Aldehídos

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Aldehídos 
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer 
el grupo funcional -CHO: 
La fórmula general de los aldehídos es: 
 
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical 
orgánico 
Propiedades físicas 
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más 
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay 
grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y 
cetonas de igual peso molecular. 
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y 
a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la 
solubilidad. 
Nomenclatura 
Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del 
hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) 
tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero 
son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente). 
Los nombres de los aldehídos, se obtienen cambiando la teminación 
-ol del alcohol del cual proviene por la terminación al. Si el grupo 
aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído. 
 
 
 
 
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo
http://es.wikipedia.org/wiki/Metanal
http://es.wikipedia.org/wiki/Etanal
http://es.wikipedia.org/wiki/IUPAC
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Por ejemplo: 
• CH3-CH2-OH Etanol, Alcohol CH3-CH=O Etanal, Aldehído 
 
 
3-metil,Pentanal o -metil,Pentanal 
 
 2-etil, 3-meti,Pentanal 4-metil, 2-Pentenal 
 -etil, -meti,Pentanal -metil, 2-Pentenal 
3-etil,5-metil, Heptanal 
Presencia 
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales. La 
glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un 
grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la 
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas 
de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. 
http://es.wikipedia.org/wiki/Glucosa
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetaldeh%C3%ADdo
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El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas 
composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta 
aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con 
animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. 
También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos 
químicos como la baquelita, la melamina etc. 
Usos y precauciones durante su uso 
) Los usos principales de los aldehidos son: la fabricación de 
resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. 
 
2) Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: 
narcotizantes e irritantes. 
3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío (Instrunet®) 
y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas. 
4) El formaldehido se usa en: 
a) Fabricación de plásticos y resinas. 
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes 
c) Como antiséptico y preservador. 
 
5) Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las 
vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha 
propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. nasal en ratas). 
 
6) En los RPA para puestos de trabajo con exposición a 
formaldehido, se descartarán: personas con alteraciones 
respiratorias y cutáneas. 
7) El furfural se usa como: 
a) Fabricación de plásticos. 
b) Como herbicida, fungicida y pesticida. 
c) Acelerador en la vulcanización. 
 
8) Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: 
irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, 
presenta un riesgo limitado de toxicidad). 
 
http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo
http://es.wikipedia.org/wiki/Cancer%C3%ADgeno
http://es.wikipedia.org/wiki/Baquelita
http://es.wikipedia.org/wiki/Melamina
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9) El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de 
alimentación y perfumería. 
10) El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce 
en los trabajadores que la cultivan (en algunos países está 
considerada como enfermedad profesional). 
11) La acroleina se usa en: 
a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos 
b) Industria textil y farmacéutica. 
c) Producción de piensos. 
 
12) Dos fuentes importantes de exposición a la acroleina son: el 
humo del tabaco (cáncer de pulmón) y el uso de aceites recalentados 
(tumores digestivos). 
 
13) El principal efecto de la acroleina es: irritación muy grave de 
vías respiratorias (de efectos irrecuperables) y cutánea. 
14) La acroleina se considera como: uno de los más importantes 
factores etiológicos de las lesiones bronquiales crónicas. 
15) El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa 
cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en 
líquido o sus vapores. 
16) El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y 
membranas, actuando también como narcótico sobre el SNC. 
17) El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del 
alcohol etílico y se ve potenciado por disulfiram, cianamida y 
dimetilforfamida (efecto antabús). 
18) La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del 
alcoholismo crónico. 
19) La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: 
dermatitis y conjuntivitis. 
 
 
 
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ALDEHIDOS 
PREPARACION 
 
1.- Oxidación de Alcoholes Primarios 
 
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común 
porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los 
alcoholes se pueden convertir en aldehídos 
 
 
 
 
 
2.- Oxidación de alquenos (Ozonolisis) 
 
 
 
 
 
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3.- A partir de cloruro de Acilo (Acido) 
 
 La reducción de cloruros de ácidos conduce a aldehídos tanto 
alifáticos como aromáticos: R-C=O ó Ar-C=O 
 
 
Síntesis de cloruros de ácido. 
Los cloruros de ácido se preparan mediante la reacción de los ácidos 
carboxílicos con PCl5 (un cloruro de ácido del ácido fosfórico), PCl3 
(un cloruro de ácido del ácido fosforoso) o con SOCl2 (un cloruro de 
ácido del ácido sulfuroso). 
 
Los cloruros de acilo forman su nombre al eliminar la terminación del 
ácido ico tanto en nombre común del ácido carboxilico 
correspondiente y agregando la del cloruro ilo. 
 Cloruro de acetilo (Cloruro de Etanoilo) 
 
 
 
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4.- Reduccion de Nitrilos 
 
 
 
 5.- Reduccion de Amidas 
 
 
 
 
6.- Reaccion de Reimer –Tiemann (Aldehidos Fenolicos) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS 
 
OXIDACION 
 
1.- Oxidación con KMnO4 o K2Cr2O7 
 
 
2.- Oxidación con el Reactivo de Tollens 
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta 
prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e 
incolora. 
 
 
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el 
correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen 
simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído 
produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo 
en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un 
espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el 
acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente: 
 
 
 
* SIN ATACAR DOBLES ENLACES C = C PRESENTES EN LA 
 MOLECULA 
3.- Oxidación con el Reactivo de Benedict y Fehling. 
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de 
sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente 
distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y 
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Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso 
(Cu2O). La reacción con acetaldehído es: 
 
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) 
se reducen a iones cuprosos (Cu+). 
REDUCCION 
1.- Reducción con Hidruro y Litio 
 
 
 
La reducción puede realizarse tambien por acción del hidrógeno 
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, 
que actúan comocatalizadores 
 
 
 
2.- Reducción de Clemmensen 
 
 
 
 
 
 
• Reducción de Wolff-Kishner 
 
 
 
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• Adicion del Reactivo de Grignard