1ER TEORICO

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En la química orgánica se estudian compuestos que en su estructura tienen átomos de 
Carbono y otros átomos como nitrógeno, hidrógeno, azufe, oxígeno, etc. 
 El CARBONO es un átomo pequeño que FORMA UNIONES SIMPLES, DOBLES Y TRIPLES → 
debido a esto hay una gran diversidad y número de compuestos orgánicos. 
 El carbono posee una ELECTRONEGATIVIDAD INTERMEDIA (2.5). 
 El carbono FORMA UNIONES FUERTES CON C, H, O, N Y CON ALGUNOS METALES. 
La configuración electrónica de los átomos se basa en la definición de 3 principios: 
Principio de Aufbau → los orbitales se llenan en orden de energía creciente, desde la 
más baja a la más alta. 
Principio de exclusión de Pauli → solo dos electrones pueden ocupar un orbital 
y sus espíes deben estar apareados. 
Regla de hund → cuando hay orbitales de igual energía pero no hay suficientes 
electrones para llenarlos → se adiciona un electrón a cada orbital antes de que un 
segundo electrón se añada a un mismo orbital. 
Esto es importante para la formación de las uniones químicas que se establecen a partir 
del solapamiento de los ORBITALES MOLECULARES → éstos se forman a través de la 
combinación lineal de orbitales atómicos → por lo cual la configuración electrónica del 
átomo de carbono será igual a la configuración electrónica del gas noble más cercano 
(en el caso del carbono → [He] 2s2 2p2). 
ESTRUCTURAS DE LEWIS 
Las estructuras de Lewis tienen en cuenta la CAPA DE VALENCIA → es la capa más externa 
ocupada por los electrones de un átomo. Los electrones que se encuentran en la capa 
de valencia se llaman ELECTRONES DE VALENCIA → son los utilizados para formar los uniones 
químicas en las reacciones químicas. 
Modelo de enlace de Lewis → los átomos al unirse adquieren la configuración 
electrónica del gas noble más cercano. 
 Un átomo que gana electrones → SE CONVIERTE EN ANION. 
 Un átomo que pierde electrones → SE CONVIERTE EN CATIÓN. 
Generalidades 
T E Ó R I C O 1 
LA ATRACCION DE 
ANIONES Y CATIONES 
FORMA SÓLIDOS 
IÓNICOS. 
Un átomo puede compartir electrones con más de un átomo para completar su capa de 
valencia; una unión química formada al compartir electrones se denomina → UNIÓN 
COVALENTE. Las uniones pueden ser parcialmente iónicas o covalentes → llamadas uniones 
polares covalentes. 
ELECTRONEGATIVIDAD 
La electronegatividad es la medida de la atracción electrónica que un átomo ejerce 
sobre los otros átomos en una unión química. 
ESCALA DE PAULING → generalmente se incrementa de izquierda a derecha en un 
período y de abajo hacia arriba en un grupo. 
Una propiedad importante de los enlaces covalentes polares es la medición de los 
MOMENTOS DIPOLARES DE LA UNIÓN. 
 El momento dipolar (µ) de una unión es una 
medida de la polaridad de una unión 
covalente. 
 Es el producto de la carga en cada átomo 
de una unión polar multiplicada por la 
distancia entre los núcleos. 
 La unidad del momento dipolar es el DEBYE. 
Se observa en la PRIMER COLUMNA que → el momento dipolar de la unión del hidrógeno 
con el elemento aumenta a medida que aumenta la electronegatividad del átomo unido 
a él. 
SEGUNDA COLUMNA → momentos dipolares de las uniones del carbono con los halógenos 
→ el momento dipolar de la unión C-F es menor al de la unión C-Cl a pesar de que el flúor 
es el átomo más electronegativo de la tabla periódica → esto se debe a que la distancia 
entre la unión C-F es menor que la distancia entre la unión C-Cl → lo cual se debe al 
solapamiento orbital de los orbitales P del átomo del flúor; mientras que en el cloro el 
solapamiento se consigue más difícilmente debido a que el cloro tiene en su última orbita 
orbitales d. 
TERCER COLUMNA → momentos dipolares de las uniones simples, dobles y triples del carbono 
→ el momento dipolar aumenta a medida que aumenta el orden de la unión → el 
momento dipolar de la unión C-O simple es menor que el de la doble; lo mismo ocurre con 
el nitrógeno. 
 
Carga formal 
La carga formal es la carga sobre un átomo en una molécula o ión poliatómico y para 
calcularla se requiere: 
 Escribir la estructura de Lewis. 
 Asignar a cada átomo todos sus electrones no compartidos y la mitad de sus 
electrones compartidos (enlazantes). 
 Comparar este número con el número de electrones de valencia en el átomo 
neutro sin enlazar. 
 
 
Grupos funcionales 
Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos que presentan un conjunto 
característico de propiedades físicas y químicas. 
 Son las unidades por las cuales dividimos los compuestos orgánicos en clases. 
 Son los sitios de reactividad química característica en reacciones químicas. 
 Son la base para nombrar los compuestos orgánicos. 
ALCOHOLES 
Los alcoholes son compuestos orgánicos que 
contienen un grupo –OH (HIDROXILO) 
directamente unido a un carbono. 
Etanol → CH3-CH2-OH o CH3CH2OH 
 
 
Los alcoholes se clasifican en PRIMARIOS (1°), SECUNDARIOS (2°) o TERCIARIOS (3°) 
dependiendo del número de átomos de carbonos unidos al carbono que contiene el 
grupo OH. 
 
Bolilla roja → átomo de oxígeno; bolillas 
celestes → átomos de hidrógeno; bolillas 
grises → átomos de carbono. 
R → es un grupo 
carbonado 
directamente 
unido al carbono 
que contiene el 
grupo OH. 
 PRIMER ESTRUCTURA → átomo al cual la funcionalidad hidroxílica está unido a un 
carbono que a su vez está unido a dos átomos de hidrogeno → ALCOHOL PRIMARIO. 
 
 SEGUNDA ESTRUCTURA → la funcionalidad hidroxílica está unida a un átomo de carbono 
el cual a su vez está unido solo a un átomo de hidrógeno y a otros dos átomos distintos 
de hidrógeno (restos alquílicos) → ALCOHOL SECUNDARIO. 
 
 TERCERA ESTRUCTURA → la funcionalidad hidroxílica está unida a un átomo de carbono 
que no contiene unidos ningún hidrógeno sino funciones alquílicas → ALCOHOL 
TERCIARIO. 
 
 
 
 
 
 
Aminas 
Son grupos funcionales que contienen un GRUPO AMINO → un nitrógeno unido a uno, dos o 
tres átomos de carbono. Las aminas pueden ser PRIMARIAS, SECUNDARIAS o TERCIARIAS. 
AMINAS PRIMARIAS → son aquellas aminas en 
las cuales un átomo de hidrógeno del 
amoníaco (NH3) ha sido reemplazado por 
un resto alquílico u orgánico (R). 
AMINAS SECUNDARIAS → aquellas en las 
cuales dos átomos de hidrógeno del 
amoniaco han sido reemplazados por 
funciones alquílicas. 
AMINA TERCIARIA → aquella en la cual los 3 átomos de hidrógeno del amoníaco han sido 
reemplazados por grupos alquílicos. 
 
Hay dos tipos de alcoholes con 
fórmula C3H8O. Sin embargo uno es 
secundario y el otro primario. 
Aldehídos y cetonas 
Los aldehídos y cetonas contienen un GRUPO CARBONILO (C=O) → un carbono unido al 
oxígeno mediante un doble enlace. La diferencia entre compuestos aldehídicos y 
compuestos cetónicos es que: 
 EN LOS ALDEHÍDOS → el carbono 
carbonílico está unido a su vez a un 
átomo de hidrógeno y un resto 
alquílico. 
 EN LAS CETONAS → el carbono 
carbonílico está unido a dos restos 
alquílicos. 
 
 
 
Ácidos carboxílicos 
Los ácidos carboxílicos contienen un GRUPO CARBOXILO (-COOH) → la funcionalidad 
carboxílica resulta de reemplazar el hidrógeno de la funcional aldehídica por un hidroxilo 
→ o sea que → el carbono carbonílico a su vez está unido a una funcionalidad hidroxílica. 
ESTA ES UNA FUNCIONALIDAD COMPUESTA. 
Los ácidos carboxílicos pueden 
representarse de las siguientes maneras: 
 
 
Ésteres carboxílicos 
ESTER → es un derivado de un ácido carboxílico en el cual el hidrógeno del hidroxilo es 
reemplazado por un grupo carbonado o un grupo alquílico. 
 
 
 
ALDEHIDO CETONA 
En rojo → átomos de oxígeno; en celeste 
→ átomos de hidrógeno; en gris → 
átomos de carbono. 
Amidas 
La amida carboxílica, o más comúnmente amida → es un derivado de un ácido 
carboxílico en el cual el grupo –OH del –COOH se reemplaza por un grupo amina. 
La funcionalidad amida contine al 
carbono carbonílico unido a un 
nitrógeno que puede a su vez estarunido a dos átomos de hidrogeno o a 
restos alquílicos; o a un átomo de 
hidrógeno y un resto alquílico. 
 
 
MOLÉCULAS POLARES Y NO POLARES 
LAS MOLÉCULAS POLARES Y NO POLARES SE PUEDEN DETERMINAR A TRAVÉS DEL CÁLCULO DE LOS 
MOMENTOS DIPOLARES MOLECULARES DE LA MOLÉCULA: 
Si la molécula tiene enlaces polares, puede o no ser una molécula polar → dependiendo 
del arreglo y la geometría de la misma. Por lo tanto, el cálculo del momento dipolar 
molecular es necesario → y es la suma vectorial de los momentos dipolares individuales de 
una molécula. 
Los MAPAS ELECTROESTÁTICOS son representaciones que indican la distibucion electronica o 
la distribucion espin electronica → es decir, donde están concentradas las cargas positivas 
y negativas en una molécula. 
 
 
Los 6 átomos del grupo amida yacen en un 
plano con ángulos de 120°. 
Mapa electroestático de la molécula 
de formaldehído → tiene un 
momento dipolar de 2.33 D. 
Este momento dipolar es importante 
y se debe al doble enlace C=O →es 
importante ya que hay una fuerte 
separación de cargas entre el átomo 
de carbono y el de oxígeno → lo 
cual contribuye a un aumento del 
momento dipolar molecular. 
RESONANCIA 
Para muchas moléculas e iones no existe una única 
estructura de Lewis que la represente → un ejemplo es el 
ion acetato → en el cual la carga negativa está distribuida 
por igual entre átomos de oxígeno → ambas estructuras 
contribuyen por igual a la representación del ion acetato o 
etanoato. 
PAULING DIO ALGUNAS PAUTAS PARA LA DEFINICIÓN DE RESONANCIA, LAS CUALES SON: 
 Muchas moléculas y iones se describen como dos o más estructuras de Lewis. 
 Las estructuras de Lewis individuales se denominan ESTRUCTURAS CONTRIBUYENTES. 
 Se conectan las estructuras contribuyentes individuales mediante flechas de doble 
punta de resonancia. 
 LA MOLÉCULA O ION ES UN HÍBRIDO DE VARIAS ESTRUCTURAS CONTRIBUYENTES. 
 
TODAS LAS ESTRUCTURAS RESONANTES DEBEN: 
1. Tener el mismo número de e de valencia. 
2. Obedecer las reglas de enlaces covalentes 
 No más de 2e en la capa de valencia del H. 
 No más de 8e en la capa de valencia de elementos del 2do período. 
 Los elementos del 3er período, como el Py S, pueden tener hasta 12e en sus 
capas de valencia 
3. Diferir solo en la distribución de los e de valencia; la posición de todos los núcleos 
debe ser la misma. 
4. Tener el mismo número de electrones apareados y desapareados. 
 
Ejemplo de 
resonancia → 
ion nitrito 
SE ASIGNAN DISTINTAS PREFERENCIAS PARA COMPRENDER A LA RESONANCIA: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
En los compuestos aromaticos, como el 
Benceno, la resonancia entre los 3 dobles 
enlaces es muy importante → LOS ELECTRONES 
PUEDEN VIAJAR DE UN ÁTOMO DE CARBONO HACIA 
EL OTRO → desde el 1 hasta el 6 
consecutivamente mediante el solapamiento 
que ejercen los orbitales P perpendiculares al 
anillo bencénico. 
 
Preferencia 1 
Capa de valencia 
llena 
Las estructuras en 
las cuales los 
átomos tienen 
capas de valencia 
llenas CONTRIBUYEN 
MÁS que aquellas 
con capas de 
valencia sin llenar. 
Preferencia 2 
Nótese que la flecha que comparten 
ambas formas contribuyentes es de doble 
punta. 
Máximo número de 
enlaces covalentes 
Las estructuras con 
un gran número de 
enlaces covalentes 
CONTRIBUYEN MÁS 
que estructuras con 
menor cantidad de 
enlaces covalentes. 
Dos uniones 
covalentes 
Una unión 
covalente 
Preferencia 3 
Menor separación de 
cargas puntuales 
Las estructuras con 
menor separación 
de cargas 
puntuales son 
MAYORES 
CONTRIBUYENTES. 
Preferencia 4 
Carga negativa sobre 
el átomo más 
electronegativo 
Las estructuras que 
llevan una carga 
negativa sobre el 
átomo más 
electronegativo 
CONTRIBUYEN MÁS. 
Carga 
negativa 
reside sobre 
el átomo de 
carbono 
Carga 
negativa 
reside sobre 
el átomo de 
oxígeno Representación del mapa 
electroestático de la molécula de 
acetona. Se observa una mayor 
densidad de espín electrónico 
concentrado alrededor del átomo 
de oxígeno; mientras que 
alrededor del átomo de hidrógeno 
y carbono reside una baja 
densidad de espín electrónico. 
REPRESENTACIÓN DE ABAJO → se observa a la 
densidad electrónica π del benceno → donde 
hay una corriente establecida entre las nubes π 
de los orbitales P perpendiculares al plano del 
anillo. 
POR LO TANTO → ELE EFECTO DE RESONANCIA → PERMITE LA ESTABILIZACIÓN DE LA MOLÉCULA A 
GRADO TAL DE HACER MOLÉCULAS MUY RESISTENTES → LLAMADAS MOLÉCULAS DE CARÁCTER 
AROMÁTICO → LAS CUALES TIENEN ENERGÍAS DE HIDROGENACIÓN MUY ALTAS Y DESPRENDEN 
MUCHO CALOR AL SER HIDROGENADAS → YA QUE SON MOLÉCULAS SUMAMENTE ESTABLES. 
PARA LA CONJUGACIÓN SE REQUIERE QUE LOS ENLACES DOBLES ESTEN SEPARADOS POR ENLACES 
SIMPLES → la separación mediante dos enlaces simples o ninguno interrumpe la 
conjugación. Por ejemplo el CASO DEL ALENO: donde el carbono central comparte dos 
dobles enlaces con dos carbonos terminales → en esta molécula no hay conjugación → 
es decir, los electrones no pueden viajar libremente del carbono 1 al carbono 3. 
 
GEOMETRIA DE ORBITALES 1S, 2S y 2P 
Los orbitales 1S y 2S son esféricos y la probabilidad de distribución de 
los electrones en estos dos orbitales muestran un volumen esférico 
que contiene alrededor del 95% de la densidad electrónica. 
En cambio, los orbitales 2P que 
forman parte del átomo de carbono 
→ están dirigidos a los vértices de los ejes cartesianos X, Y, 
Z → 2PX; 2PY; 2PZ. 
 
TEÓRIA DE ORBITAL MOLECULAR 
La teoría de orbital molecular plantea que: 
 Los electrones en átomos existen en orbitales átomicos. 
 Los electrones en moléculas existen en orbitales moleculares (MOs). 
 Usando la ecuación de Schrödinger se calculan las formas y energías de los MOs. 
EXISTEN ALGUNAS REGLAS PARA LA TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR: 
 Combinando n (cantidad) orbitales atómicos (sumando y restando funciones de 
onda) → da n MOs (nuevas funciones de onda). 
 Los MOs se disponen en orden creciente de energía. 
 El llenado de MOs sigue las mismas reglas que la de los orbitales atómicos: 
o PRINCIPIO DE AUDBAU → llenar comenzando por LUMO. 
o PRINCIPIO DE EXCLUSIÓN DE PAULI → no más de 2e- en un OM. 
o REGLA DE HUND → cuando hay dos o más OM de igual energía → se añade 1e- a 
cada uno antes de llenar con 2e- cualquier orbital degenerado. 
TERMINOLOGÍA 
 ESTADO BASAL DE UNA MOLÉCULA → es el menor estado de energía. 
 ESTADO EXCITADO DE UNA MOLÉCULA → no es el estado de menor energía, sino que 
puede haber un estado o más que sean aún mayor/mayores. 
 ORBITALES σ → orbital molecular sigma enlazante → estos orbitales están en moléculas 
orgánicas con enlaces sigma. 
 ORBITAL σ* → es un orbital sigma antienlazante. 
 ORBITAL π → orbital molecular pi enlazante → se encuentran en moléculas que tienen 
enlaces pi o dobles o múltiples enlaces. 
 ORBITAL π* → orbital molecular pi antienlazante. 
 HOMO → es el orbital molecular de mayor energía ocupado. 
 LUMO → es el orbital molecular de menor energía no ocupado. 
 
Niveles de energía de las distintas 
transiciones entre los orbitales moleculares. 
Se observa la TRANSICIÓN ENTRE UN ORBITAL n 
LLAMADO NO ENLAZANTE A UN ORBITAL π* 
ANTIENLAZANTE → estas transiciones resultan 
de la promoción de un electrón de un 
orbital molecular (en este caso un orbital no 
enlazante n) a un orbital antienlazante π* → ES DECIR, SE PROMUEVE 1E- DESDE UN NIVEL BASAL 
A UN NIVEL EXCITADO. 
El orbital no enlazante n se encuentra en aquellas moléculas que contienen heteroátomos 
con pares de electrones libres no enlazantes → como el nitrógeno, el oxígeno, el azufre, 
etc. HETEROÁTOMOS SON AQUELLOS ELEMENTOS DE LA TABLA PERIÓDICA DISTINTOS DEL CARBONO Y 
EL HIDRÓGENO. 
Luego está la TRANSICIÓN n-σ* → es una 
promoción de 1e- de un orbital no enlazante 
n a un orbital antienlazante σ*. 
 
 
 
PROMOCIÓN DE UN ELECTRÓN DESDE UN ORBITALENLAZANTE π A UN ORBITAL ANTIENLAZANTE π* 
→ es decir, las moléculas que tienen 
enlaces pi o dobles enlaces pueden sufrir 
este tipo de excitación entre estos dos 
orbitales moleculares. 
Luego hay transiciones de más alta 
energía → como la TRANSICIÓN π-σ* → 
que resulta de la promoción de un 
electrón de un orbital enlazante π a un 
orbital antienlazante σ*; otro ejemplo es 
la TRANSICIÓN σ-σ* → la cual es de muy 
alta energía y resulta de la promoción de un electrón de un orbital enlazante σ a un 
orbital antienlazante σ*. 
 
 EL ORBITAL MOLECULAR σ ENLAZANTE 1S. 
 EL ORBITAL MOLECULAR ANTIENLAZANTE σ* 1S. 
En el estado basal, los 2e- provenientes de cada uno de los orbitales atómicos → se van a 
encontrar en el orbital molecular enlazante σ 1s. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Se observa cómo se 
forman los OM de la 
molécula de hidrógeno. 
Al combinar linealmente 
los orbitales atómicos de 
cada átomo de 
hidrogeno → se obtienen 
dos orbitales moleculares 
denominados: 
Teoría del orbital 
molecular 
Diagramas de energía de 
la izquierda → estado 
basal de la molécula de 
hidrógeno → los 2e- se 
encuentran en el orbital σ 
enlazante. 
DIAGRAMA DE ENERGÍA DE LA DERECHA → estado excitado de la molécula de hidrógeno → 
se promueve 1e- del σ 1s al orbital molecular antienlazante σ* 1s. 
 
 
 
 
 
 
Orbitales hibridos 
EL ÁTOMO DE CARBONO DEBE FORMAR UNIONES SIMPLES, DOBLES Y TRIPLES CON ÁNGULOS 
DISTINTOS DE 90° → el problema reside en que el enlace a través de orbitales atómicos 2s y 
2p daría ángulos de enlace de 90°. Sin embargo se observan ángulos de enlace de 109,5°, 
120° y 180°. 
Una solución a esto es la hibridación de os orbitales atómicos → los elementos del segundo 
período usan orbitales híbridos sp3, sp2 y sp para formar enlaces. 
SEGÚN LA TEORÍA DE PAULING → la combinación de dos o más orbitales atómicos forma un 
nuevo conjunto de orbitales atómicos llamados ORBITALES HÍBRIDOS. Hay 3 tipos de orbitales 
híbridos: 
 
Orbitales moleculares calculados 
enlazantes y antienlazantes del H2. 
IZQUIERDA → orbital molecular 
enlazante σ de geometría esférica. 
DERECHA → orbital molecular 
antienlazante σ* → se observa un 
nodo. 
Teoría del orbital 
molecular 
Si se combinan dos orbitales p se obtiene 
dos orbitales moleculares pi: 
 EL ORBITAL MOLECULAR ENLAZANTE π 2PX. 
 EL ORBITAL MOLECULAR ANTIENLAZANTE π* 
2PZ. 
Orbital molecular enlazante π y orbital 
molecular antienlazante π* de la 
molécula de etileno. 
En el molecular enlazante π se observa un 
nodo mientras que en el antienlazante π* 
se obsrvan dos nodos. 
 Sp3 → un orbital s + tres orbitales p. 
 Sp2 → un orbital s + dos orbitales p. 
 Sp → un orbital s + un orbital p. 
El solapamiento de orbitales híbridos (Oh) forma dos tipos de uniones dependiendo de la 
geometría de solapamiento: 
 ENLACES σ → se forman por solapamiento directo. 
 ENLACES π → se forman por solapamiento paralelo. 
ORBITALES HÍBRIDOS SP3 
 
IMAGEN DE LA DERECHA → 4 orbitales sp3, lóbulos esquematizados en rosa (los lóbulos 
celestes están escondidos) → los lóbulos se dirigen hacia los vértices de un tetraedro 
regular formando ángulos de 109.5°. 
LOS ORBITALES HÍBRIDOS SP3 SE ENCUENTRAN EN MOLÉCULAS COMO EL METANO, EL AMONÍACO Y EL 
AGUA. 
 
METANO → en él existen 4 uniones sigma formadas a partir del solapamiento de un orbital 
híbrido sp3 con un orbital 1s del hidrógeno. 
AMONIACO → tiene 4 orbitales hibridas sp3 de los cuales 3 forman uniones sigma con los 
átomos del hidrógeno a través del solapamiento de orbitales sp3 del nitrógeno con 1s del 
hidrógeno; mientras que el cuarto orbital sp3 contiene al par de electrones libres del 
átomo de nitrógeno. Entonces → en el amoníaco hay 3 uniones sigma formadas por el 
LOS ORBITALES SP3 TIENEN DOS LÓBULOS DE DISTINTO 
TAMAÑO. 
El signo de la función de onda es positivo en un 
lóbulo y negativa en el otro → SIENDO CERO EN 
EL NODO DEL NÚCLEO. 
Los 4 Oh sp3 se dirigen hacia las esquinas de un 
tetraedro regular con ángulos de 109.5°. 
METANO 
AMONÍACO AGUA 
Ángulo de 
unión de 
109.5° 
Ángulo de 
unión de 
105° 
solapamiento de orbitales sp3 del nitrógeno con 3 orbitales 1s de cada uno de los 
hidrógenos. 
AGUA → posee dos uniones sigma formadas por el solapamiento orbital de dos orbitales 
sp3 del oxígeno con dos orbitales 1s de cada uno de los hidrógenos; mientras que otros 
dos orbitales sp3 del átomo de oxígeno central contienen cada uno un par de electrones 
libres. 
ORBITALES HÍBRIDOS SP2 
 
Los ejes de los 3 orbitales hibridas sp2 yacen en un plano y se dirigen hacia las esquinas de 
un triángulo equilátero. El orbital no hibridizado 2p yace perpendicular al plano de los 3 
orbitales híbridos. Entonces → HAY 3 ORBITALES HÍBRIDOS SP2 CUYOS ÁNGULOS ENTRE SÍ SON DE 
120°. 
 
 
 
 
 
EN EL ETENO O ETILENO → hay en total 5 
uniones sigma → dos formadas por el 
solapamiento de orbitales sp2 de los 
carbonos y otras 4 formadas por 
solapamiento de orbitales sp2 del carbono 
con orbitales 1s del hidrógeno. 
ADEMÁS HAY UN DOBLE ENLACE FORMADO POR 
DOS UNIONES → una sigma (solapamiento de 
orbitales sp2 de cada átomo de carbono) y 
una pi (solapamiento de los lóbulos de los 
orbitales p ortogonales a la unción C=C). EN EL FORMALDEHÍDO → existen 3 uniones 
sigma; una está formada por el 
solapamiento entre un orbital sp2 del 
carbono y un orbital sp2 del oxígeno y 
las otras dos uniones sigma están 
formadas por el solapamiento de 
orbitales sp2 del carbono con 1s de los 
hidrógenos. 
También hay una unión pi formada por 
el solapamiento de un orbital p del 
carbono y un orbital p del oxígeno. 
EN TOTAL SON 3 UNIONES SIGMA Y UNA 
UNIÓN PI. 
Orbitales sp 
 
SON DOS LÓBULOS DE DISTINTO TAMAÑO 
EN UN ÁNGULO DE 180°. Los orbitales 
no hibridizados 2p están 
perpendiculares entre sí y 
perpendiculares a la línea creada 
por los ejes de los dos orbitales 
híbridos sp. 
 
ENLACES EN EL ACETILENO (C2H2) → hay 3 uniones sigma 
→ una de ellas conformada por el solapamiento de 2 
orbitales sp de cada uno de los carbonos; y las otras 
dos están conformadas por el solapamiento de un 
orbital sp de un carbono con un orbital 1s de otro 
carbono. 
También hay un par de orbitales p (rosa) que se 
solapan dando lugar a una unión pi. Y perpendicular a 
éstos hay otro par de orbitales p (azul) también 
solapados formando otra unión pi. 
EN TOTAL HAY 3 UNIONES SIGMA Y DOS UNIONES PI. Dos 
uniones pi y una sigma forman el triple enlace carbono carbono. 
 
Representación de la molécula de aleno donde un carbono central comparte dos dobles 
enlaces con cabronos terminales. En esta molécula no se observa la posibilidad de 
resonancia → no se pueden transmitir electrones desde el carbono uno hacia el carbono 
3 de la molécula. 
 
 
 
 
LOS RADICALES SON ESPECIES QUE TIENEN 1 ELECTRÓN DESAPAREADO → éste se encuentra en un 
orbital p. La hibridación de un radical puede ser sp2. Los sustituyentes en un carbono 
radicalario se pueden encontrar en un plano y el electrón desapareado puede ubicarse 
en un orbital p perpendicular al plano de los sustituyentes. LOS SUSTITUYENTES EN UN RADICAL 
CARBONADO PUEDEN ADQUIRIR UNA CONFIGURACIÓN PIRAMIDAL → el grado de 
piramidalización de los radicales depende de la naturaleza de los sustituyentes unidos al 
carbono. 
Los carbaniones son especies en las cuales se ha dejado un par de electrones y se ha 
dividido una unión con uno de los grupos del carbono cuaternario. La geometría de un 
carbanion es mayoritariamente PIRAMIDAL → los 3 sustituyentes del carbono carbanionico 
se encuentran en la base de una pirámide; mientras que el par de electrones que 
conforma la carga negativa se encuentra en un orbital p. 
EN LOS RADICALES ALQUÍLICOS → EL ELECTRON DESAPAREADO ESTÁ EN UN ORBITAL P. 
Cuadro 
resumen 
SE OBSERVAN 3 ESPECIES REACTIVAS → el 
carbocation, el radical y el carbanion → estasespecies reactivas son consideradas 
intermediarias en las reacciones químicas. 
LOS CARBOCATIONES SE GENERAN CUANDO SE 
ARRANCA UN PAR DE ELECTRONES DE UNA UNIÓN → 
soltándose así la unión con alguno de los 4 
grupos. En el carbocatión hay 3 sustituyentes 
que se encuentran en un plano → éstos tienen 
entre sí 120° y hay un orbital p vacío y se 
encuentra perpendicular al plano de los 
sustituyentes. AL CARBOCATION SE LO CONSIDERA 
PLANAR YA QUE LOS 3 SUSTITUYENTES DEL CARBONO 
ESTÁN EN UN PLANO. 
 
 
 
 
 
 
La hibridación es sp2 ya que los 3 sustituyentes 
se encuentran en un mismo plano con 
ángulos de unión de 120°; además hay un 
orbital p vacio y ortogonal al plano de los 
sustityentes del carbono carbocatiónico. 
 
SE OBSERVA LA PIRAMIDALIZACIÓN DE UN RADICAL 
CARBONADO → ésta puede hacer que el electrón 
desapareado ubicado en un orbital p pueda estar 
hacia arriba o hacia debajo de los vértices de la 
pirámide.