Tema 03 Carbohidratos

Vista previa del material en texto

Bioquímica tema 03:
Carbohidratos
Lic. Iris Chirinos
¿Qué son los Carbohidratos?
Fórmula general Cn(H2O)n
Término usado para referirse a una gama muy amplia de: 
Polihidroxilados
Son aldehídos o cetonas polihidroxilados
Formados por C, H y O, de ahí su nombre
Carbohidratos
Su estructura más estable es como compuestos cíclicos
Un grupo aldehído o un cetona de un monosacárido puede reaccionar reversiblemente con un grupo OH de la misma molécula para formar un hemiacetal o un hemiacetal intramolecular originando una estructura cíclica
Importancia de los Carbohidratos
Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera y a su vez los más diversos
Normalmente se los encuentra en las partes estructurales de los vegetales y también en los tejidos animales, como glucosa o glucógeno
Sirven como fuente de energía para todas las actividades celulares vitales (al oxidarse)
Son la fuente más abundante y económica de energía alimentaria de nuestra dieta
Importancia de los Carbohidratos
Interés industrial:
Materias primas para la industria: papel
madera
fibras textiles
productos farmacéuticos....
Clasificación de Carbohidratos
Clasificación de los Carbohidratos
Azúcares simples o monosacáridos
No se pueden convertir por hidrólisis en azúcares más pequeños
Azúcares complejos o polisacáridos
Formados por dos o más azúcares simples unidos mediante un enlace glucosídico
Enlace glucosídico: 
Enlace que se establece cuando un grupo OH de un azúcar reacciona con el carbono anomérico de otro dando lugar a un enlace de tipo acetal
Monosacáridos de interés en Bioquímica
Ribosa (β-D-ribofuranosa)
Forma parte de nucleótidos, coenzimas nucleotídicas, ARN
ATP
La ribosa forma parte de la estructura del	ATP
La ribosa forma parte de la estructura de la coenzima NADH+H+
ARN
Desoxi ribosa ( 2-desoxi-β-D-ribofuranosa) Forma parte de desoxinucleótidos, del ADN
ADN
Es el monosacárido más abundante de la naturaleza
-Se encuentra	libre en el suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM)
- Forma parte de numerosos di, oligo y polisacáridos
-Casi la totalidad de las células vivientes son capaces de obtener energía a partir de	glucosa por ser el azúcar que transporta la sangre y el que usan principalmente los tejidos
Glucosa
…Monosacáridos de interés en Bioquímica
La glucosa es el monosacàrido en la molécula de almidón
Almidón
…Monosacáridos de interés en Bioquímica
Galactosa
…Monosacáridos de interés en Bioquímica
Es transformada por el hígado en glucosa para así usarla el organismo. Es sintetizada en el organismo para formar la lactosa de la leche materna, forma parte del azúcar de la leche. Es un constituyente de los glucolípidos y de las glucoproteínas
Fructosa
α- D-Fructofuranosa
(Una forma cíclica de la fructosa)
…Monosacáridos de interés en Bioquímica
Es transformada por el hígado y el intestino en glucosa y en esta forma la utiliza el organismo. Es el monosacárido con mayor poder edulcorante y se encuentra en las frutas y en la miel.
Poder reductor de los monosacáridos
Todos los monosacáridos tienen poder reductor por tener libre el –OH del carbono anomérico, es decir, el que tenía el grupo carbonilo en la estructura lineal y que queda en el extremo derecho de la molécula en su forma cíclica.
Son monosacáridos que se oxidan para dar un ácido carboxílico
Incluyen monosacáridos como glucosa, galactosa y fructosa
Dan positivo a la reacción con el reactivo de Benedict
Derivados de monosacáridos
Polialcoholes
Ácidos urónicos
Lactonas
Ésteres
Son aquellos que se obtienen por la reducción u oxidación del grupo carbonilo, sustitución o adición de otros grupos, obteniéndose compuestos como:
Isómeros
Glicósidos
Aminoazúcares
D-Glucosa
D-Glucitol (sorbitol)
CH2OH
Reducción
Polialcoholes
Oxidación
β-D-Glucopiranosa
Ácido glucurónico
Ácidos urónicos
Interviene en el metabolismo de xenobióticos
(sustancias que no se encuentran de forma
 natural en el organismo).
β-D-Glucopiranosa
α-D-Glucopiranosa
Gluconolactona
Mutarotación
Lactonas
Exfoliante, antioxidante
α-D-Manopiranosa
α-D-Fructopiranosa
α-D-Glucopiranosa
Isomerización	Isomerización
Isómeros
Misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural
Metilación
α-D-Glucopiranosa
α-D-Metilglucósido
Glicósidos
Se utilizan en el tratamiento de las enfermedades cardíacas como arritmia y fallo cardiaco
Aminoazúcares
Azúcares que contienen por lo menos un átomo de nitrógeno
Se produce naturalmente en el cuerpo, desempeña un papel importante en la reparación y formación de cartílagos
Son azúcares compuestos por dos residuos de monosacáridos unidos mediante un
enlace glucosídico
Su nombre químico indica los monosacáridos que
lo componen, pero suelen denominarse por un nombre
común
Disacáridos de interés fisiológico: Maltosa
Sacarosa Lactosa
Disacáridos
Maltosa
No se encuentra en naturaleza, pero es producto obtenido de degradación almidón. 
Por ejemplo, durante el proceso de germinación de la cebada, se obtiene maltosa a partir del almidón, gracias a la acción enzimática de la amilasa; una vez germinada y secada la cebada (que ahora se le denomina “malta”) se le emplea para la elaboración de cerveza y Whisky de malta.
Sacarosa
Constituída por una molécula de glucosa y una de fructosa unidas a través de un enlace α-1-β-2-glucosídico. 
Ampliamente distribuida en la naturaleza, se encuentra en la mayoría de las plantas; entre las fuentes ricas en sacarosa se incluyen al azúcar de caña (20%), azúcar de remolacha (15–20%) y zanahorias.
Es azúcar utilizada a nivel doméstico para endulzar alimentos en casa.
Dentro de la clasificación de los polisacáridos tenemos a los:
Es parecido a la amilopectina del almidón, pero altamente ramificado (cada 8-12 residuos de glucosa)
En los humanos y otros vertebrados se almacena en el hígado y músculos, sólo alcanza poara suplir necesidades energéticas por corto tiempo.
Se considera no reductor porque aunque la glucosa del extremo final es reductora, su poder se ve eliminado por todas las demás glucosas que no lo son. Lo mismo ocurre con el glucógeno y la celulosa.
Glucógeno
Polisacárido de reserva vegetal constituído por dos cadenas: La Amilosa (unión 1-4) y La Amilopectina (unión 1-6).
Está presente en los cereales y las leguminosas principalmente.
Se considera no reductor porque aunque la glucosa del extremo final es reductora, su poder se ve eliminado por todas las demás glucosas que no lo son. Lo mismo ocurre con el glucógeno y la celulosa.
Almidón
Es el principal componente de las paredes celulares de las plantas
Formada por cadenas muy largas de unidades de D-glucosa, enlazadas entre sí por uniones β - 1,4.
La celulosa tiene una gran resistencia a la tensión y al ataque químico.
Celulosa
Dentro de la clasificación de los polisacáridos tenemos a los que contienen en su estructurados o más diferentes tipos de monosacáridos llamados:
Está compuesto por ácido-D-glucurónico y N-acetilglucosamina que son derivados de la glucosa, por eso se dice que es un polisacárido.
Es una molécula de origen natural que se encuentra en todas las especies animales. 
El ácido-D-glucurónico y N-acetilglucosamina forman una unidad repetitiva
El ácido hialurónico es una cadena que tiene unas 1600 unidades repetitivas.
Es un componente de la matriz extracelular de muchos tejidos: piel, articulaciones, ojos, válvulas cardíacas o músculos.
Ácido hialurónico
Es abundante en el cartílago, cordón umbilical y tendones
Aminoazúcar:
N-acetilgalactosamina-sulfato
Ác D-glucurónico
Condroitin Sulfato
Heparina
La heparina es un anticoagulante con estructura de mucopolisacárido (glucosaminoglicano) sulfatado.
 Está formada por cadenas con un peso molecular medio de 12.000 a 15.000 daltons.
Formada por la unión de ácido-D-glucorónico o ácido L-idurónico más N-acetil-D-glucosamina, con una repetición de 12 a 50 veces del disacárido.
Se encuentranaturalmente en pulmones, hígado, piel y células cebadas (mastocitos).
Polisacáridos de la matriz intercelular
Dextranos y
Levanos
Polisacárido complejo y ramificado formado por numerosas moléculas de glucosa, formando unidades en cadenas de longitud variable (de 10 a 150 kilodaltons.
Consiste en uniones (enlace glucosídico) α1-6 entre moléculas de glucosa, mientras que las ramificaciones empiezan en uniones α1-4 (en algunos casos también en uniones α12 y α1-3), que no suelen tener más de una o dos unidades de glucosa.
 En el ámbito médico se usa para reducir la viscosidad de la sangre
Se encuentran en abundancia en la placa dental al igual que los levanos.
El dextrano es sintetizado por ciertas bacterias acidolácticas a partir de la sacarosa.