ejercicios de quimica IV resueltos-43

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EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 127 JUNIO 2008 
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4.- a) Explicar la hibridación de los orbitales del átomo de carbono del 
metano y de los átomos de carbono del eteno. ¿Qué tipo de uniones se dan 
(σ ó π)? 
 b) Representar las estructuras de Lewis de las siguientes moléculas: NH3, 
CH4, HCl, Cl2, O2. DATOS: Z(C)=6, Z(N)=7, Z(O)=8, Z(Cl)=17. 
 c) ¿Qué tipo de ruptura cabe esperar entre el primer y segundo carbono de 
la siguiente molécula: CH2Na–CH2–CH3? ¿Qué tipo de intermedios se 
formarán? ¿Qué puedes decir en cuanto a su estabilidad? 
 
 
Resolución 
a) 
• Metano: CH4, hibridación sp3. 
La molécula de metano está formada por un átomo de carbono unido a 
cuatro átomos de hidrógeno mediante cuatro enlaces simples (CH4). 
La configuración electrónica del carbono (Z=6) es 1s22s22p2, pero con un 
pequeño aporte energético ocurre la promoción del electrón del orbital 2s a 
2pz: 
 
↑↓ ↑ ↑ 
 
↑ ↑ ↑ ↑
 2s 2px 2py 2pz 
 
La configuración electrónica del hidrógeno es H (Z=1): 1s1 
 
El orbital atómico 2s del átomo de carbono se combina con los 3 orbitales 
atómicos 2px, 2py y 2pz, para dar 4 orbitales híbridos 2sp3, de la misma 
forma y energía, y diferente orientación: 
 
 + + + = + + + 
 
 2s 2px 2py 2pz 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3 
 
Los 4 enlaces simples C–H del átomo de carbono son tipo σ al solaparse un 
orbital híbrido 2sp3 del carbono con el orbital atómico 1s del hidrógeno: 
 
 
128 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICA
CAPÍTULO 2 
 122 
 
 
 
 1s 2sp3 
 
• Eteno: CH2=CH2, hibridación sp2. 
La molécula de eteno está formada por dos átomos de carbono unidos 
mediante enlace doble. Dicha molécula es simétrica, por lo que la 
hibridación que presentan sus dos átomos de carbono es la misma. 
El orbital atómico 2s se combina con 2 orbitales atómicos 2px y 2py para 
dar 3 orbitales híbridos 2sp2, de la misma forma y energía, y diferente 
orientación: 
 
 + + = + + 
 
 2s 2px 2py 2sp2 2sp2 2sp2 
 
El enlace doble C=C está formado por un enlace σ al solaparse 
frontalmente dos orbitales híbridos 2sp2 y un enlace π, al solaparse 
lateralmente los orbitales atómicos 2pz del carbono: 
 
 
 
 
 2sp2 2sp2 2pz 2pz 
 
Los 2 enlaces simples C–H de cada átomo de carbono son tipo σ al 
solaparse un orbital híbrido sp2 con el orbital atómico1s del hidrógeno: 
 
 
 
 
 1s 2sp2 
 
b) Para representar las estructuras de Lewis, el compuesto debe ser 
covalente y debe conocerse la configuración electrónica de los elementos 
que lo forman. Mediante las estructuras de Lewis se representan los 
electrones del último nivel energético, indicando aquellos pares de 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 129 JUNIO 2008 
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electrones compartidos para completar el último nivel energético de cada 
elemento. 
NH3: N (Z=7): 1s2 2s2 2p3 5 electrones en el último nivel 
H (Z=1): 1s1 1 electrón en el último nivel 
 
CH4: C (Z=6): 1s2 2s2 2p2 4 electrones en el último nivel 
 
 
HCl: Cl (Z=17): 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 7 electrones en el último nivel 
 
 
 
Cl2: Cl (Z=17): 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 7 electrones en el último nivel 
 
 
 
O2: O (Z=8): 1s2 2s2 2p4 6 electrones en el último nivel 
 
 
 
c) El enlace C–C entre el primer y segundo átomo de carbono de la 
molécula CH2NaCH2CH3 se encuentra polarizado debido a la diferencia de 
electronegatividades entre el sodio y el resto de átomos. Por este motivo, la 
ruptura del enlace C-C es heterolítica de manera que el átomo de carbono 
directamente unido al átomo de sodio, cederá los dos electrones del enlace 
C–C formándo un carbocatión (CH2Na+), mientras que la otra parte de la 
molécula se quedará con carga negativa para formar un carbanión 
(CH3−CH2-). 
Las características principales de todos los intermedios de reacción 
mencionados es su elevada reactividad, por lo que en la mayoría de los 
casos sólo existen como intermediarios efímeros en una reacción orgánica.