Practica-- AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

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Practica: AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS 
Asignatura: Aplicaciones farmacéuticas de las reacciones orgánicas 
Periodo 2022-2 
Docente: Jorge Arturo Escalera Maldonado 
Integrantes: Cesia Carolina Castillo Izaguirre 
Fecha de entrega: 30/09/2022 
Resumen 
Lo que se ha hecho en este proceso es la excavación de limoneros, para este ritual usaban cazuelas 
de limón, por eso se usaban para diluir toma un limonero y córtalo en pedazos. 
Introducción 
Debido a que el agua y la esencia de 
limoneno son inmiscibles y cada una de estas 
sustancias proporcionan una presión de vapor 
diferente, según la ley de Dalton, la presión 
total será la suma de ambas y esto provocará 
que el punto de ebullición disminuya; esto 
nos permite realizar una destilación por 
arrastre con vapor. Y debido al poder 
oxidante del KMnO4 este reducirá al doble 
enlace presente en la estructura del aceite y la 
2,4-dinitrofenilhidracina reaccionará con el 
aceite para formar una amina. 
El arrastre por vapor de agua se realiza para 
separar dos líquidos que son inmiscibles o 
parcialmente inmiscibles, por lo que en este 
sistema binario existen dos fases, cada una 
contribuyendo con su presión; de acuerdo a la 
ley de Dalton “la relación molecular de dos 
compuestos en el destilado es igual a la 
relación de sus presiones de vapor, en la 
mezcla que hierve el componente más volátil 
contribuye a la fase de vapor con un número 
mayor de moléculas” es decir, la suma de 
ambas presiones de vapor provocaran que el 
punto de ebullición disminuya 
El limoneno se encuentra en muchos aceites 
esenciales, por ejemplo, en: limones, 
naranjas, limas, bergamota y alcaravea. Los 
terpenos son una familia que se presenta en 
forma muy variada en muchas plantas. Por ej 
emplo el geraniol, la mentona, el menteno, 
élpineno, etc., son aceites esenciales que se 
encuentran en los geranios, la menta y el 
árbol de pino respectivamente. 
El limoneno posee un carbono quiral, por lo 
que las formas (+) o (-) se presentan de 
manera natural. Sin embargo, los árboles de 
naranja producen sólo uno de dichos 
enantiómeros. El alcanfor es un terpeno que 
puede separarse de la esencia de manzanilla 
(Matricaria camomilla), y puede reducirse 
para obtener el isoborneol y el borneol que se 
utiliza en la esencia de lavanda. Por otro lado, 
el terpeno llamado canfeno puede extraerse 
del romero y su forma levógira se presenta en 
el citronelal o en la valeriana. 
OBJETIVO 
Poder realizar dentro del laboratorio el 
aislamiento y purificación del limoneno que 
se encuentra contenido en la cascara de 
limón. 
HIPOTESIS 
El alumno realizará la extracción de limoneno 
a partir de cascaras de naranja mediante un 
disolvente, lo purificará por destilación y 
comprobará que en su estructura existen 
dobles enlaces carbono-carbono. 
MATERIALES 
 1 matraz redondo de tres bocas de 
500 mL 
 1 condensador 
 1 junta en y para destilación 
 1 tapon de vidrio 
 1 adaptador curvo para destilación 
 1 matraz Erlenmeyer de 50 mL 
 1 embudo de adición 
 1 embudo de separación 
 3 soportes universales 
 3 pinzas con nuez 
 1 cuchillo de cocina 
METODOLOGIA 
1.Se retiraron las cascaras de los limones 
correspondientes al porcentaje de la práctica, 
cuidadosamente tratando de no escurrir el 
jugo de este. 
2. Se cortaron en trozos pequeños 
recolectándolo en un vaso de precipitado. 
3. Después se asignaron al matraz para su 
proceso de destilación. 
4. En la boca del matraz se colocó el aparato 
de destilación y en la boca lateral se colocó 
un embudo para adicionar agua. 
5. Se utilizó un matraz Erlenmeyer para 
colectar el destilado. 
6. Se adiciono el agua. 
7. Se calienta procurando que no sea muy 
fuerte su ebullición y que se 
mantenga constante el nivel del líquido al 
interior. 
8. Debe destilarse de manera que se logre 
colectar 150-200 ml de líquido turbio o 
aceitoso. 
9. Las cascaras se desechan y el destilado se 
deja enfriar. 
10. Se transfiere l destilado a un embudo de 
separación y adicionan de 5- 10 mL de 
pentano (o éter), agita vigorosamente y deja 
reposar para que las capas se separen. Coloca 
en un pequeño matraz Erlenmeyer la 
disolución de pentano y seca con sulfato de 
sodio anhidro. 
11. Se filtra o decanta en un recipiente 
previamente pesado y evapora el pentano con 
un baño de vapor. Pesa nuevamente el matraz 
con el limoneno, mide el volumen y 
determina densidad e índice de refracción. 
12. Para comprobar la presencia de dobles 
enlaces del limoneno, puedes realizar una 
pequeña prueba con solución de bromo. Para 
ello vierte 0.5 mL de tetrahidrofurano en un 
tubo de ensaye, adiciona dos o tres gotas de la 
sustancia por analizar y mezcla hasta disolver 
 
ANALISIS DE RESULTADOS 
 
RESULTADOS 
 Gracias a la composición que tiene la cascara 
de limón cuando realizamos laa destilación 
del limoneno no pudimos obtener lo que en 
un inicio marcaba la practica ya que 
teníamos que obtener D-limoneno pero al 
utilizar cascaras de limón obtuvimos L-
limoneno ya que al realizar la destilación el 
olor que desprendía era más alimonado que es 
característico del compuesto 
CONCLUSION 
La destilación al vapor también es un método 
utilizado para obtener otro tipo de productos, 
como el limoneno, que no solo se encuentra 
en los tallos o las hojas, sino también en las 
pieles de los frutos, que muchas veces se 
consideraban suciedad, para que se pueda dar. 
es una segunda vida, por así decirlo, 
encontrar una relación con la salud y el 
bienestar 
BIBLIOGRAFIAS 
 H. A. Strobel. 1982. Instrumentación 
química. I a ed. México, Limusa. 
 Clarke F. Most. Jr. 1988. 
Experimental Organic Chemistry. 
USA, John Wiley & Sons. 
 H. Murillo. 1970. Tratado elemental 
de química. México, ECLALSA,p. 
280. 
 Silverstein y F. X. Webster. 1998. 
Spectrometric Identification of 
Organic Compounds. 6a ed. New 
York, John Wiley & Sons. 
 Ocampo C.R.; L.A. Ríos V.; L.A 
Vetancur J.; D.M. Ocampo S. (2008) 
Curso práctico de química orgánica: 
enfocado a biología y alimentos. 
Editorial universidad de caldas.