ejercicios de quimica IV resueltos-40

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118 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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7.- a) Indicar un ejemplo de reacción de ozonólisis de un alqueno que de 
lugar a una única cetona. 
b) Indicar un ejemplo de reactivo que se debería de utilizar para formar 
CO2 y ácido carboxílico mediante una oxidación con permanganato 
potásico. 
 
 
Resolución 
a) Para obtener una única cetona mediante la ozonólisis de un alqueno, el 
alqueno de partida debe ser simétrico, de manera que el doble enlace esté 
justo en medio de la molécula. Además es necesario que los sustituyentes 
de los dos átomos de carbono que forman el doble enlace tengan los 
mismos sustituyentes, de esta manera, las dos posibles cetonas formadas al 
romperse el doble enlace por ozonización serán iguales entre sí, siendo el 
único producto de reacción: 
 
 R’ R’ O 
 R–C=C–R + O3 ⎯→⎯ 2 R–C–R’ 
 
Un ejemplo de reacción de este tipo es la ozonólisis de una molécula de 
3,4-dimetil-3-hexeno para dar 2 moléculas de butanona: 
 
 CH3CH3 O 
CH3–CH2–C=C–CH2–CH3 + O3 ⎯→⎯ 2 CH3–CH2–C– CH3 
 
b) Para obtener CO2 y ácido carboxílico como productos en una reacción 
en la que el oxidante sea permanganato potásico, se tiene que partir de un 
alquino terminal como reactivo: 
 
RC≡CH + KMnO4 ⎯→⎯ RCOOH + CO2 
 
Un ejemplo podría ser la oxidación de 1-pentino para dar ácido 
butanoico y dióxido de carbono según la siguiente reacción: 
 
CH3–CH2–CH2–C≡CH + KMnO4 ⎯→⎯ CH3–CH2–CH2–COOH + CO2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.3. EXAMEN DE JUNIO DE 2008