Practica N9 - ETERES

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PRACTICA N°09: ÉTERES
I. INTRODUCCIÓN
Los éteres (R-O-R’) son otros de los compuestos orgánicos, se componen de dos
grupos orgánicos unidos a un solo átomo de oxígeno en un anillo o en una cadena
abierta. Entre los éteres, el más conocido es el éter dietílico, y es utilizado en la
medicina como anestésico y en la industria como disolvente. (1)
Para nombrarlos, se debe identificar los dos compuestos orgánicos unidos al oxígeno
y colocar la palabra éter. En caso que existan otros grupos funcionales y el éter no sea
prioridad, se debe colocar alcoxi. (1)
La preparación de éteres se puede dar principalmente mediante la síntesis de
Williamson, implicando la reacción SN2 de un ion alcóxido con un haluro de alquilo
primario; o por alcoximercuración, con la adición de Markovnikov de un alcohol a un
alqueno. (1)
Figura 1. Síntesis de éteres por medio de la síntesis de Williamson (a), y por
alcoximercuración (b). (1)
Estos compuestos no reaccionan a la mayoría de reactivos, por esta razón es utilizado
como disolvente en reacciones. Solo se rompen con ácidos fuertes como el HBr y HI.
La ruptura ácida en los éteres con grupos alquilo primarios y secundarios reaccionan
por un mecanismo SN2; los que tienen un grupo terciario, bencílico o alílico se
rompen por mecanismo SN1 o E1. Si se trata de éteres aril alílicos y alil vinílicos,
experimentan el reordenamiento de Claisen para dar o-alil fenoles y cetonas
γ,δ-insaturadas. (1)
Figura 2. Reacciones de éteres. (1)
II. OBJETIVOS
● Comprender la química de los éteres
● Desarrollar una técnica para sintetizar el éter etílico
● Valorar la importancia de los procesos de síntesis orgánica
III. MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales
● 45 ml de etanol (C2H5OH)
● 40 ml H2SO4 cc
● NaOH al 10%
● Balón de reacción con dos bocas
● Pipetas
● Plancha de agitación
● Sistema de destilación
● Termómetro
● Pera de separación
● Beaker
Procedimiento
En un balón de reacción de fondo redondo añadimos 45 ml de etanol, y lo sometemos
a un baño con agua fría sobre una plancha de agitación. Luego, agregamos a la misma
solución 40 ml de H2SO4 cc y mezclamos. Seguidamente, traspasamos el balón de
reacción a un sistema de destilación simple y lo calentamos a 140-145 °C. En la parte
superior del sistema, colocamos un embudo de adición con etanol extra, el cual irá
cayendo gota a gota al balón de reacción durante la destilación. Extraemos el producto
destilado (éter) y lo colocamos en una pera de decantación para posteriormente
agregar NaOH al 10% p/p. Agitamos enérgicamente y veremos como el éter etílico se
queda en la parte superior debido a la mayor densidad de NaOH y las impurezas, las
cuales se quedan en la parte inferior. Separamos las fases con la llave de la pera de
decantación y obtenemos nuestro producto. Un procedimiento adicional para purificar
el éter etílico obtenido, es añadir CaCl2 a la solución y volverlo a destilar, para poder
remover la máxima cantidad posible de etanol y agua que aún se encuentren en
nuestra solución de éter (2).
IV. RESULTADOS
(2)
Figura 1. Éter etílico destilado. Se obtiene una solución líquida casi incolora,
V. DISCUSIÓN
La obtención del éter etílico se produjo por la deshidratación de un alcohol (etanol)
mediante el uso de H2SO4 como catalizador, el cual, puede disociarse en medio acuoso
y formar el ión hidronio H3O+ (3). De manera superficial, la reacción ocurre mediante
un desplazamiento SN2, donde se produce la salida de agua de una molécula de etanol
que se protona con el átomo de oxígeno de otra molécula de etanol formando así la
estructura del éter (1). Para los procesos industriales de síntesis de éteres simples,
como el éter dietílico, suelen prepararse mayormente con ácido sulfúrico, pero en
ocasiones también se puede reemplazar este reactivo con ácido fosfórico H3PO4. La
reacción química se representa de la siguiente manera:
Figura 2. Ecuación química de la síntesis de éter etílico a partir de etanol (4).
El rendimiento del éter etílico obtenido en laboratorio generalmente no se da al 100%
ya que durante el transcurso de todo el proceso de destilación y purificación se van
perdiendo pequeñas cantidades. Según los resultados de Ligia Fleter (s.f.), el
rendimiento porcentual del éter etílico obtenido fue de 66%, lo cual, al compararlo
con las bibliografías resulta bastante bueno, ya que según fuentes el rendimiento de
éter dietílico suele estar entre el 70% (4). Por otro lado, la calidad del éter obtenido
experimentalmente, a diferencia que el rendimiento, suele ser muy cercano a los
valores bibliográficos. Así, en la misma práctica ejemplificada anteriormente, la
densidad experimental fue de 0.738 y la teórica 0.736, siendo muy cercanas entre
ambas, indicando que la calidad del éter obtenido es muy buena. Asimismo, en un
trabajo de Molina, Páez y Ramírez (s.f.), el porcentaje de error comparativo entre las
densidades teóricas y experimentales fue de -0.28% (3), un valor mínimo al igual que
el anterior trabajo citado. En este sentido, se puede decir que, a pesar que el
rendimiento no suele ser muy alto en la síntesis de éter etílico, la calidad del solvente
es muy buena, puesto que es muy parecida a las características del original, por esta
razón, el método aplicado en esta práctica, es muy eficaz.
Por otro lado, la importancia de la síntesis de este compuesto orgánico, es debido a
sus excelentes características como solvente de grasas, resinas, ceras, etc, así como en
la extracción de otros compuestos orgánicos y reacciones de síntesis, como la de
Grignard y Wurtz (5). Aún así, debido a esta gran aplicación dentro de la química
orgánica, el éter etílico, en presencia de luz y aire suele generar peróxidos que lo
vuelven más inflamable, por lo que a veces suele emplearse estabilizadores para
reducir el riesgo de explosiones, tales como la limadura de fierro, naftoles, poli-fenoles,
aminas aromáticas y amino-fenoles (3). Por tal motivo, es necesario usarlo
cuidadosamente.
VI. CONCLUSIONES
- Se comprendió que los éteres son derivados orgánicos del agua que tienen dos grupos
alquilo, arilo o vinilo sustituyendo a los átomos de hidrógeno.
- Se desarrolló una técnica para sintetizar el éter etílico mediante una reacción de
deshidratación de un alcohol (primario) mezclado con ácido sulfúrico concentrado y
calor (140 °C a 150°C).
- Se valoró la importancia de los éteres como anestésicos en el uso medicinal y como
disolventes en la industria química, debido a su estabilidad frente a muchos tipos de
reactivos.
VII. SUGERENCIAS
1. Procurar no sobrecalentar la sustancia cuando esta se encuentra en el sistema de
destilación simple, es decir no sobrepasar los 140 a 145ºC pero tampoco calentar por
debajo de esta temperatura ya que la tasa de producción sería muy lenta.
2. Como el éter se caracteriza por ser bastante volátil, tenemos que procurar colocarlo en
baño de agua fría para evitar que sus vapores se propaguen.
3. Realizar un lavado con NaOH puede marcar la diferencia en nuestro experimento para
eliminar las cantidades de ácido y etanol (impurezas). Pero realizando dos veces o
más este lavado obtendremos mejores resultados. (10)
VIII. ACTIVIDADES
1. Nombre los siguientes éteres
diisopropil eter ciclopentil propil éter p - bromoanisol
1 - metoxiciclohexeno etil isobutil éter
alil vinil éter
2. Identifique y describa las principales características de los reactivos y productos
finales (Hoja de seguridad)
a) Etanol (C2H5OH) (6)
➔ Estado Físico: Líquido.
➔ Color: Incoloro.
➔ Olor: Acre.
➔ Solubilidad en agua: ≥1.000 g/l a 20 °C, miscible en cualquier
proporción.
➔ Indicaciones de peligro: Líquido y vapores muy inflamables, Provoca
irritación ocular grave.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
Vértigo, Dolor abdominal, Vómitos, Náuseas, Narcosis, Dificultades
respiratorias.
b) Ácido sulfúrico (H2SO4) (7)
➔ Estado físico: Líquido.
➔ Color: Incoloro.
➔ Olor: Inodoro.
➔ Solubilidad en agua: Soluble miscible en cualquier proporción.
➔ Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales,Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: En caso de
inhalación: Tos, dolor, ahogo y dificultades respiratorias, Efectos
irritantes; En caso de ingestión: Trastornos gastrointestinales, Vómitos,
Corrosión, Perforación de estómago; Después de contacto con la piel:
Provoca quemaduras graves, Causa heridas difíciles de sanar; En caso
de contacto con los ojos: Riesgo de lesiones oculares graves, Peligro de
ceguera.
c) Hidróxido de sodio (NaOH) (8)
➔ Estado físico: Sólido
➔ Color: Translúcido.
➔ Olor: Inodoro.
➔ Solubilidad en agua: >1.000 g/l a 20 °C.
➔ Indicaciones de peligro: Puede ser corrosivo para los metales y
provoca quemaduras graves en la piel, lesiones oculares graves.
➔ Principales síntomas y efectos, agudos y retardados: Irritación,
corrosión, tos, dificultades respiratorias, colapso circulatorio, riesgo de
lesiones oculares graves.
3. Proponga un mecanismo de reacción para la síntesis propuesta
(9)
4. Realice un flujograma para el proceso sintético
IX. REFERENCIAS
1. McMurry, J. (2018). Química orgánica (Novena ed.). México: Cengage Learning.
2. Chemistry Experiment: Ether Synthesis by Distillation [Internet]. [citado el 9 de junio
de 2021]. Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=7R3ta6MFQOo&t=300s
3. Molina González D, Páez Silva D, Ramírez Osorio R. Síntesis de éter dietílico por
deshidratación bimolecular del etanol [Internet]. 2018. Disponible en:
https://www.studocu.com/co/document/universidad-francisco-de-paula-santander/qui
mica-analitica/informe/obtencion-de-eter-dietilico/4218155/view
4. Fletes L. Síntesis de un éter.pdf [Internet]. Academia.edu. 2021 [citado el 9 de junio
de 2021]. Disponible en:
https://www.academia.edu/35154368/S%C3%ADntesis_de_un_%C3%A9ter_pdf
5. Acuña Arias F. Química Orgánica [Internet]. 1st ed. San José: Editorial Universidad
Estatal a distancia (EUNED); 2006 [citado el 9 de junio de 2021]. Disponible en:
https://books.google.com.pe/books?id=TL98uAXZ3JQC&pg=PA130&dq=sintesis+d
e+eter+dietilico&hl=qu&sa=X&ved=2ahUKEwiiobedr4nxAhV-qZUCHcZJB3QQ6A
EwAHoECAMQAg#v=onepage&q&f=false
6. Etanol. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el 9 de junio de
2021]. Disponible en:
https://www.carlroth.com/medias/SDB-T171-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3
https://www.youtube.com/watch?v=7R3ta6MFQOo&t=300s
https://www.studocu.com/co/document/universidad-francisco-de-paula-santander/quimica-analitica/informe/obtencion-de-eter-dietilico/4218155/view
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7. Ácido sulfúrico. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el 9 de
junio de 2021]. Disponible en: https://n9.cl/tadqk
8. Hidróxido de sodio. Ficha de datos de seguridad [Internet]. Carlroth.com. [citado el 9
de junio de 2021]. Disponible en: https://n9.cl/kujwx
9. Muñoz Tutoriales. Mecanismo de reacción de la deshidratación de alcoholes para
obtener éteres. [video en internet]. Youtube. 2018. [citado el 9 de junio de 2021].
Disponible en: https://youtu.be/_Nx_H1gsK_Y
10. Diethyl Ether Synthesis [Internet]. Youtube; 2017 [citado el 9 de junio de 2021].
Disponible en: https://www.youtube.com/watch?v=3jRbfYffbj0
https://www.carlroth.com/medias/SDB-T171-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyODIwNzh8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oNmMvaGY5Lzg5ODg2OTM2NTk2NzgucGRmfDcyZmRiZjQ2ZWFlYTViNjMyZmY4YTg3NTc4NDExOGFjNmZjMGE5YjI1MDhkZTViZGIwNDdjZWMwYjNkYWI1OTE
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