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En el gliceraldehído, coincide que el isómero D es dextrógi-
ro y el L, levógiro, pero en otros hidratos de carbono esto no
sucede. La denominación D o L es un concepto estructural,
mientras que la acción dextrógira o levógira es experimental.
Una alternativa a la denominación D/L es la R/S, que puede
consultarse en textos más avanzados de Química Orgánica.
En los monosacáridos con más carbonos que las triosas,
el número de centros quirales aumenta y, con ello, el núme-
ro de isómeros ópticos posibles. Un compuesto con n carbo-
nos quirales presenta 2n isómeros ópticos. Así, existen 4, 8 y
16 aldotetrosas, aldopentosas y aldohexosas diferentes, res-
pectivamente. Por analogía con el D-gliceraldehído, todos los
que tienen el último carbono quiral (el más alejado del grupo
aldehído) con el OH a la derecha se designan de la serie D
(Fig. 5-3), y los que tienen ese carbono con configuración
opuesta, de la serie L. La mayoría de los monosacáridos pre-
sentes en la naturaleza son de la serie D si exceptuamos el
agar marino, formado por L-galactosa, y la configuración D
es la que se entiende por defecto. La Tabla 5-1 presenta la
posición de los carbonos asimétricos para las D-aldosas de
hasta seis átomos de carbono. De ellas, la pentosa D-ribosa y
las hexosas D-glucosa, D-manosa y D-galactosa son las de
mayor importancia metabólica.
Dos estereoisómeros que posean todos sus carbonos asi-
métricos en configuración opuesta se denominan enantióme-
ros o enantiomorfos y tienen el mismo nombre (p. ej., D-glu-
cosa y L-glucosa). Los estereoisómeros no enantiómeros se
llaman diastereoisómeros. Dentro de éstos, las parejas que 
se diferencian sólo en la configuración de sólo un carbono
asimétrico se llaman epímeros. Por ejemplo, la D-glucosa y la
D-manosa son epímeros en el carbono 2, y la D-glucosa y la
D-galactosa son epímeros en el carbono 4 (Fig. 5-4).
Respecto a las cetosas, a igual número de átomos de car-
bono que las aldosas, presentan un carbono asimétrico
menos. Así, las cetopentosas tienen 2 átomos de carbono qui-
64 | Estructuras y funciones de las biomoléculas
Figura 5-3. Representación de Fischer general de una D-aldo-
sa, mostrando el C1 aldehídico y los 2 últimos carbonos. El
número de carbonos en la caja central varía, desde 0 en las trio-
sas hasta 5 en las octosas.
CHO
H OHC
CH2OH
C1
Cn-1
Cn
C2 a Cn-2
Tabla 5-1. Configuración de los carbonos quirales en D-aldosas con hasta 6 carbonos
Número de carbonos Nombre de la aldosa C2 C3 C4 C5
Triosas D-gliceraldehído D
Tetrosas D-eritrosa d D
D-treosa i D
Pentosas D-ribosa d d D
D-arabinosa i d D
D-xilosa d i D
D-lixosa i i D
Hexosas D-alosa d d d D
D-altrosa i d d D
D-glucosa d i d D
D-gulosa d d i D
D-manosa i i d D
D-idosa i d i D
D-galactosa d i i D
D-talosa i i i D
D denota la configuración del último carbono quiral, el que determina la serie. Los restantes carbonos tienen el hidroxilo a la
derecha (d) o la izquierda (i) en la representación de Fischer. Los enantiómeros L del mismo nombre son los que tienen la
configuración contraria en todos los carbonos quirales.
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