ejercicios de quimica IV resueltos-53

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EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 157 JUNIO 2009 
 151
Resolución 
 
a) 2-metilpropano + Br2 → 2-bromo-2-metilpropano + HBr 
 
CH3–CH–CH3 + Br2 → CH3–CBr–CH3 + HBr 
 CH3 CH3 
 
Es una reacción de sustitución, una bromación: un átomo de bromo 
sustituye a uno de hidrógeno en un carbono terciario; ya que la tendencia 
del bromo es sustituir los átomos de hidrógeno de los carbonos secundarios 
y terciarios. 
 
b) 2-bromo-2-metilbutano + KOH 1⎯⎯→ 2-metil-1-buteno + HBr 
 
 CH3–CBr–CH2–CH3 + KOH 1⎯⎯→ CH2=C–CH2–CH3 + HBr 
 CH3 CH3 
 
 2-bromo-2-metilbutano + KOH 2⎯⎯→2-metil-2-buteno + HBr 
 
 CH3–CBr–CH2–CH3 + KOH 2⎯⎯→ CH3–C=CH–CH3 + HBr 
 CH3 CH3 
 
Es una reacción de eliminación, una deshidrobromación, que ocurre en 
presencia de bases fuertes o alcoholes. El producto mayoritario es 2-metil-
2-buteno, ya que los átomos de carbono unidos mediante un enlace doble 
están más sustituidos (con tres sustituyentes metilo) que los del 2-metil-1-
butano (con dos sustituyentes, un metilo y un etilo). 
 
c) 3-metil-2-penteno + KMnO4 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→3-metil-2,3-pentanodiol 
 
 CH3 CH3 
 CH3–CH=C–CH2–CH3 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→CH3–CH–C–CH2–CH3 
 OH OH 
 
Es una reacción de oxidación de un alqueno con permanganato potásico a 
temperatura ambiente, para dar un diol. 
 
d) 3-metil-2-penteno + O3 → etanal + butanona 
158 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
 152 
 CH3 O O 
CH3–CH=C–CH2–CH3 + O3 → CH3–CH + CH3–C–CH2–CH3 
 
Es una reacción de oxidación con ozono, en la que la molécula se rompe 
por el enlace doble para dar un aldehído y una cetona. 
 
e) 3-metil-2-penteno + Cl2 → 2,3-dicloro-3-metilpentano 
 
 CH3 CH3 
CH3–CH=C–CH2–CH3 + Cl2 → CH3–CH–C–CH2–CH3 
 Cl Cl 
Es una reacción de adición, una cloración, en la que cada átomo de cloro se 
adiciona a un átomo de carbono del enlace doble. 
 
 
f) 3-metil-2-penteno + H2O 1⎯⎯→ 3-metil-3-pentanol 
 
CH3 CH3 
 CH3–CH=C–CH2–CH3 + H2O 1⎯⎯→ CH3–CH–C–CH2–CH3 
 H OH 
 
 3-metil-2-penteno + H2O 2⎯⎯→3-metil-2-pentanol 
 
CH3 CH3 
 CH3–CH=C–CH2–CH3 + H2O 2⎯⎯→ CH3–CH–C–CH2–CH3 
 OH H 
 
Es una reacción de adición, una hidratación, en la que una molécula de 
agua se adiciona al alqueno. Según la regla de Markovnikov el hidrógeno 
se une al carbono menos sustituido, por lo que el producto principal de la 
reacción es el 3-metil-3-pentanol. 
 
g)4-metil-2-pentino+H2O 1⎯⎯→ 4-metil-2-penten-3-ol→2-metil-3-pentanona 
 
 CH3 CH3 
CH3–C≡C–CH–CH3 + H2O 1⎯⎯→ CH3–C=C–CH–CH3↔ 
 H OH 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 159 JUNIO 2009 
 153
 O CH3 
↔ CH3–CH2–C–CH–CH3 
4-metil-2-pentino + H2O 2⎯⎯→ 4-metil-2-penten-2-ol→4-metil-2-pentanona 
 
 CH3 CH3 
CH3–C≡C–CH–CH3 + H2O 2⎯⎯→ CH3–C=C–CH–CH3↔ 
 OH H 
 O CH3 
↔ CH3–C–CH2–CH–CH3 
 
Es una reacción de adición, una hidratación, en la que se adiciona una sola 
molécula de agua al alquino. En primer lugar se forma un enol intermedio 
que se tautomeriza rápidamente para dar lugar a una cetona. En este caso, 
el alquino no es simétrico y se obtienen dos cetonas en proporción similar. 
 
h) 4-metil-1-pentino + HCl (exceso) ⇒ 2,2-dicloro,4-metilpentano (1.1) 
+ 1,2-dicloro-4-metilpentano (1.2, 2.1) + 1,1-dicloro,4-metilpentano (2.2) 
 
 
 
 CH3 CH3 
 1⎯⎯→ CH2=CCl–CH2–CH–CH3 1.1⎯⎯→ CH3–CCl2–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 
 1.2⎯⎯→ CH2Cl–CHCl–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 CH3 
2⎯⎯→ CHCl=CH–CH2–CH–CH3 2.1⎯⎯→ CH2Cl–CHCl–CH2–CH–CH3 
 
 CH3 
 2.2⎯⎯→ CHCl2–CH2–CH2–CH–CH3 
 
Es una reacción de adición, una hidrocloración, en la que se adiciona 
cloruro de hidrógeno en dos etapas: primero para convertir el triple enlace 
carbono-carbono en un doble enlace, y posteriormente para convertir este 
doble enlace en uno simple. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno 
se une al átomo de carbono menos sustituido, por lo que el producto