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Las condiciones de reacción para esta síntesis incluyen la adición de un precursor de aziridina a una solución de solfato de cobre (II), seguida de la adición de una base fuerte, como hidróxido de sodio (NaOH), y un agente oxidante, como peróxido de hidrógeno (H2O2). La reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente, bajo atmósfera inerte y en un solvente inerte, como tetrahidrofurano (THF). SINTESIS DE AZIRIDINAS INTEGRANTES CONDICIONES DE REACCION ESTEREOQUIMICA REACTIVOS Y PRODUCTOS La síntesis de Wenker consiste en la transformación de un β-aminoalcohol en una aziridina en presencia de ácido sulfúrico concentrado a altas temperaturas. Durante la reacción, el grupo amino del β-aminoalcohol reacciona con el ácido sulfúrico, formando el correspondiente sulfato de amonio. El sulfato de amonio a su vez reacciona con el alcohol presente para formar el éster sulfato correspondiente, que sufre una reacción de solvólisis para formar la aziridina final. CESIA CAROLINA CASTILLO IZAGUIRRE CARLOS ALBERTO LOYOLA GONZALEZ Los reactivos necesarios son un grupo amino- (amida o amina) y un alcohol insaturado (como el isopropeno), que reaccionan en presencia de un ácido fuerte, generalmente ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Puede variar dependiendo de los reactivos y las condiciones de reacción utilizadas. Sin embargo, la mayoría de las veces, los productos formados son análogos cíclicos que tienen un centro quiral, lo que significa que pueden tener estereoisómeros QFBT 4° Semestre VENTAJAS Es una reacción sencilla y eficiente que se puede utilizar para sintetizar compuestos que contienen el núcleo tetrahidropiran-4-amino sustituido en la posición C-3 LIMITACIONES La síntesis requiere de la disponibilidad de un grupo amino- y un alcohol insaturado, lo que puede limitar el número y tipo de compuestos que se pueden sintetizar. Ejemplo de mecanismo de Reaccion 2,2,3 - trimetil. 1 - isopropil aziridina REACCION GENERAL Ácido sulfúrico Etanolamina METODO DE WENKER
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