Cetonas

Vista previa del material en texto

1 
 
1 
CETONAS 
 
Una cetona es un compuesto que contiene el grupo carbonilo (un átomo de carbono 
unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dós átomos de carbono. 
 
Cuando el grupo funcional ceto es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas 
se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, n-
hexanona; heptano, n-heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo cetona a 
los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se 
utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). 
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los 
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo 
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los 
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto 
inductivo. 
 
 
Cetonas alifáticas 
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales 
alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica 
o mixta. 
• Isomería 
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono. 
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En 
Casos específicos) 
o Las cetonas presentan tautomeria ceto-enólica 
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilo
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_covalente
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Hexanona&action=edit
http://es.wikipedia.org/wiki/Heptano
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Heptanona&action=edit
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter
http://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivo
http://es.wikipedia.org/wiki/Efecto_inductivo
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_alif%C3%A1tico
http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbono
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
 
2 
 
2 
 propanona, o dimetilcetona (acetona) 
 
 butanona, o etil metil cetona 
 
 2-pentanona,o metil propil cetona 
 
 3-buten-2-ona 
 ciclohexanona 
 
 Metal-fenil-cetona (Acetofenona) 
 
 difenil-cetona 
 
 
 
 
 
3 
 
3 
CETONAS 
PREPARACION 
1.- Oxidacion de Alcoholes Secundarios 
 
Ejemplo: 
 
 
2.- Acilación de Friedel Crafts 
 
La reacción consiste en la introducción del grupo acilo -COR, al anillo 
aromático. El mecanismo de la acilación de Friedel-Crafts es similar al de la 
alquilación. Se presenta en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona 
con el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno. 
 
 
REACCIONES 
 
1.- Reduccion a Alcoholes 
 
Las cetonas se pueden reducir a alcoholes secundarios mediante Hidrogenación 
catalítica con H2 Y Ni. 
 
 
 
 
4 
 
4 
Empleando agentes reductores como 
Los hidruros NaBH4 y LiAlH4 reducen al grupo carbonilo sin afectar los posibles 
dobles enlaces aislados que puedan estar presentes. 
 
 
 
2.- Reducciónes de Clemmensen y de Wolff-Kishner. 
Clemmensen 
 
 
Wolff-Kishner 
 
 
3.- Oxidación de Metil Cetonas. 
 
 
 
 
4.- Adicion del Reactivo de Grignard