ejercicios de quimica IV resueltos-45

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EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 133 JUNIO 2008 
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Es una reacción de hidrogenación del triple enlace para convertirse en uno 
doble. 
 
 2-metil-2-penteno + H2O 1⎯⎯→ 2-metil-2-pentanol 
 
 CH3 CH3 
 CH3–C=CH–CH2–CH3 + H2O 1⎯⎯→ CH3–C–CH–CH2–CH3 
 OH H 
 
 2-metil-2-penteno + H2O 2⎯⎯→2-metil-3-pentanol 
 
 CH3 CH3 
 CH3–C=CH–CH2–CH3 + H2O 2⎯⎯→ CH3–C–CH–CH2–CH3 
 H OH 
 
Es una reacción de adición, una hidratación, en la que la molécula de agua 
se adiciona al alqueno. Según la regla de Markovnikov el hidrógeno se une 
al carbono menos sustituido, por lo que el producto principal de la reacción 
es el 2-metil-2-pentanol. 
 
 2-metilpropano + Br2 → 2-bromo-2-metilpropano + HBr 
 
 CH3–CH–CH3 + Br2 → CH3–CBr–CH3 + HBr 
 CH3 CH3 
 
Es una reacción de sustitución, una bromación: un átomo de bromo 
sustituye a uno de hidrógeno en un carbono terciario; ya que la tendencia 
del bromo es sustituir los átomos de hidrógeno de los carbonos secundarios 
y terciarios. 
 
b) La síntesis de 1-pentino a partir de acetileno (etino) implica únicamente 
una adición de tres átomos de carbono a la cadena del alquino: 
 
CH≡CH ⇒ CH≡*C–*CH2–CH2–CH3 
 
La ampliación de cadena debe ocurrir al unirse los dos átomos de carbono 
señalados. Dado que la ampliación de cadena se da por el carbono 
terminal, y teniendo en cuenta el carácter ácido del hidrógeno, se hace 
134 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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reaccionar con una sal que contenga un catión monovalente (por ejemplo 
NaCl, que contiene Na+), que se une al carbono terminal. Se trata de una 
reacción de sustitución: 
 
CH≡CH + NaCl → CH≡CNa + HCl 
 
Para ampliar la cadena se hace reaccionar la sal orgánica obtenida con un 
compuesto halogenado que contenga tres átomos de carbono (1-
bromopropano, por ejemplo), para dar un alquino (1-pentino) y una sal 
inorgánica (bromuro sódico): 
 
CH≡CNa + BrCH2– CH2–CH3 → CH≡C–CH2–CH2–CH3 + NaBr 
 
La síntesis de 3-metilheptano a partir de butano implica una ampliación de 
la cadena mediante una halogenación seguida de la síntesis de Wurtz 
(véase el apartado a) del ejercicio 6 del examen de junio de 2007). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.4. EXAMEN DE SEPTIEMBRE DE 2008