ejercicios de quimica IV resueltos-56

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166 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICA
CAPÍTULO 2 
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5.- Dar los productos de las siguientes reacciones, indicando, si procede, el 
producto mayoritario y los productos intermedios (si los hubiera). Nombrar 
las reacciones y todos los compuestos que intervienen en ellas. 
 
 a) 4-metil-2-penteno + KMnO4 (a T ambiente) 
 b) 2-bromo-2-metilbutano + KOH 
 c) 2-metil-2-penteno + O3 
 d) 4-metil-1-pentino + 2 moles HCl 
 e) 3-metil-2-penteno + H2O 
 f) 2-pentino + 1 mol de H2 (Ni) 
 
Resolución 
 
a) 4-metil-2-penteno + KMnO4 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→ 4-metil-2,3-pentanodiol 
 
 CH3 CH3 
 CH3–CH=CH–CH–CH3 + KMnO4 T ambiente⎯⎯⎯⎯⎯→CH3–CH–CH–CH–CH3 
 OH OH 
 
Es una reacción de oxidación con permanganato potásico a temperatura 
ambiente, para dar un diol. 
 
b) Véase el apartado b) del ejercicio 5 del examen de junio de 2009. 
 
c) 2-metil-2-penteno + O3 → propanona + propanal 
 
 CH3 O O 
 CH3–C=CH–CH2–CH3 + O3 → CH3–C–CH3 + H–C–CH2–CH3 
 
Es una reacción de oxidación con ozono, en la que la molécula se rompe 
por el enlace doble para dar una cetona y un aldehído. 
 
 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA II 167 SEPTIEMBRE 2009 
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d) La adición de HCl en exceso a un alquino supone la adición de 2 moles 
de HCl. Véase el apartado h) del problema 5 del examen de junio de 2009. 
 
e) Véase el apartado f) del problema 5 del examen de junio de 2009. 
 
f) 2-pentino + H2 ⎯→⎯Ni cis-2-penteno 
 
 H H 
 CH3–C≡C–CH2–CH3 + H2 ⎯→⎯Ni C=C 
 CH3 CH2–CH3 
 
Es una reacción de adición, una hidrogenación, en la que se adiciona un 
mol de hidrógeno para obtener un alqueno. El catalizador utilizado es el 
níquel, que da lugar al isómero geométrico cis. 
 
 
 
6.- Escribe los pasos de las siguientes síntesis especificando los reactivos 
utilizados y los productos intermedios: 
 a) Obtención de 3-metil-1-buteno a partir de etino. 
 b) Obtención de 2,2,4-trimetilpentano a partir de metilpropano. 
 
 
Resolución 
 
a) La síntesis de 3-metil-1-buteno a partir de etino implica una ampliación 
de cadena y la hidrogenación del triple enlace para dar el enlace doble. 
 
CH≡CH ⇒ CH2=CH–C–CH2 
 CH3 
 
La ampliación de cadena se da por el carbono terminal. Teniendo en cuenta 
el carácter ácido del hidrógeno se hace reaccionar con una sal que contenga 
un catión monovalente (por ejemplo NaCl, que contiene Na+), que se une 
al carbono terminal. Es una reacción de sustitución: 
 
CH≡CH + NaCl → HC≡CNa + HCl 
 
168 EXÁMENES RESUELTOS DE QUÍMICA BÁSICACAPÍTULO 2 
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Para ampliar la cadena se hace reaccionar la sal orgánica con un compuesto 
halogenado de tres átomos de carbono en el que el halógeno esté situado en 
el átomo de carbono central (por ejemplo, el 2-bromopropano), para dar un 
alquino (3-metil-1-butino) y una sal inorgánica (bromuro sódico) según la 
siguiente reacción: 
 
HC≡CNa + BrCH–CH3 → HC≡C–CH–CH3 + NaBr 
 CH3 CH3 
 
Por último, se hidrogena parcialmente el 3-metil-1-butino convirtiendo así 
el triple enlace carbono-carbono en uno doble para dar 3-metil-1-buteno 
según la reacción: 
 
HC≡C–CH–CH3 + H2 → CH2=CH–CH–CH3 
 CH3 CH3 
 
 
 
b) Véase el apartado b) del ejercicio 6 del examen de septiembre de 2008.