil ciclohexanocarboxilato de metilo
d) 3 - oxopentanoato de etilo
e) p - bromobenzoato de metilo
f) Propanoato de etilo
g) Acetato de ter - butilo
h) 3 - metilhexanoato de fenilo
3. Identifique y describa las principales características de los reactivos y productos
finales (Hoja de seguridad).
a) Ácido Sulfúrico 9(𝐻
2
𝑆𝑂
4
)
➔ Estado físico: Líquido.
➔ Color: Incoloro.
➔ Olor: Inodoro.
➔ Solubilidad en agua: Soluble miscible en cualquier proporción.
➔ Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales,
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: En caso de
inhalación: Tos, dolor, ahogo y dificultades respiratorias, Efectos
irritantes; En caso de ingestión: Trastornos gastrointestinales, Vómitos,
Corrosión, Perforación de estómago; Después de contacto con la piel:
Provoca quemaduras graves, Causa heridas difíciles de sanar; En caso
de contacto con los ojos: Riesgo de lesiones oculares graves, Peligro de
ceguera.
b) Ácido acético Glacial 10
➔ Aspecto: Líquido transparente e incoloro.
➔ Olor: Picante pH X2,5(10g/l)
➔ Punto de ebullición :118°C
➔ Punto de fusión : 17°C
➔ Punto de inflamación : 40°C
➔ Solubilidad:Miscible con agua
➔ Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca
dar a beber ni provocar el vómito.
➔ Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista
el malestar, pedir atención médica.
➔ Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las
ropas contaminadas. Extraer el producto con un algodón impregnado
en polietilenglicol 400.
➔ Ojos: Lavar con abundante agua (mínimo durante 15 minutos),
manteniendo los párpados abiertos. Pedir inmediatamente atención
médica.
➔ Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de
perforación). Pedir inmediatamente atención médica. No neutralizar. 10
c) Etanol 11
➔ Estado Físico: Líquido.
➔ Color: Incoloro.
➔ Olor: Acre.
➔ Solubilidad en agua: ≥1.000 g/l a 20 °C, miscible en cualquier
proporción.
➔ Indicaciones de peligro: Líquido y vapores muy inflamables, Provoca
irritación ocular grave.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
Vértigo, Dolor abdominal, Vómitos, Náuseas, Narcosis, Dificultades
respiratorias.11
d) Carbonato de Sodio 12(𝑁𝑎
2
𝐶𝑂
3
)
➔ Estado físico: sólido (polvo)
➔ Color: blanco
➔ Olor: inodoro
➔ En caso de inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o
en caso de duda consultar a un médico. En caso de contacto con la piel,
aclarar la piel con agua/ducharse.
➔ En caso de contacto con los ojos:Mantener separados los párpados y
enjuagar con abundante agua limpia y fresca por lo menos durante 10
minutos.
➔ En caso de irritación ocular: Consultar al oculista. En caso de
ingestión Enjuagarse la boca. Llamar a un médico si la persona se
encuentra mal.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación.12
e) Cloruro de Calcio 13(𝐶𝑎𝐶𝑙
2
)
➔ Estado físico: Sólido
➔ Color: Blanco
➔ Olor: Inodoro
➔ En caso de inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o
en caso de duda consultar a un médico.
➔ En caso de contacto con la piel: Aclarar la piel con agua/ducharse. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico.
➔ En caso de contacto con los ojos:Mantener separados los párpados y
enjuagar con abundante agua limpia y fresca por lo menos durante 10
minutos.
➔ En caso de ingestión: Enjuagarse la boca. Llamar a un médico si la
persona se encuentra mal.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación.13
4. Proponga un mecanismo de reacción para la síntesis propuesta.
Paso 1: El ácido acético glacial toma un protón de hidrógeno del ácido sulfúrico
concentrado. El protón se une a los pares solitarios del oxígeno que está unido
doblemente al carbono.
La transferencia del protón al oxígeno le da una carga positiva; posteriormente, ésta se
deslocaliza en todo el extremo derecho del ion, dándole una buena cantidad de
positividad al átomo de carbono.
Paso 2: La carga positiva del átomo de carbono es atacada por uno de los pares
solitarios del oxígeno de la molécula del etanol.
Paso 3: Un protón de hidrógeno se transfiere del átomo de oxígeno inferior a uno de
los otros átomos de oxígeno.
Paso 4: Se pierde una molécula de agua del ion.
Paso 5: El hidrógeno es eliminado del oxígeno por reacción con el ion sulfato de
hidrógeno (formado en el paso 1).
A través de este mecanismo se formó el acetato de etilo y se regeneró el ácido
sulfúrico.14
5. Realice un flujograma para cada proceso sintético.
6. ¿Qué es el ácido acético glacial?
El ácido acético es un líquido incoloro de olor fuerte similar al vinagre. También
puede ser un sólido similar al hielo a temperaturas inferiores a 62 °F (17 °C). Se
utiliza en la elaboración de fármacos, tintes, plásticos, aditivos alimentarios e
insecticidas.
El ácido acético puede afectar por inhalación. El contacto puede causar irritación
fuerte y quemaduras en la piel y los ojos, y causar daño ocular. La inhalación de
ácido acético puede irritar la nariz y la garganta.15
IX. REFERENCIAS
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2. Síntesis de acetato de etilo [Internet]. Youtube; 2019 [citado el 21 de junio de
2021]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=MlGgoyasKDg
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junio de 2021]. Disponible en:
https://www.dequimica.info/preparacion-acetato-de-etilo
6. Allinger N, Cava M, De Jongh D, Johnson C, Lebel N, Stevens C. Química
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7. Méndez CAR. Obtención del acetato de etilo [Internet]. Slideshare.net. [citado el
21 de junio de 2021]. Disponible en:
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20 de junio de 2021]. Disponible en: https://n9.cl/tadqk
10. Hoja de datos de seguridad-Ácido acético glacial [Internet]. Www3.uacj.mx.
2021 [citado el 20 de junio de 2020]. Disponible en:
http://www3.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Ac%C3%A9tico.
pdf
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11. Etanol. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el 20 de
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12. Ficha de datos de seguridad - Carbonato de sodio [Internet]. Carlroth.com. 2019
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NlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNDQxMzV8YXBwbGljYXRpb24
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https://www.chemguide.co.uk/physical/catalysis/esterify.html
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