ejercicios de quimica IV resueltos-39

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EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 115
 SEPTIEMBRE 2007 
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Por lo tanto, en la molécula de amoniaco hay un par de electrones sin 
compartir que pueden ser donados. 
 
 
 
5.- Dar los productos de las siguientes reacciones, indicando, si procede, el 
producto mayoritario. Nombrar todos los compuestos que intervienen en 
las reacciones. 
a) 4-metil-2-penteno + KMnO4 (Temperatura ambiente) 
b) Hidratación del 2-metil-1-propeno 
c) Deshidrobromación del 2-bromo-2-metilbutano 
d) Ozonización del 2-propanol 
 
 
Resolución 
 
a) 4-metil-2-penteno + KMnO4 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→ 4-metil-2,3-pentanodiol 
 
 CH3 CH3 
CH3–CH=CH2–CH–CH3 + KMnO4 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→CH3–CH–CH–CH–CH3 
 OH OH 
 
Es una reacción de oxidación con permanganato potásico a temperatura 
ambiente, para dar un diol. 
 
 
b) Hidratación del 2-metil-1-propeno 
 
2-metil-1-propeno + H2O 1⎯⎯→ 2-metil-2-propanol 
 
 CH3 CH3 
 CH2=C–CH3 + H2O 1⎯⎯→ CH3–C–CH3 
 OH 
 
2-metil-1-propeno + H2O 2⎯⎯→ 2-metil-1-propanol 
 
 
116 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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 CH3 CH3 
 CH2=C–CH3 + H2O 2⎯⎯→ CH2–CH–CH3 
 OH 
 
Es una reacción de adición, una hidratación, en la que la molécula de agua 
se adiciona al alqueno. Según la regla de Markovnikov el hidrógeno tiende 
a unirse al carbono menos sustituido, por lo que el producto principal de la 
reacción es el 2-metil-2-propanol según la reacción 1. 
 
c) Deshidrobromación del 2-bromo-2-metilbutano. 
 
2-bromo-2-metilbutano + KOH 1⎯⎯→ 2-metil-2-buteno 
 
 CH3 CH3 
 CH3–CH2–C–CH3 + KOH 1⎯⎯→ CH3–CH=C–CH3 + HBr 
 Br 
 
2-bromo-2-metilbutano + KOH 2⎯⎯→ 2-metil-1-buteno 
 
CH3 CH3 
 CH3–CH2–C–CH3 + KOH 2⎯⎯→ CH3–CH2–C=CH2 + HBr 
 Br 
 
Se trata de una deshidrohalogenación de un haluro de alquilo, para lo cual 
es necesario emplear como medio de reacción una base fuerte (KOH) de 
manera que al eliminarse el halógeno (el bromo) y el hidrógeno de un 
carbono adyacente al carbono donde está el halógeno, se produce el 
alqueno correspondiente. Cuando cabe la posibilidad de formar más de un 
alqueno se sigue el orden de estabilidad siguiente: 
 
R2C=CR2> R2C=CRH> R2C=CH2> RHC=CHR> RHC=CH2> H2C=CH2 
 
Siguiendo el orden de estabilidad de los alquenos formados, el producto 
final mayoritario será el 2-metil-2-buteno resultante de la reacción 1. 
 
d) 2-propanol + O3 ⎯→⎯ propanona 
 
 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 117 SEPTIEMBRE 2007 
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 OH O 
 CH3–CH–CH3 + O3 ⎯→⎯ CH3–C–CH3 + H2 
 
En esta oxidación del alcohol, se forma el grupo carbonilo dando lugar a la 
cetona correspondiente. 
 
 
 
6.- Sintetizar los siguientes compuestos utilizando, si es necesario, 
cualquier otro reactivo: 
a) 3-metilheptano a partir de butano 
b) 2-pentino a partir de propino 
 
 
Resolución 
a) Ver el apartado a) del ejercicio 6 del examen de junio de 2007. 
 
b) La síntesis de 2-pentino a partir de propino implica la ampliación de 
cadena del alquino añadiendo dos átomos de carbono: 
 
CH3–C≡CH ⇒ CH3–C≡C–CH2–CH3 
 
Dado que la ampliación de cadena se da por el carbono terminal, y 
teniendo en cuenta el carácter ácido del hidrógeno, se hace reaccionar con 
una sal que contenga un catión monovalente (por ejemplo NaCl, que 
contiene Na+), que se une al carbono terminal. Se trata de una reacción de 
sustitución: 
 
CH3–C≡CH + NaCl → CH3–C≡CNa + HCl 
 
Para ampliar la cadena se hace reaccionar la sal orgánica obtenida en el 
paso previo con un compuesto halogenado que contenga dos átomos de 
carbono (cloroetano, por ejemplo), para dar un alquino (2-pentino) y una 
sal inorgánica (cloruro sódico): 
 
CH3–C≡CNa + ClCH2–CH3 → CH3–C≡C–CH2–CH3 + NaCl